Номер 58, страница 143 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

Тема 4. Азот- и серосодержащие соединения. 4.2. Ароматические амины. Уровень 1 - номер 58, страница 143.

Условие.

4.58. Вещество А представляет собой тяжёлую бледно-жёлтую маслянистую жидкость с запахом горького миндаля. Взаимодействие А с водородом на никелевом катализаторе даёт бесцветную маслянистую жидкость Б нерастворимую в воде. Если к Б добавить избыток бромной воды, то выпадает белый осадок вещества В. Определите вещества А, Б, В и запишите уравнения упомянутых реакций.

Решение 3.

Решение

1. Идентификация вещества А.

Вещество А описывается как «тяжёлая бледно-жёлтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля». Эти физические свойства являются классическими для нитробензола ($C_6H_5NO_2$).

2. Идентификация вещества Б и первая реакция.

При взаимодействии вещества А (нитробензола) с водородом на никелевом катализаторе происходит реакция восстановления. Нитрогруппа ($-NO_2$) восстанавливается до аминогруппы ($-NH_2$). Продукт реакции — вещество Б, «бесцветная маслянистая жидкость, нерастворимая в воде», — это анилин ($C_6H_5NH_2$).

Уравнение реакции:

$C_6H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$

3. Идентификация вещества В и вторая реакция.

К веществу Б (анилину) добавляют избыток бромной воды, в результате чего выпадает белый осадок вещества В. Анилин содержит аминогруппу, которая является сильным активирующим заместителем и направляет атаку электрофила (в данном случае, брома) в орто- и пара-положения бензольного кольца. Реакция с избытком брома приводит к замещению всех трёх доступных положений (2, 4 и 6). Образующийся белый осадок — это 2,4,6-триброманилин ($C_6H_2Br_3NH_2$).

Уравнение реакции:

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

Ответ:

Вещество А — нитробензол ($C_6H_5NO_2$).

Вещество Б — анилин ($C_6H_5NH_2$).

Вещество В — 2,4,6-триброманилин ($C_6H_2Br_3NH_2$).

Уравнения упомянутых реакций:

1) $C_6H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$

2) $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$