Страница 39 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

карбид кальция $\longrightarrow$ ацетилен $\longrightarrow$ 1,2-дихлорэтен

$\downarrow$

этан

Решение

Для осуществления данной цепи превращений необходимо последовательно провести следующие химические реакции:

карбид кальция → ацетилен

Первая стадия — это получение ацетилена (этина) путем гидролиза карбида кальция. При взаимодействии карбида кальция с водой образуется ацетилен и гидроксид кальция. Это стандартный лабораторный и промышленный способ получения ацетилена.

Уравнение реакции:

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 \uparrow + Ca(OH)_2$

Ответ: $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$

ацетилен → 1,2-дихлорэтен

Для получения 1,2-дихлорэтена из ацетилена проводят реакцию галогенирования — присоединения хлора по тройной связи. К одной молекуле ацетилена присоединяется одна молекула хлора, при этом разрывается одна из π-связей и образуется двойная связь.

Уравнение реакции в структурном виде:

$HC \equiv CH + Cl_2 \rightarrow CHCl=CHCl$

Ответ: $C_2H_2 + Cl_2 \rightarrow C_2H_2Cl_2$

ацетилен → этан

Превращение ацетилена в этан осуществляется реакцией каталитического гидрирования. Это реакция присоединения водорода к тройной связи. Для полного насыщения связи до одинарной (с образованием алкана) необходимо присоединить две молекулы водорода. Реакция требует наличия катализатора (например, Ni, Pt, Pd) и обычно проводится при повышенной температуре и давлении.

Уравнение реакции:

$C_2H_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_2H_6$

Ответ: $C_2H_2 + 2H_2 \xrightarrow{кат.} C_2H_6$

14. Два полимера — полиэтилен и каучук — значительно отличаются свойствами, например своей эластичностью. Объясните это, узнав из Интернета больше информации о пространственной форме молекул каучука.

Молекулы каучука

Молекулы полиэтилена

Значительное различие в эластичности полиэтилена и каучука обусловлено фундаментальными различиями в пространственной структуре (конформации) их макромолекул и, как следствие, в их надмолекулярной структуре.

Молекулы полиэтилена представляют собой длинные гибкие цепи, состоящие из повторяющихся звеньев этилена $(-CH_2-CH_2-)_n$. Благодаря своей простой линейной структуре (особенно у полиэтилена высокой плотности), эти цепи способны плотно упаковываться друг с другом, образуя упорядоченные кристаллические области. Эта плотная упаковка и сильные межмолекулярные взаимодействия (силы Ван-дер-Ваальса) придают полиэтилену жесткость и прочность, но не эластичность. При растяжении цепи могут скользить друг относительно друга, что приводит к необратимой (пластической) деформации, а не к упругому возврату в исходное состояние. На рисунке молекулы полиэтилена изображены как раз в таком более упорядоченном состоянии.

В отличие от полиэтилена, макромолекулы натурального каучука (полиизопрена) имеют изогнутую пространственную форму. Мономером натурального каучука является изопрен, а в полимерной цепи его звенья соединены в цис-положении относительно двойной связи ($C=C$). Эта цис-конфигурация создает изгиб в цепи после каждого мономерного звена. Из-за этих регулярных изгибов молекулы не могут выпрямиться и плотно упаковаться. Вместо этого они свернуты в беспорядочные клубки, как показано на рисунке.

Именно эта неупорядоченная, свернутая в клубки структура и является причиной высокой эластичности каучука. В спокойном состоянии молекулы находятся в наиболее вероятной, хаотичной (с высокой энтропией) конформации. При приложении растягивающей силы молекулярные клубки разворачиваются, цепи вытягиваются вдоль направления силы. Это состояние является менее вероятным и более упорядоченным (с низкой энтропией). Когда внешняя сила снимается, под действием теплового движения молекулярные цепи самопроизвольно стремятся вернуться в исходное, наиболее хаотичное состояние свернутых клубков, что макроскопически проявляется как сокращение материала до первоначальных размеров. Чтобы предотвратить проскальзывание цепей и обеспечить полный возврат формы, каучук обычно подвергают вулканизации — сшивке цепей, например, дисульфидными мостиками.

Ответ: Эластичность каучука объясняется его уникальной молекулярной структурой: его макромолекулы (цис-полиизопрен) имеют изогнутую форму, из-за чего в обычном состоянии они спутаны в беспорядочные клубки. При растяжении эти клубки разворачиваются, а при снятии нагрузки самопроизвольно сворачиваются обратно, восстанавливая форму. Молекулы полиэтилена, напротив, имеют более простую линейную структуру, способны плотно упаковываться в кристаллические области, что придает материалу жесткость, а не эластичность.

1. «Лишним» является углеводород, формула которого

1) $C_5H_8$

2) $C_4H_6$

3) $C_3H_8$

4) $C_2H_2$

Дано:

Четыре углеводорода с формулами:
1) $C_5H_8$
2) $C_4H_6$
3) $C_3H_8$
4) $C_2H_2$

Найти:

Углеводород, который является «лишним» в данном ряду.

Решение

Чтобы определить, какой углеводород является «лишним», необходимо определить, к какому классу углеводородов относится каждое из представленных соединений. Классификацию проведем на основе общих формул гомологических рядов:

Алканы (предельные/насыщенные углеводороды): $C_nH_{2n+2}$.
Алкены (одна двойная связь) и циклоалканы: $C_nH_{2n}$.
Алкины (одна тройная связь) и алкадиены (две двойные связи): $C_nH_{2n-2}$.

Проанализируем каждую формулу, подставляя число атомов углерода $n$ в общие формулы.

1) C₅H₈

В данном случае $n=5$. Проверим, какой общей формуле соответствует число атомов водорода $H=8$.
Формула для алканов: $2n+2 = 2 \cdot 5 + 2 = 12 \ne 8$.
Формула для алкенов/циклоалканов: $2n = 2 \cdot 5 = 10 \ne 8$.
Формула для алкинов/алкадиенов: $2n-2 = 2 \cdot 5 - 2 = 8$.
Следовательно, $C_5H_8$ — это непредельный углеводород, соответствующий общей формуле $C_nH_{2n-2}$ (алкин или алкадиен).

2) C₄H₆

В данном случае $n=4$. Проверим, какой общей формуле соответствует число атомов водорода $H=6$.
Формула для алканов: $2n+2 = 2 \cdot 4 + 2 = 10 \ne 6$.
Формула для алкенов/циклоалканов: $2n = 2 \cdot 4 = 8 \ne 6$.
Формула для алкинов/алкадиенов: $2n-2 = 2 \cdot 4 - 2 = 6$.
Следовательно, $C_4H_6$ — это непредельный углеводород, соответствующий общей формуле $C_nH_{2n-2}$ (алкин или алкадиен).

3) C₃H₈

В данном случае $n=3$. Проверим, какой общей формуле соответствует число атомов водорода $H=8$.
Формула для алканов: $2n+2 = 2 \cdot 3 + 2 = 8$.
Следовательно, $C_3H_8$ — это предельный (насыщенный) углеводород, соответствующий общей формуле алканов $C_nH_{2n+2}$. Это пропан.

4) C₂H₂

В данном случае $n=2$. Проверим, какой общей формуле соответствует число атомов водорода $H=2$.
Формула для алканов: $2n+2 = 2 \cdot 2 + 2 = 6 \ne 2$.
Формула для алкенов/циклоалканов: $2n = 2 \cdot 2 = 4 \ne 2$.
Формула для алкинов/алкадиенов: $2n-2 = 2 \cdot 2 - 2 = 2$.
Следовательно, $C_2H_2$ — это непредельный углеводород, соответствующий общей формуле $C_nH_{2n-2}$. Это алкин (этин или ацетилен).

Таким образом, углеводороды $C_5H_8$, $C_4H_6$ и $C_2H_2$ являются непредельными и принадлежат к гомологическим рядам с общей формулой $C_nH_{2n-2}$. Углеводород $C_3H_8$ является предельным (насыщенным) углеводородом, то есть алканом, с общей формулой $C_nH_{2n+2}$. Именно он отличается от остальных по классу и типу химических связей (содержит только одинарные связи), поэтому является «лишним».

Ответ: 3) C₃H₈

2. Не имеет внутриклассовых изомеров

1) пентадиен-1,3

2) бутадиен-1,2

3) пропадиен

4) бутин-1

Решение

Внутриклассовые изомеры — это соединения, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу) и принадлежат к одному и тому же классу органических соединений, но отличаются строением углеродного скелета или положением кратных связей/функциональных групп.

Рассмотрим каждый из предложенных вариантов:

1) пентадиен-1,3

Пентадиен-1,3 — это алкадиен (класс соединений с двумя двойными связями), имеющий молекулярную формулу $C_5H_8$. Его структурная формула: $CH_2=CH-CH=CH-CH_3$. Для данного соединения существуют внутриклассовые изомеры (другие алкадиены с формулой $C_5H_8$):

• Изомеры положения двойных связей: пентадиен-1,4 ($CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2$), пентадиен-1,2 ($CH_2=C=CH-CH_2-CH_3$).
• Изомеры углеродного скелета: 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) ($CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$).

Следовательно, пентадиен-1,3 имеет внутриклассовые изомеры.

2) бутадиен-1,2

Бутадиен-1,2 — это алкадиен с молекулярной формулой $C_4H_6$. Его структурная формула: $CH_2=C=CH-CH_3$. Для этого соединения существует как минимум один внутриклассовый изомер:

• Изомер положения двойных связей: бутадиен-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2$).

Следовательно, бутадиен-1,2 имеет внутриклассовые изомеры.

3) пропадиен

Пропадиен (также известный как аллен) — это алкадиен с молекулярной формулой $C_3H_4$. Его структурная формула: $CH_2=C=CH_2$. Проанализируем возможность существования других алкадиенов с формулой $C_3H_4$:

• Изомерия углеродного скелета: углеродная цепь, состоящая из трех атомов, не может иметь разветвлений.
• Изомерия положения кратных связей: в цепи из трех атомов углерода две двойные связи могут располагаться только рядом (кумулированно), как в пропадиене. Любое другое расположение невозможно.

Таким образом, пропадиен является единственным возможным алкадиеном состава $C_3H_4$. У него нет изомеров в пределах класса алкадиенов.

4) бутин-1

Бутин-1 — это алкин (класс соединений с одной тройной связью), имеющий молекулярную формулу $C_4H_6$. Его структурная формула: $CH\equiv C-CH_2-CH_3$. Для данного соединения существует внутриклассовый изомер:

• Изомер положения тройной связи: бутин-2 ($CH_3-C\equiv C-CH_3$).

Следовательно, бутин-1 имеет внутриклассовые изомеры.

Из всех рассмотренных соединений только пропадиен не имеет изомеров в своем классе (алкадиенов).

Ответ: 3

3. Реакция полимеризации возможна для каждого из двух веществ:

1) бутана и бутина-1

2) ацетилена и этана

3) бутадиена-1,3 и этилена

4) пропина и пропана

Реакция полимеризации — это процесс образования высокомолекулярных соединений (полимеров) путем многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера). В реакцию полимеризации по механизму присоединения вступают вещества, молекулы которых содержат кратные (двойные или тройные) связи. Насыщенные углеводороды (алканы), в молекулах которых все связи одинарные, не способны к таким реакциям.

Проанализируем каждую предложенную пару веществ:

1) бутана и бутина-1

Бутан ($C_4H_{10}$) является алканом. Его структурная формула $CH_3–CH_2–CH_2–CH_3$. В его молекуле отсутствуют кратные связи, поэтому он не может быть мономером в реакции полимеризации. Бутин-1 ($C_4H_6$) — алкин, содержит тройную связь ($CH\equiv C–CH_2–CH_3$) и может полимеризоваться. Так как одно из веществ не подходит, этот вариант неверен.

2) ацетилена и этана

Ацетилен (этин, $C_2H_2$) — алкин с тройной связью ($H–C\equiv C–H$), способный к полимеризации. Этан ($C_2H_6$) — алкан ($CH_3–CH_3$), не имеющий кратных связей и не вступающий в реакцию полимеризации. Этот вариант неверен.

3) бутадиена-1,3 и этилена

Бутадиен-1,3 ($C_4H_6$) — сопряженный диен. Его молекула содержит две двойные связи ($CH_2=CH–CH=CH_2$), что позволяет ему легко полимеризоваться с образованием каучука. Этилен (этен, $C_2H_4$) — алкен с одной двойной связью ($CH_2=CH_2$), являющийся мономером для получения полиэтилена. Оба вещества способны к полимеризации. Этот вариант является правильным.

4) пропина и пропана

Пропин ($C_3H_4$) — алкин с тройной связью ($CH_3–C\equiv CH$), может полимеризоваться. Пропан ($C_3H_8$) — алкан ($CH_3–CH_2–CH_3$), не имеющий кратных связей и не способный к полимеризации. Этот вариант неверен.

Решение

Для того чтобы реакция полимеризации была возможна, вещество должно быть непредельным, то есть содержать двойные или тройные связи. В каждой из пар 1, 2 и 4 присутствует предельный углеводород (алкан): бутан, этан и пропан соответственно. Алканы не могут вступать в реакцию полимеризации.

В паре 3 оба вещества — бутадиен-1,3 и этилен — являются непредельными углеводородами. Бутадиен-1,3 содержит две двойные связи, а этилен — одну двойную связь. Следовательно, оба вещества могут выступать в качестве мономеров.

Уравнение полимеризации этилена:

$n CH_2=CH_2 \xrightarrow{t, p, kat} (-CH_2-CH_2-)_n$

Уравнение полимеризации бутадиена-1,3 (1,4-присоединение):

$n CH_2=CH-CH=CH_2 \xrightarrow{kat} (-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$

Таким образом, реакция полимеризации возможна для каждого из двух веществ только в паре под номером 3.

Ответ: 3