Страница 37 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

1. Общая формула $C_n H_{2n-2}$ соответствует углеводородам двух классов:

1) алкенам и алкинам

2) алкадиенам и алкенам

3) алкинам и алкадиенам

4) алкенам и циклоалканам

Решение

Общая формула для предельных ациклических углеводородов, или алканов, — $C_nH_{2n+2}$. Эта формула является базовой для определения формул других классов углеводородов.

Формирование каждой двойной связи или каждого цикла в молекуле углеводорода приводит к уменьшению числа атомов водорода на два по сравнению с соответствующим алканом. Формирование тройной связи уменьшает число атомов водорода на четыре.

В задании дана общая формула $C_nH_{2n-2}$. Сравнивая её с формулой алканов $C_nH_{2n+2}$, можно определить, что в молекулах с такой формулой не хватает четырёх атомов водорода: $(2n+2) - (2n-2) = 4$.

Такой дефицит водорода (степень ненасыщенности, равная двум) соответствует наличию в молекуле либо одной тройной связи, либо двух двойных связей (а также одного цикла и одной двойной связи, или двух циклов).

Рассмотрим классы углеводородов, упомянутые в вариантах ответа:

Алкины — это углеводороды, содержащие одну тройную связь. Их общая формула — $C_nH_{2n-2}$.

Алкадиены — это углеводороды, содержащие две двойные связи. Их общая формула также $C_nH_{2n-2}$.

Алкены — это углеводороды, содержащие одну двойную связь. Их общая формула — $C_nH_{2n}$.

Циклоалканы — это циклические углеводороды, не содержащие кратных связей. Их общая формула — $C_nH_{2n}$.

Исходя из этого, общая формула $C_nH_{2n-2}$ соответствует одновременно двум классам углеводородов — алкинам и алкадиенам. Эти классы являются межклассовыми изомерами.

Проверим варианты ответов:

1) алкенам и алкинам – неверно, так как общая формула алкенов $C_nH_{2n}$.

2) алкадиенам и алкенам – неверно, так как общая формула алкенов $C_nH_{2n}$.

3) алкинам и алкадиенам – верно, так как оба класса имеют общую формулу $C_nH_{2n-2}$.

4) алкенам и циклоалканам – неверно, так как общая формула этих классов $C_nH_{2n}$.

Ответ: 3) алкинам и алкадиенам

2. Изомером бутина-1 является вещество, формула которого

1) $CH\equiv C-CH_3$

2) $CH_2=CH-CH_2-CH_3$

3) $CH\equiv C-CH_2-CH_3$

4) $CH_3-C\equiv C-CH_3$

Решение

Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (т.е. одинаковую молекулярную формулу), но разное строение и, следовательно, разные свойства.

Сначала определим молекулярную формулу бутина-1. Бутин-1 — это алкин, содержащий 4 атома углерода, с тройной связью после первого атома углерода. Его структурная формула: $CH \equiv C-CH_2-CH_3$.

Подсчитаем количество атомов каждого элемента, чтобы найти его молекулярную формулу:
Количество атомов углерода (C) = 4.
Количество атомов водорода (H) = 1 + 2 + 3 = 6.
Таким образом, молекулярная формула бутина-1 — $C_4H_6$.

Теперь проанализируем предложенные варианты, чтобы найти вещество с такой же молекулярной формулой ($C_4H_6$), но с другим строением.

1) $CH \equiv C-CH_3$
Это пропин. Его молекулярная формула $C_3H_4$ (3 атома углерода, 4 атома водорода). Состав отличается, следовательно, это не изомер бутина-1.

2) $CH_2=CH-CH_2-CH_3$
Это бутен-1. Его молекулярная формула $C_4H_8$ (4 атома углерода, 8 атомов водорода). Состав отличается, следовательно, это не изомер бутина-1.

3) $CH \equiv C-CH_2-CH_3$
Это и есть бутин-1. Вещество не может быть изомером самому себе.

4) $CH_3-C \equiv C-CH_3$
Это бутин-2. Подсчитаем его молекулярную формулу: 4 атома углерода и 3 + 3 = 6 атомов водорода. Молекулярная формула — $C_4H_6$.
Молекулярная формула совпадает с формулой бутина-1 ($C_4H_6$), но строение отличается (положением тройной связи: в бутине-1 она находится у первого атома углерода, а в бутине-2 — у второго). Следовательно, бутин-2 является изомером бутина-1.

Ответ: 4

3. При полимеризации бутадиена-1,3 образуется

1) октадиен

2) парафин

3) полиизопрен

4) бутадиеновый каучук

Решение

Полимеризация — это химический процесс соединения большого числа одинаковых молекул (мономеров) в одну большую макромолекулу (полимер).

В данном случае мономером является бутадиен-1,3, который имеет химическую формулу $CH_2=CH-CH=CH_2$. Это соединение относится к классу сопряженных диенов, так как содержит две двойные связи, разделенные одной одинарной.

Процесс полимеризации бутадиена-1,3 приводит к образованию высокомолекулярного соединения — полибутадиена. Реакция в основном протекает по механизму 1,4-присоединения, при котором разрываются $\pi$-связи у первого и четвертого атомов углерода, а между вторым и третьим атомами углерода образуется новая двойная связь. Освободившиеся валентности у крайних атомов углерода используются для соединения с другими молекулами мономера.

Схематически реакцию можно представить следующим образом:

$n \, CH_2=CH-CH=CH_2 \xrightarrow{\text{катализатор, t}} (-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$

Полученный полимер $(-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$ известен под названием полибутадиен или бутадиеновый каучук, который является одним из видов синтетического каучука.

Проанализируем предложенные варианты:

1) октадиен — продукт димеризации (соединения двух молекул) бутадиена, а не полимеризации.

2) парафин — это общее название для алканов (насыщенных углеводородов), в то время как продукт полимеризации бутадиена содержит двойные связи и является ненасыщенным.

3) полиизопрен — это полимер, мономером которого является изопрен (2-метилбутадиен-1,3), а не бутадиен-1,3.

4) бутадиеновый каучук — это техническое название полибутадиена, который является продуктом полимеризации бутадиена-1,3.

Следовательно, верный вариант ответа — бутадиеновый каучук.

Ответ: 4) бутадиеновый каучук.

4. Укажите структурное звено бутадиенового каучука.

1) $ \text{--} \text{CH}_2 \text{--} \text{CH}=\text{CH} \text{--} \text{CH}_2 \text{--} $

2) $ \begin{gathered} \text{--} \text{CH} \text{--} \text{CH}=\text{CH} \text{--} \text{CH}_2 \text{--} \\ | \\ \text{CH}_3 \end{gathered} $

3) $ \text{CH}_2=\text{CH} \text{--} \text{CH}=\text{CH}_2 $

4) $ \text{--} \text{CH}_2 \text{--} \text{CH}_2 \text{--} \text{CH}_2 \text{--} \text{CH}_2 \text{--} $

Решение

Бутадиеновый каучук (или полибутадиен) — это синтетический полимер, получаемый в результате реакции полимеризации мономера бутадиена-1,3 (также известного как дивинил). Структурная формула мономера бутадиена-1,3: $CH_2=CH-CH=CH_2$.

Полимеризация бутадиена-1,3, как сопряженного диена (молекулы с чередующимися двойными и одинарными связями), происходит преимущественно по механизму 1,4-присоединения. В ходе этой реакции разрываются две двойные связи (в положениях 1,2 и 3,4), а между атомами углерода в центре молекулы (в положениях 2 и 3) образуется новая двойная связь. При этом крайние атомы углерода (в положениях 1 и 4) образуют одинарные связи с соседними мономерными звеньями, формируя длинную полимерную цепь.

Схематически реакцию полимеризации можно представить так:

$n(CH_2=CH-CH=CH_2) \xrightarrow{полимеризация} (-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$

Таким образом, элементарное (структурное) звено полимерной цепи бутадиенового каучука имеет вид: $-CH_2-CH=CH-CH_2-$.

Проанализируем предложенные варианты:

1) $-CH_2-CH=CH-CH_2-$
Эта формула представляет собой результат 1,4-полимеризации бутадиена-1,3. Двойная связь находится в центре звена, а по краям имеются одинарные связи для соединения в цепь. Это правильный ответ.

2) $-CH(CH_3)-CH=CH-CH_2-$
В этой структуре присутствует метильная группа ($CH_3$), которой нет в молекуле бутадиена. Это структурное звено натурального или изопренового каучука, мономером которого является изопрен (2-метилбутадиен-1,3).

3) $CH_2=CH-CH=CH_2$
Это химическая формула молекулы мономера бутадиена-1,3, а не структурного звена полимера. Структурное звено — это повторяющаяся часть макромолекулы и должно иметь свободные валентности (обозначенные черточками) по краям для соединения с другими звеньями.

4) $-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-$
Это структурное звено не содержит двойных связей, то есть является полностью насыщенным. Такое звено соответствует алкану (бутану) и могло бы получиться, например, при полном гидрировании (насыщении водородом) бутадиенового каучука. Это не структура самого каучука, для которого характерно наличие двойных связей.

Ответ: 1

5. При полном гидрировании пропина избытком водорода образуется

1) пропен

2) пропан

3) пропадиен

4) циклопропан

Решение

Гидрирование — это реакция присоединения водорода к органическому веществу по кратным (двойным или тройным) связям. В данном случае исходным веществом является пропин.

Пропин ($C_3H_4$) — это алкин, углеводород с одной тройной связью в молекуле. Его структурная формула: $CH_3-C \equiv CH$.

Тройная связь состоит из одной сигма-связи ($\sigma$) и двух пи-связей ($\pi$). При гидрировании происходит последовательный разрыв $\pi$-связей.

Условие "полное гидрирование" и "избыток водорода" означает, что реакция будет идти до тех пор, пока все кратные связи не будут разорваны и молекула не станет предельной (насыщенной), то есть будет содержать только одинарные связи. Для разрыва двух $\pi$-связей в молекуле пропина требуется две молекулы водорода ($2H_2$).

Реакция проходит в две стадии, но так как водород в избытке, она идёт до конца:

1. Гидрирование пропина до пропена (разрыв одной $\pi$-связи):

$CH_3-C \equiv CH + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3-CH=CH_2$

2. Гидрирование образовавшегося пропена до пропана (разрыв оставшейся $\pi$-связи):

$CH_3-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3-CH_2-CH_3$

Суммарное уравнение реакции полного гидрирования пропина выглядит так:

$CH_3-C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3-CH_2-CH_3$

Конечный продукт реакции — $CH_3-CH_2-CH_3$, который называется пропан. Пропан — это алкан, предельный углеводород.

Сравним полученный результат с предложенными вариантами:

1. пропен — является промежуточным продуктом неполного гидрирования.
2. пропан — является конечным продуктом полного гидрирования.
3. пропадиен — изомер пропина, не является продуктом гидрирования.
4. циклопропан — циклический алкан, не образуется в данной реакции.

Таким образом, при полном гидрировании пропина избытком водорода образуется пропан.

Ответ: 2) пропан.

6. При гидратации ацетилена образуется

1) уксусный альдегид

2) этилен

3) этиловый спирт

4) этан

Решение

Реакция гидратации ацетилена, то есть присоединение воды к ацетилену, известна как реакция Кучерова. Она протекает в присутствии катализатора — солей ртути(II) (например, $HgSO_4$) в кислой среде (например, в серной кислоте $H_2SO_4$).

Процесс происходит в две стадии:

1. На первой стадии молекула воды присоединяется к молекуле ацетилена ($C_2H_2$) по тройной связи, образуя промежуточное неустойчивое соединение — виниловый спирт (этенол). Виниловый спирт относится к классу енолов (соединений, в которых гидроксильная группа $-OH$ связана с атомом углерода, находящимся при двойной связи).

$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_2=CH-OH]$

2. Енолы, как правило, неустойчивы и подвергаются изомеризации (таутомеризации) в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды или кетоны). Виниловый спирт изомеризуется в уксусный альдегид (этаналь).

$[CH_2=CH-OH] \rightarrow CH_3-CHO$

Таким образом, конечным продуктом реакции гидратации ацетилена является уксусный альдегид.

Рассмотрим другие варианты ответа:

2) Этилен ($CH_2=CH_2$) образуется при неполном гидрировании (присоединении водорода) ацетилена.

3) Этиловый спирт ($CH_3CH_2OH$) образуется при гидратации этилена, а не ацетилена.

4) Этан ($CH_3-CH_3$) образуется при полном гидрировании ацетилена.

Следовательно, верный ответ — уксусный альдегид.

Ответ: 1) уксусный альдегид.

7. Бромную воду обесцвечивают

1) этан и этен

2) ацетилен и изопрен

3) бутадиен и бутан

4) пропан и пропен

Решение

Обесцвечивание бромной воды (водного раствора брома $Br_2$) является качественной реакцией для обнаружения непредельных органических соединений. К таким соединениям относятся, в частности, алкены (содержащие двойную связь $C=C$), алкины (содержащие тройную связь $C \equiv C$) и алкадиены (содержащие две двойные связи). Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения, в результате которого молекула брома присоединяется по месту кратной связи, и красно-бурая окраска брома исчезает. Насыщенные углеводороды (алканы) не имеют кратных связей, поэтому с бромной водой при обычных условиях не реагируют и не обесцвечивают её.

Проанализируем каждую предложенную пару веществ:

1) этан и этен

Этан ($C_2H_6$, $CH_3-CH_3$) — представитель алканов, насыщенный углеводород. Он не реагирует с бромной водой. Этен ($C_2H_4$, $CH_2=CH_2$) — алкен, содержит двойную связь и вступает в реакцию с бромной водой, обесцвечивая её: $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$. Поскольку одно из веществ в паре (этан) не обесцвечивает бромную воду, этот вариант ответа не подходит.

Ответ: неверно. 2) ацетилен и изопрен

Ацетилен ($C_2H_2$, $HC \equiv CH$) — алкин, имеет тройную связь. Он активно реагирует с бромной водой, обесцвечивая её. В зависимости от соотношения реагентов, может присоединиться одна или две молекулы брома: $HC \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CHBr_2-CHBr_2$. Изопрен (2-метилбута-1,3-диен, $C_5H_8$, $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$) — алкадиен с двумя двойными связями. Он также обесцвечивает бромную воду в результате реакции присоединения: $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + 2Br_2 \rightarrow C_5H_8Br_4$. Оба вещества в паре являются непредельными и обесцвечивают бромную воду.

Ответ: верно. 3) бутадиен и бутан

Бутадиен (бута-1,3-диен, $C_4H_6$, $CH_2=CH-CH=CH_2$) — алкадиен, непредельное соединение, которое обесцвечивает бромную воду. Бутан ($C_4H_{10}$) — алкан, насыщенный углеводород. Он не реагирует с бромной водой. Следовательно, этот вариант не является правильным.

Ответ: неверно. 4) пропан и пропен

Пропан ($C_3H_8$) — алкан, не вступает в реакцию с бромной водой. Пропен ($C_3H_6$, $CH_2=CH-CH_3$) — алкен, содержит двойную связь и обесцвечивает бромную воду. Так как пропан не реагирует, данная пара не является верным ответом.

Ответ: неверно.

8. Верны ли утверждения?

А. Бутадиен-1,3 можно получить из этилового спирта методом С. В. Лебедева.

Б. Алкадиены с сопряжёнными связями используются для производства каучуков.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

А. Бутадиен-1,3 можно получить из этилового спирта методом С. В. Лебедева.

Данное утверждение является верным. В 1932 году советский химик С. В. Лебедев разработал промышленный одностадийный способ получения бутадиена-1,3 (дивинила) из этилового спирта. Этот процесс, получивший название реакции Лебедева, заключается в каталитической переработке паров этанола при температуре $400–450^\circ C$ над смешанным катализатором, состоящим из оксидов металлов (например, оксида алюминия и оксида цинка). Реакция включает одновременно процессы дегидрирования (отщепление водорода) и дегидратации (отщепление воды). Суммарное уравнение реакции:

$2C_2H_5OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, t} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2$

Этот метод позволил организовать в СССР первое в мире крупномасштабное производство синтетического каучука.

Б. Алкадиены с сопряжёнными связями используются для производства каучуков.

Это утверждение также верно. Каучуки представляют собой высокомолекулярные соединения (полимеры), обладающие высокой эластичностью. Основным сырьем для производства большинства синтетических каучуков служат алкадиены с сопряженной системой двойных связей (когда две двойные связи разделены одной одинарной). Сопряженная система позволяет мономерам вступать в реакцию полимеризации по механизму 1,4-присоединения, в результате чего образуются длинные полимерные цепи. Ключевыми мономерами в этой отрасли являются:

• Бутадиен-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2$) – для производства бутадиеновых и бутадиен-стирольных каучуков.
• Изопрен (2-метилбутадиен-1,3, $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$) – для производства изопренового каучука, который является синтетическим аналогом натурального каучука.

Таким образом, оба утверждения, А и Б, являются верными. Следовательно, правильный вариант ответа — 3.

Ответ: 3