Страница 44 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

3. Толуол и этилбензол — это

1) гомологи

2) геометрические изомеры

3) структурные изомеры

4) одно вещество

Решение

Для того чтобы определить, чем являются толуол и этилбензол по отношению друг к другу, рассмотрим их строение и химические формулы.

Толуол (или метилбензол) — это ароматический углеводород, в котором один атом водорода в бензольном кольце замещен на метильную группу ($-CH_3$). Его молекулярная формула — $C_7H_8$.

Этилбензол — это также ароматический углеводород, в котором один атом водорода в бензольном кольце замещен на этильную группу ($-C_2H_5$). Его молекулярная формула — $C_8H_{10}$.

Теперь проанализируем предложенные варианты ответа:

1) Гомологи — это вещества, принадлежащие к одному классу органических соединений, имеющие сходное строение, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп $-CH_2-$ (гомологическая разность). Толуол и этилбензол оба являются аренами (алкилбензолами) и имеют сходное строение (алкильная группа у бензольного кольца). Их молекулярные формулы ($C_7H_8$ и $C_8H_{10}$) отличаются ровно на одну группу $-CH_2-$. Следовательно, они являются гомологами.

2) Геометрические изомеры — это разновидность пространственных изомеров. Молекулы геометрических изомеров имеют одинаковый состав и одинаковый порядок соединения атомов, но различаются их расположением в пространстве. Толуол и этилбензол имеют разный состав, поэтому не могут быть изомерами.

3) Структурные изомеры — это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное химическое строение. Молекулярные формулы толуола ($C_7H_8$) и этилбензола ($C_8H_{10}$) различны, значит, они не являются структурными изомерами.

4) Одно вещество — это неверно, так как толуол и этилбензол имеют разные молекулярные формулы, разное строение и, соответственно, разные физические и химические свойства.

Таким образом, толуол и этилбензол являются гомологами.

Ответ: 1

4. Верны ли утверждения?

А. В молекуле бензола атомы водорода и углерода равноценны в химическом отношении.

В. Бензол не встречается в природе.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Рассмотрим последовательно оба утверждения.

А. В молекуле бензола атомы водорода и углерода равноценны в химическом отношении.
Молекула бензола имеет химическую формулу $C_6H_6$. Она состоит из шести атомов углерода, образующих плоское шестиугольное кольцо, и шести атомов водорода, каждый из которых связан с одним атомом углерода. Вследствие делокализации $\pi$-электронов (образования единой ароматической системы), все шесть атомов углерода в цикле являются химически равноценными друг другу. Также и все шесть атомов водорода равноценны между собой. Однако атомы углерода и водорода не являются равноценными. Это разные химические элементы, обладающие разными свойствами: атомной массой, валентностью, электроотрицательностью и химической активностью. Например, в реакциях замещения в бензольном кольце замещается именно атом водорода, а не углерода. Таким образом, утверждение А является неверным.

Б. Бензол не встречается в природе.
Это утверждение также неверно. Бензол является естественным компонентом сырой нефти и каменноугольной смолы. Он также образуется в результате природных процессов, таких как лесные пожары и извержения вулканов. Следовательно, бензол встречается в природе.

Поскольку оба утверждения, А и Б, являются неверными, правильный вариант ответа — 4.
Ответ: 4) оба утверждения неверны

5. Укажите тип реакций, характерный для бензола.

1) замещения

2) присоединения

3) обмена

4) разложения

Решение

Бензол ($C_6H_6$) — это ароматический углеводород, для которого характерна особая устойчивость. Эта устойчивость обусловлена наличием в его молекуле сопряженной системы из шести $\pi$-электронов, образующей единое электронное облако (ароматическая система). Поэтому бензол вступает преимущественно в те реакции, которые не нарушают эту стабильную систему.

Проанализируем предложенные в вариантах типы реакций:

1) замещения
Реакции замещения, а именно электрофильное ароматическое замещение ($S_EAr$), являются наиболее характерными для бензола. В этих реакциях один из атомов водорода в бензольном кольце замещается на другую группу (например, нитрогруппу $-NO_2$, галоген, сульфогруппу $-SO_3H$ или алкильную группу). Ключевым моментом является сохранение ароматической системы, что делает этот процесс энергетически выгодным. Пример: нитрование бензола $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O$.

2) присоединения
Реакции присоединения для бензола возможны, но протекают в жестких условиях (высокое давление, температура, УФ-облучение), так как они приводят к разрушению стабильной ароматической системы. Например, гидрирование бензола до циклогексана: $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, p, t} C_6H_{12}$. Из-за необходимости разрушения ароматичности эти реакции не являются характерными для бензола, в отличие от непредельных углеводородов (алкенов и алкинов).

3) обмена
Реакции обмена типичны для неорганических соединений (например, реакция между двумя солями в растворе). В органической химии этот термин практически не используется для классификации реакций бензола.

4) разложения
Реакции разложения — это распад вещества на более простые. Бензол — очень термоустойчивое соединение, и его разложение требует экстремально высоких температур. Это не является его характерным химическим свойством.

Таким образом, основной и самый характерный тип реакций для бензола — это реакции замещения.

Ответ: 1) замещения.

6. Хлорбензол образуется при взаимодействии бензола

1) с хлором (на свету)

2) с хлором (в присутствии катализатора)

3) с хлороводородом

4) с хлорметаном

Решение

Чтобы определить, в какой из реакций образуется хлорбензол, необходимо проанализировать условия и продукты взаимодействия бензола с каждым из предложенных реагентов. Основным типом реакций для бензола является электрофильное замещение в ароматическом кольце.

1) с хлором (на свету)
Реакция бензола с хлором на свету (при УФ-облучении) протекает по механизму радикального присоединения. При этом происходит разрыв двойных связей в бензольном кольце и присоединение атомов хлора. Продуктом является 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан, а не хлорбензол.
Уравнение реакции: $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$.

2) с хлором (в присутствии катализатора)
Эта реакция является реакцией электрофильного замещения (галогенирование). В присутствии катализатора, которым обычно выступают кислоты Льюиса (например, $FeCl_3$, $AlCl_3$), молекула хлора поляризуется, образуя сильный электрофил $Cl^+$, который атакует бензольное кольцо. В результате один атом водорода замещается на атом хлора, и образуется хлорбензол.
Уравнение реакции: $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$.

3) с хлороводородом
Бензол — это очень стабильное соединение из-за ароматической системы, и он не реагирует с хлороводородом ($HCl$) в обычных условиях, так как $HCl$ не является достаточно сильным электрофилом для атаки бензольного кольца.

4) с хлорметаном
Реакция бензола с хлорметаном ($CH_3Cl$) в присутствии катализатора ($AlCl_3$) известна как реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу. В этой реакции происходит замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу ($CH_3$). Продуктом является толуол (метилбензол), а не хлорбензол.
Уравнение реакции: $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$.

Таким образом, единственный способ получения хлорбензола из предложенных вариантов — это реакция бензола с хлором в присутствии катализатора.

Ответ: 2

7. Бензол взаимодействует

1) с бромной водой

2) с гидроксидом натрия

3) с азотной кислотой

4) с хлоридом алюминия

Решение

Для ответа на этот вопрос необходимо проанализировать химические свойства бензола и его способность вступать в реакции с предложенными веществами.

1) с бромной водой

Бензол, как представитель ароматических углеводородов, обладает особой устойчивостью своей $\pi$-электронной системы. В отличие от алкенов и алкинов, он не вступает в реакции присоединения с бромной водой в обычных условиях. Следовательно, бензол не обесцвечивает бромную воду, что является качественной реакцией на непредельные углеводороды. Реакция бромирования бензола (реакция замещения) протекает только с чистым бромом в присутствии катализатора (например, $FeBr_3$).

2) с гидроксидом натрия

Бензол ($C_6H_6$) является нейтральным, неполярным соединением, не проявляющим ни кислотных, ни основных свойств. Гидроксид натрия ($NaOH$) — сильное основание. Между ними химическая реакция не происходит.

3) с азотной кислотой

Для бензола характерны реакции электрофильного замещения. Одной из ключевых таких реакций является нитрование — взаимодействие с азотной кислотой ($HNO_3$) в присутствии концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$), которая выступает в роли катализатора и водоотнимающего средства. В результате реакции атом водорода в бензольном кольце замещается на нитрогруппу $–NO_2$ с образованием нитробензола.

Уравнение реакции:
$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Таким образом, бензол взаимодействует с азотной кислотой. Этот вариант является верным.

4) с хлоридом алюминия

Хлорид алюминия ($AlCl_3$) не является реагентом, который напрямую взаимодействует с бензолом с образованием конечного продукта. Он выступает в роли катализатора (кислоты Льюиса) в реакциях алкилирования и ацилирования по Фриделю-Крафтсу. Например, бензол реагирует с хлорметаном в присутствии $AlCl_3$, но не с самим $AlCl_3$.

Ответ: 3

8. Сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов проявляется в реакции, уравнение которой

1) $C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}$

2) $C_6H_6 + 3Cl_2 \to C_6H_6Cl_6$

3) $C_6H_6 + C_2H_4 \to C_6H_5 - C_2H_5$

4) $C_6H_6 + Br_2 \to C_6H_5Br + HBr$

Решение

Вопрос заключается в том, чтобы найти реакцию, которая демонстрирует сходство химических свойств бензола и предельных (насыщенных) углеводородов.

Предельные углеводороды (алканы) характеризуются наличием только одинарных связей $C-C$. Из-за их насыщенности для них наиболее типичными являются реакции замещения (например, галогенирование), в которых атом водорода замещается на другой атом или группу атомов. Реакции присоединения для них нехарактерны.

Бензол ($C_6H_6$) является ароматическим углеводородом. Несмотря на формальную ненасыщенность (наличие двойных связей в структуре Кекуле), бензол обладает особой устойчивостью благодаря сопряженной $\pi$-электронной системе. Поэтому для бензола, как и для алканов, наиболее характерны реакции замещения (электрофильного замещения), в ходе которых сохраняется стабильная ароматическая система. Реакции присоединения для бензола возможны, но протекают в жестких условиях (высокая температура, давление, УФ-облучение) и приводят к разрушению ароматического ядра.

Таким образом, сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов проявляется в их склонности к реакциям замещения. Рассмотрим предложенные варианты.

1) $C_6H_6 + 3H_2 \rightarrow C_6H_{12}$

Это реакция гидрирования бензола с образованием циклогексана. По своему типу это реакция присоединения, так как атомы водорода присоединяются к молекуле бензола, разрывая двойные связи и разрушая ароматическую систему. Предельные углеводороды в реакции присоединения не вступают. Следовательно, эта реакция показывает различие, а не сходство.

2) $C_6H_6 + 3Cl_2 \rightarrow C_6H_6Cl_6$

Это реакция присоединения хлора к бензолу под действием ультрафиолетового облучения с образованием гексахлорциклогексана. Это также реакция присоединения, а не замещения. Она не отражает сходства с предельными углеводородами.

3) $C_6H_6 + C_2H_4 \rightarrow C_6H_5-C_2H_5$

Это реакция алкилирования бензола этеном (реакция Фриделя-Крафтса) с образованием этилбензола. По механизму это реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце. Однако данный тип реакции (алкилирование алкеном) не является характерным для предельных углеводородов.

4) $C_6H_6 + Br_2 \rightarrow C_6H_5Br + HBr$

Это реакция бромирования бензола в присутствии катализатора (например, $FeBr_3$). В ходе реакции один атом водорода в бензольном кольце замещается на атом брома. Это классическая реакция замещения. Предельные углеводороды также вступают в реакции галогенирования по механизму замещения (хоть и радикального, а не электрофильного), например: $CH_4 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Br + HBr$. Таким образом, способность вступать в реакцию замещения с галогенами является общим свойством для бензола и предельных углеводородов.

Ответ: 4

9. В промышленности арены получают

1) из нефти

2) из природного газа

3) из торфа

4) из остатков горных пород

Решение

Арены, или ароматические углеводороды (например, бензол, толуол, ксилолы), являются важнейшим сырьем для химической промышленности. Их получают в промышленных масштабах преимущественно из ископаемого топлива. Рассмотрим предложенные варианты источников.

Основным промышленным методом получения аренов является переработка нефти. В частности, используется процесс каталитического риформинга (или ароматизации) бензиновых фракций нефти. В этом процессе при высокой температуре ($450-520$ °C) и давлении в присутствии платиновых или рениевых катализаторов алифатические и циклоалифатические углеводороды превращаются в ароматические. Например, н-гексан дегидроциклизуется до бензола, а н-гептан — до толуола.

Получение аренов из природного газа, состоящего в основном из метана, также возможно, но этот метод не является основным. Например, существует процесс ароматизации метана, но он более сложен и менее распространен, чем риформинг нефтяных фракций.

Торф и остатки горных пород не являются промышленным сырьем для получения аренов. Торф используется в основном как топливо и в сельском хозяйстве, а горные породы (за исключением горючих сланцев) являются неорганическими веществами.

Следовательно, главным промышленным источником аренов среди перечисленных вариантов является нефть.

Ответ: 1) из нефти