Номер 15, страница 162 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.15. При реакции глюкозы с избытком уксусного ангидрида образуется пентаацетат глюкозы – полный сложный эфир по всем пяти спиртовым группам. Напишите структурную и молекулярную формулы этого соединения.

Решение

Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) является полигидроксиальдегидом, то есть содержит несколько гидроксильных групп ($–OH$) и одну альдегидную группу. В циклической форме глюкозы, которая преобладает в растворах, альдегидная группа превращается в полуацетальную гидроксильную группу. Таким образом, циклическая молекула глюкозы содержит пять гидроксильных групп, которые могут вступать в реакции, характерные для спиртов.

Одной из таких реакций является этерификация – взаимодействие с кислотами или их производными с образованием сложных эфиров. Уксусный ангидрид ($(CH_3CO)_2O$) является сильным ацилирующим агентом. При реакции глюкозы с избытком уксусного ангидрида все пять гидроксильных групп этерифицируются, образуя полный сложный эфир — пентаацетат глюкозы. В ходе реакции атом водорода каждой гидроксильной группы замещается на ацетильную группу ($–COCH_3$).

Уравнение реакции в общем виде (для глюкозы, представленной как $C_6H_7O(OH)_5$): $$ C_6H_7O(OH)_5 + 5(CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_7O(OCOCH_3)_5 + 5CH_3COOH $$ Побочным продуктом реакции является уксусная кислота.

Структурная формула

Для написания структурной формулы пентаацетата глюкозы необходимо взять за основу циклическую структуру глюкозы (например, β-D-глюкопиранозу) и заменить все пять гидроксильных групп на ацетатные группы ($–O–CO–CH_3$). Ацетатная группа часто сокращенно обозначается как $OAc$.

Структурная формула пентаацетата β-D-глюкопиранозы.

Ответ: Структурная формула одного из изомеров пентаацетата глюкозы приведена на рисунке выше.

Молекулярная формула

Молекулярную формулу пентаацетата глюкозы можно рассчитать, исходя из сохранения числа атомов в химической реакции.
Уравнение реакции: $$ C_6H_{12}O_6 \text{ (глюкоза)} + 5(CH_3CO)_2O \text{ (уксусный ангидрид)} \rightarrow C_xH_yO_z \text{ (пентаацетат)} + 5CH_3COOH \text{ (уксусная кислота)} $$

1. Посчитаем общее число атомов в реагентах (левая часть уравнения):

• Атомов углерода (C): в глюкозе 6, в 5 молекулах ангидрида $5 \times 4 = 20$. Всего: $6 + 20 = 26$.
• Атомов водорода (H): в глюкозе 12, в 5 молекулах ангидрида $5 \times 6 = 30$. Всего: $12 + 30 = 42$.
• Атомов кислорода (O): в глюкозе 6, в 5 молекулах ангидрида $5 \times 3 = 15$. Всего: $6 + 15 = 21$.

2. Посчитаем число атомов в побочном продукте (5 молекул уксусной кислоты $5 \times C_2H_4O_2$):

• Атомов углерода (C): $5 \times 2 = 10$.
• Атомов водорода (H): $5 \times 4 = 20$.
• Атомов кислорода (O): $5 \times 2 = 10$.

3. Вычтем из общего числа атомов реагентов число атомов побочного продукта, чтобы найти состав пентаацетата глюкозы ($C_xH_yO_z$):

• x (C): $26 - 10 = 16$.
• y (H): $42 - 20 = 22$.
• z (O): $21 - 10 = 11$.

Ответ: $C_{16}H_{22}O_{11}$