Номер 4, страница 37 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. Укажите структурное звено бутадиенового каучука.

1) $ \text{--} \text{CH}_2 \text{--} \text{CH}=\text{CH} \text{--} \text{CH}_2 \text{--} $

2) $ \begin{gathered} \text{--} \text{CH} \text{--} \text{CH}=\text{CH} \text{--} \text{CH}_2 \text{--} \\ | \\ \text{CH}_3 \end{gathered} $

3) $ \text{CH}_2=\text{CH} \text{--} \text{CH}=\text{CH}_2 $

4) $ \text{--} \text{CH}_2 \text{--} \text{CH}_2 \text{--} \text{CH}_2 \text{--} \text{CH}_2 \text{--} $

Решение

Бутадиеновый каучук (или полибутадиен) — это синтетический полимер, получаемый в результате реакции полимеризации мономера бутадиена-1,3 (также известного как дивинил). Структурная формула мономера бутадиена-1,3: $CH_2=CH-CH=CH_2$.

Полимеризация бутадиена-1,3, как сопряженного диена (молекулы с чередующимися двойными и одинарными связями), происходит преимущественно по механизму 1,4-присоединения. В ходе этой реакции разрываются две двойные связи (в положениях 1,2 и 3,4), а между атомами углерода в центре молекулы (в положениях 2 и 3) образуется новая двойная связь. При этом крайние атомы углерода (в положениях 1 и 4) образуют одинарные связи с соседними мономерными звеньями, формируя длинную полимерную цепь.

Схематически реакцию полимеризации можно представить так:

$n(CH_2=CH-CH=CH_2) \xrightarrow{полимеризация} (-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$

Таким образом, элементарное (структурное) звено полимерной цепи бутадиенового каучука имеет вид: $-CH_2-CH=CH-CH_2-$.

Проанализируем предложенные варианты:

1) $-CH_2-CH=CH-CH_2-$
Эта формула представляет собой результат 1,4-полимеризации бутадиена-1,3. Двойная связь находится в центре звена, а по краям имеются одинарные связи для соединения в цепь. Это правильный ответ.

2) $-CH(CH_3)-CH=CH-CH_2-$
В этой структуре присутствует метильная группа ($CH_3$), которой нет в молекуле бутадиена. Это структурное звено натурального или изопренового каучука, мономером которого является изопрен (2-метилбутадиен-1,3).

3) $CH_2=CH-CH=CH_2$
Это химическая формула молекулы мономера бутадиена-1,3, а не структурного звена полимера. Структурное звено — это повторяющаяся часть макромолекулы и должно иметь свободные валентности (обозначенные черточками) по краям для соединения с другими звеньями.

4) $-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-$
Это структурное звено не содержит двойных связей, то есть является полностью насыщенным. Такое звено соответствует алкану (бутану) и могло бы получиться, например, при полном гидрировании (насыщении водородом) бутадиенового каучука. Это не структура самого каучука, для которого характерно наличие двойных связей.

Ответ: 1