Номер 13, страница 204 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 37. Химические свойства бензола и его гомологов. Глава 3. Углеводороды - номер 13, страница 204.

Условие.

13. В трёх колбах находятся бензол, этилбензол и винилбензол (стирол). С помощью каких химических реакций и по каким признакам можно различить эти три соединения? Напишите уравнения реакций.

Решение.

Решение 2.

Решение

Для того чтобы различить бензол ($C_6H_6$), этилбензол ($C_6H_5C_2H_5$) и винилбензол (стирол, $C_6H_5CH=CH_2$), необходимо использовать качественные реакции, основанные на различиях в их строении. Винилбензол (стирол) имеет двойную связь в боковой цепи, что делает его реакционноспособным в реакциях присоединения и мягкого окисления, в отличие от бензола и этилбензола. Этилбензол, как гомолог бензола, имеет алкильный заместитель, который может быть окислен сильными окислителями при нагревании, в то время как бензольное кольцо в бензоле очень устойчиво к окислению. Распознавание можно провести в два этапа.

1. Определение винилбензола (стирола)

В три пробирки отбирают пробы из каждой колбы и добавляют по каплям холодный водный раствор перманганата калия ($KMnO_4$) (реакция Вагнера). В пробирке с винилбензолом произойдет быстрое обесцвечивание фиолетового раствора и выпадение бурого осадка диоксида марганца ($MnO_2$). Бензол и этилбензол в этих условиях с перманганатом калия не реагируют.

Уравнение реакции для винилбензола:

$3C_6H_5-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_6H_5-CH(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Таким образом, колба, вещество из которой обесцветило раствор перманганата калия на холоде, содержит винилбензол.

Альтернативным способом является использование бромной воды ($Br_2$). Винилбензол обесцветит бурую бромную воду, вступая в реакцию присоединения, в то время как бензол и этилбензол с ней не реагируют.

$C_6H_5-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow C_6H_5-CH(Br)-CH_2(Br)$

2. Различение бензола и этилбензола

В две пробирки с оставшимися веществами (бензолом и этилбензолом) добавляют подкисленный серной кислотой раствор перманганата калия ($KMnO_4$) и нагревают. В пробирке с этилбензолом произойдет обесцвечивание фиолетового раствора, так как его боковая этильная цепь окисляется. Бензол очень устойчив к окислению и в этих условиях не реагирует, поэтому раствор останется фиолетовым.

Уравнение реакции для этилбензола:

$5C_6H_5-C_2H_5 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ} 5C_6H_5-COOH + 5CO_2\uparrow + 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O$

В пробирке, где видимых изменений не произошло, находится бензол.

Ответ:

Различить вещества можно в два этапа:

1. С помощью холодного раствора перманганата калия ($KMnO_4$) или бромной воды ($Br_2$). Только винилбензол (стирол) будет обесцвечивать эти реагенты. Признак реакции с $KMnO_4$ – исчезновение фиолетовой окраски и появление бурого осадка $MnO_2$. Признак реакции с $Br_2$ – исчезновение бурой окраски.

Уравнение реакции винилбензола с $KMnO_4$: $3C_6H_5-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_6H_5-CH(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

2. Оставшиеся бензол и этилбензол можно различить с помощью подкисленного раствора $KMnO_4$ при нагревании. Этилбензол обесцветит раствор, а бензол – нет. В колбе, где реакция не произошла, находится бензол.

Уравнение реакции этилбензола: $5C_6H_5-C_2H_5 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ} 5C_6H_5-COOH + 5CO_2\uparrow + 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O$