Номер 90, страница 22 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

Уровень 2. 1.3. Электронное строение атома углерода. Электронные эффекты в органической химии. Тема 1. Основные понятия органической химии - номер 90, страница 22.

Условие.

1.90. Приведите три примера неполярных органических молекул, содержащих полярные связи.

Решение.

Решение 3.

Молекула может быть неполярной, даже если содержит полярные ковалентные связи. Это происходит в том случае, когда молекула имеет симметричное строение, и дипольные моменты отдельных полярных связей взаимно компенсируют друг друга. В результате векторная сумма всех дипольных моментов связей (общий дипольный момент молекулы) оказывается равной нулю. Ниже приведены три примера таких органических молекул.

1. Тетрахлорметан ($CCl_4$)

   В молекуле тетрахлорметана каждая связь $C-Cl$ является полярной, поскольку атом хлора (электроотрицательность по Полингу $χ ≈ 3.16$) значительно более электроотрицателен, чем атом углерода ($χ ≈ 2.55$). Электронная плотность смещена к атому хлора, создавая на нем частичный отрицательный заряд ($δ^−$), а на атоме углерода — частичный положительный заряд ($δ^+$). Однако молекула $CCl_4$ имеет форму идеального тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах — четыре атома хлора. Благодаря такой высокой симметрии, четыре дипольных момента связей $C-Cl$ направлены от центра к вершинам тетраэдра и их векторная сумма равна нулю. Таким образом, молекула в целом является неполярной.

2. Транс-1,2-дихлорэтен ($trans-C_2H_2Cl_2$)

   Эта молекула содержит две полярные связи $C-Cl$. Наличие двойной связи $C=C$ исключает свободное вращение, что приводит к существованию двух геометрических изомеров: цис- и транс-. В транс-изомере два атома хлора находятся по разные стороны от двойной связи. Молекула является плоской и обладает центром симметрии. Дипольные моменты двух связей $C-Cl$ равны по величине, но направлены в противоположные стороны, поэтому они полностью компенсируют друг друга. В результате транс-1,2-дихлорэтен является неполярной молекулой. Стоит отметить, что цис-изомер, у которого атомы хлора расположены по одну сторону от двойной связи, является полярным, так как дипольные моменты его связей не компенсируются.

3. 1,4-Дихлорбензол (пара-дихлорбензол, $p-C_6H_4Cl_2$)

   Молекула 1,4-дихлорбензола состоит из бензольного кольца, у которого два атома водорода в пара-положениях (1 и 4) замещены на атомы хлора. Связи $C-Cl$ полярны из-за разницы в электроотрицательности. Молекула имеет плоское строение. Два вектора дипольных моментов связей $C-Cl$ лежат на одной прямой (проходящей через центр кольца), равны по модулю и направлены в противоположные стороны. Вследствие такой симметрии они взаимно уничтожаются, и суммарный дипольный момент молекулы равен нулю. Поэтому 1,4-дихлорбензол является неполярным веществом.

Ответ: В качестве примеров можно привести тетрахлорметан ($CCl_4$), транс-1,2-дихлорэтен ($trans-C_2H_2Cl_2$) и 1,4-дихлорбензол ($p-C_6H_4Cl_2$).