Номер 6, страница 203 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 37. Химические свойства бензола и его гомологов. Глава 3. Углеводороды - номер 6, страница 203.

Условие.

6. Приведите два примера реакций, которые отличают гомологи бензола от самого бензола.

Решение.

Решение 2.

Гомологи бензола, в отличие от самого бензола, имеют в своей структуре одну или несколько алкильных групп (боковых цепей), связанных с бензольным кольцом. Наличие этих боковых цепей определяет специфические химические свойства гомологов, которые и отличают их от бензола. Вот два примера таких реакций.

1. Окисление боковой цепи

Гомологи бензола (например, толуол) вступают в реакцию окисления с сильными окислителями, такими как перманганат калия ($KMnO_4$), при нагревании. В ходе реакции алкильная боковая цепь окисляется до карбоксильной группы ($-COOH$). Эта реакция является качественной для обнаружения гомологов бензола, так как происходит обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия.

Уравнение реакции окисления толуола в кислой среде:

$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$

Сам бензол ($C_6H_6$) очень устойчив к действию окислителей и в этих условиях в реакцию не вступает.

$C_6H_6 + KMnO_4 \xrightarrow{t} \text{реакция не идет}$

Ответ: Гомологи бензола окисляются сильными окислителями (например, $KMnO_4$) по боковой цепи с образованием бензойной кислоты или ее солей, в то время как бензол в этих условиях не реагирует.

2. Галогенирование в боковую цепь (радикальное замещение)

При облучении ультрафиолетовым светом ($h\nu$) гомологи бензола вступают в реакцию радикального замещения с галогенами (например, с хлором $Cl_2$ или бромом $Br_2$). Замещение происходит в алкильной группе (боковой цепи), а не в бензольном кольце.

Например, реакция хлорирования толуола на свету:

$C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl$

Бензол, не имея алкильной боковой цепи, не может вступать в реакцию такого типа. Для реакции бензола с галогенами требуется катализатор (например, $FeCl_3$), и она протекает по механизму электрофильного замещения в ароматическом кольце, а не радикального замещения.

Ответ: Гомологи бензола вступают в реакцию свободно-радикального замещения с галогенами в боковой цепи под действием УФ-света, в то время как бензол в таких условиях в эту реакцию не вступает.