Номер 113, страница 267 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

10.113. Среди перечисленных молекул: ${\mathrm{H}}_2,$ ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O},$ ${\mathrm{CH}}_4,$ ${\mathrm{NH}}_3,$ ${\mathrm{CH}}_3\mathrm{OH},$ ${\mathrm{CH}}_3\mathrm{C}\left(\mathrm{O}\right){\mathrm{CH}}_3,$ $\mathrm{HCOOH},$ ${\mathrm{HCOOCH}}_3$ – укажите те, между которыми могут образовываться водородные связи.

Решение

Водородная связь — это особый тип межмолекулярного взаимодействия. Она возникает в том случае, если атом водорода ковалентно связан с сильноэлектроотрицательным атомом (F, O, N) и притягивается к неподеленной электронной паре другого сильноэлектроотрицательного атома в соседней молекуле (или в той же молекуле).

Для образования межмолекулярных водородных связей вещество должно состоять из молекул, которые могут быть одновременно и донорами, и акцепторами протона. Это значит, что в молекуле должен быть атом водорода, связанный с атомом F, O или N, а также атом F, O или N с неподеленной парой электронов.

Проанализируем каждое из перечисленных веществ на способность образовывать водородные связи между своими молекулами:

$H_2$ (водород): Молекула неполярна, в ней отсутствуют сильноэлектроотрицательные атомы. Водородные связи не образуются.

$H_2O$ (вода): В молекуле воды атом водорода связан с сильноэлектроотрицательным атомом кислорода (связь $O-H$ сильно поляризована). Атом кислорода имеет неподеленные электронные пары. Следовательно, молекулы воды могут образовывать между собой водородные связи.

$CH_4$ (метан): Атомы водорода связаны с атомом углерода. Связи $C-H$ являются слабополярными, и углерод не относится к сильноэлектроотрицательным элементам, способным участвовать в образовании водородных связей. Водородные связи не образуются.

$NH_3$ (аммиак): В молекуле аммиака атомы водорода связаны с сильноэлектроотрицательным атомом азота (связи $N-H$ полярны). Атом азота имеет неподеленную электронную пару. Условия для образования водородных связей выполнены.

$CH_3OH$ (метанол): В молекуле присутствует гидроксильная группа $(-OH)$, где атом водорода связан с кислородом. Это позволяет молекулам метанола образовывать водородные связи друг с другом.

$CH_3C(O)CH_3$ (ацетон): В этой молекуле все атомы водорода связаны с атомами углерода. Отсутствует атом водорода, связанный с кислородом, азотом или фтором. Поэтому молекулы ацетона не могут быть донорами протона и образовывать водородные связи между собой.

$HCOOH$ (муравьиная кислота): Молекула содержит карбоксильную группу $(-COOH)$ с атомом водорода, связанным с кислородом. Эта полярная связь $O-H$ и наличие атомов кислорода с неподеленными парами электронов обеспечивают возможность образования прочных водородных связей.

$HCOOCH_3$ (метилформиат): Это сложный эфир. Все атомы водорода в молекуле связаны с атомами углерода. Отсутствие связи $H-O$ или $H-N$ делает невозможным образование водородных связей между молекулами этого вещества.

Таким образом, водородные связи могут образовываться между молекулами следующих веществ: $H_2O$, $NH_3$, $CH_3OH$, $HCOOH$.

Ответ: $H_2O$, $NH_3$, $CH_3OH$, $HCOOH$.