Номер 9, страница 206 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 38. Получение и применение аренов. Глава 3. Углеводороды - номер 9, страница 206.

Условие.

9*.При сгорании 1 моль углеводорода образуется 179,2 л углекислого газа (н. у.). Такое же количество углеводорода способно присоединить 1 моль брома. При окислении углеводорода подкисленным раствором перманганата калия образуется только одно органическое соединение — монокарбоновая кислота. Назовите углеводород.

Решение.

Решение 2.

Дано:

$n(\text{углеводорода}) = 1 \text{ моль}$
$V(\text{CO}_2) = 179,2 \text{ л (н. у.)}$
$n(\text{углеводорода}) : n(\text{Br}_2) = 1 : 1$
Продукт окисления $KMnO_4/H^+$ - одна монокарбоновая кислота.

Найти:

Назвать углеводород.

Решение:

1. Определим число атомов углерода в молекуле углеводорода. Общая формула реакции горения углеводорода $C_xH_y$:
$C_xH_y + (x + \frac{y}{4})O_2 \rightarrow xCO_2 + \frac{y}{2}H_2O$
Согласно уравнению, из 1 моль углеводорода $C_xH_y$ образуется $x$ моль углекислого газа $CO_2$.

Найдем количество вещества $CO_2$, выделившегося в реакции, используя молярный объем газа при нормальных условиях ($V_m = 22,4 \text{ л/моль}$):
$n(CO_2) = \frac{V(CO_2)}{V_m} = \frac{179,2 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 8 \text{ моль}$

Поскольку сгорает 1 моль углеводорода и образуется 8 моль $CO_2$, то число атомов углерода в молекуле углеводорода ($x$) равно 8.

2. Определим класс углеводорода и его молекулярную формулу. Из условия известно, что 1 моль углеводорода способен присоединить 1 моль брома. Реакция присоединения в мольном соотношении 1:1 характерна для соединений, содержащих одну двойную связь $C=C$. Следовательно, искомый углеводород является алкеном.

Общая формула алкенов $C_nH_{2n}$. Так как мы установили, что число атомов углерода $n=8$, то молекулярная формула углеводорода — $C_8H_{16}$.

3. Установим структурную формулу и название углеводорода. При жестком окислении алкенов (например, подкисленным раствором $KMnO_4$) происходит разрыв углерод-углеродной цепи по месту двойной связи. По условию, при окислении нашего алкена образуется только одно органическое соединение — монокарбоновая кислота. Это возможно только в том случае, если исходный алкен имеет симметричное строение относительно двойной связи.

Схема реакции жесткого окисления симметричного алкена:
$R-CH=CH-R \xrightarrow{KMnO_4, H_2SO_4, t} 2 R-COOH$

Молекула исходного алкена $C_8H_{16}$ распадается на две одинаковые молекулы карбоновой кислоты. Следовательно, каждая молекула кислоты будет содержать $8 / 2 = 4$ атома углерода.

Карбоновая кислота, содержащая 4 атома углерода, — это бутановая (масляная) кислота с формулой $CH_3-CH_2-CH_2-COOH$.

Таким образом, радикал $R$ в исходном алкене — это пропил $CH_3-CH_2-CH_2-$. Тогда структурная формула исходного углеводорода будет:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3$

Это соединение называется октен-4.

Ответ: октен-4.