Страница 40 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. Пропен, пропин и пропадиен

1) присоединяют водород

2) обесцвечивают бромную воду

3) вступают в реакцию горения

4) все предыдущие ответы верны

Пропен ($C_3H_6$), пропин ($C_3H_4$) и пропадиен ($C_3H_4$) являются непредельными (ненасыщенными) углеводородами. Пропен относится к классу алкенов и имеет одну двойную связь ($CH_2=CH-CH_3$). Пропин относится к классу алкинов и имеет одну тройную связь ($CH\equiv C-CH_3$). Пропадиен относится к классу алкадиенов и имеет две двойные связи ($CH_2=C=CH_2$). Общим для этих соединений является наличие кратных (пи-) связей в их молекулах, что и определяет их общие химические свойства.

Рассмотрим предложенные варианты ответов:

1) присоединяют водород
Реакция присоединения водорода (гидрирование) характерна для всех непредельных углеводородов. Она протекает при наличии катализаторов (Ni, Pt, Pd) и приводит к разрыву кратных связей и образованию предельного углеводорода — пропана. Все три вещества вступают в эту реакцию.
Для пропена: $CH_2=CH-CH_3 + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3-CH_2-CH_3$
Для пропина: $CH\equiv C-CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3-CH_2-CH_3$
Для пропадиена: $CH_2=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3-CH_2-CH_3$
Следовательно, это утверждение верно.

2) обесцвечивают бромную воду
Обесцвечивание бромной воды ($Br_2(водн.)$) является качественной реакцией на наличие кратных связей. Происходит реакция присоединения брома (бромирование) по месту разрыва двойных и тройных связей. Все три вещества содержат кратные связи и будут обесцвечивать бромную воду.
Для пропена: $CH_2=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_3$
Для пропина: $CH\equiv C-CH_3 + 2Br_2 \rightarrow CHBr_2-CBr_2-CH_3$
Для пропадиена: $CH_2=C=CH_2 + 2Br_2 \rightarrow CH_2Br-CBr_2-CH_2Br$
Следовательно, это утверждение также верно.

3) вступают в реакцию горения
Все органические вещества, в том числе углеводороды, горят. При полном сгорании пропена, пропина и пропадиена в кислороде образуются углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$).
Для пропена: $2C_3H_6 + 9O_2 \rightarrow 6CO_2 + 6H_2O$
Для пропина и пропадиена (имеют одинаковую брутто-формулу $C_3H_4$): $C_3H_4 + 4O_2 \rightarrow 3CO_2 + 2H_2O$
Следовательно, и это утверждение верно.

4) все предыдущие ответы верны
Поскольку утверждения 1, 2 и 3 верны для всех трех перечисленных веществ, правильным является вариант, который объединяет их все.

Ответ: 4) все предыдущие ответы верны.

5. При гидрировании ацетилена по первой стадии образуется

1) этан

2) этен

3) этиловый спирт

4) уксусный альдегид

Решение

Гидрирование — это реакция присоединения водорода к органическому соединению по кратным связям (двойным или тройным). Ацетилен (другое название — этин) — это алкин с химической формулой $C_2H_2$. Его структурная формула $H-C \equiv C-H$, что указывает на наличие тройной связи между атомами углерода.

Гидрирование ацетилена протекает ступенчато, в две стадии, так как в тройной связи присутствуют две $\pi$-связи, которые могут разрываться последовательно.

На первой стадии гидрирования к молекуле ацетилена присоединяется одна молекула водорода ($H_2$). При этом разрывается одна из двух $\pi$-связей, и тройная связь превращается в двойную. Продуктом этой реакции является этен (этилен). Чтобы остановить реакцию на этой стадии, используют специальный, менее активный катализатор, например, катализатор Линдлара (палладий, отравленный солями свинца).

Уравнение реакции первой стадии:
$C_2H_2 + H_2 \xrightarrow{кат.} C_2H_4$
Структурно: $H-C \equiv C-H + H_2 \rightarrow CH_2=CH_2$

На второй стадии гидрирования, если использовать более активный катализатор (например, Ni, Pt) или избыток водорода, образовавшийся этен вступает в дальнейшую реакцию с водородом. Разрывается оставшаяся $\pi$-связь в двойной связи, и образуется предельный углеводород — этан.

Уравнение реакции второй стадии:
$C_2H_4 + H_2 \xrightarrow{кат.} C_2H_6$
Структурно: $CH_2=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-CH_3$

Вопрос задачи касается продукта, образующегося именно по первой стадии гидрирования. Как было показано, этим продуктом является этен.

Проанализируем предложенные варианты ответов:
1) этан — продукт второй (конечной) стадии гидрирования ацетилена.
2) этен — продукт первой стадии гидрирования ацетилена. Это верный ответ.
3) этиловый спирт — образуется при гидратации (присоединении воды) этена.
4) уксусный альдегид — образуется при гидратации ацетилена (реакция Кучерова).

Таким образом, при гидрировании ацетилена по первой стадии образуется этен.

Ответ: 2) этен.

6. Очистка этана от примеси этина (ацетилена) осуществляется путём

1) добавления в смесь водорода

2) пропускания смеси через раствор перманганата калия

3) сжигания смеси

4) добавления хлора при освещении

Для решения этой задачи необходимо найти метод, который позволит избирательно (селективно) удалить примесь этина ($C_2H_2$) из этана ($C_2H_6$), не затрагивая основное вещество. Это возможно, если использовать химические свойства, которыми отличается алкин (этин) от алкана (этан). Этан — предельный углеводород, химически малоактивный. Этин — непредельный углеводород с тройной связью, для которого характерны реакции присоединения и окисления.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) добавления в смесь водорода

Этин вступает в реакцию гидрирования (присоединения водорода) в присутствии катализатора (например, Ni, Pt). При этом он превращается в этан: $C_2H_2 + 2H_2 \xrightarrow{катализатор} C_2H_6$. Этот метод превращает примесь в целевой продукт, что является способом очистки. Однако он требует специальных катализаторов и контроля условий, а также введения дополнительного реагента (водорода), который может остаться в смеси. По сравнению с другими методами, он может быть более сложным в лабораторном исполнении.

2) пропускания смеси через раствор перманганата калия

Этан, как предельный углеводород (алкан), не реагирует с водным раствором перманганата калия ($KMnO_4$) в обычных условиях. В то же время этин, как непредельный углеводород (алкин), легко окисляется перманганатом калия, при этом фиолетовый раствор обесцвечивается (качественная реакция на непредельные соединения). Уравнение реакции окисления этина в нейтральной среде:
$3C_2H_2 + 8KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3K_2C_2O_4 \text{ (оксалат калия)} + 8MnO_2\downarrow + 2KOH$
Таким образом, при пропускании газовой смеси через раствор $KMnO_4$ примесь этина прореагирует и будет поглощена раствором, а чистый этан выйдет из него без изменений. Этот метод является селективным и эффективным.

3) сжигания смеси

Сжигание — это реакция горения в кислороде. И этан, и этин являются горючими веществами. При сжигании оба сгорят до углекислого газа и воды. Этот метод не позволяет очистить вещество, а приводит к его полному уничтожению.

4) добавления хлора при освещении

При УФ-освещении этан вступает с хлором в реакцию радикального замещения: $C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$. Этин также активно реагирует с хлором по механизму присоединения: $C_2H_2 + 2Cl_2 \rightarrow C_2H_2Cl_4$. Поскольку оба компонента смеси реагируют с хлором в заданных условиях, этот метод не является селективным и не подходит для очистки.

Сравнивая все варианты, наиболее подходящим и классическим методом разделения предельных и непредельных углеводородов является использование раствора перманганата калия, который избирательно реагирует только с непредельным соединением (этином).

Ответ: 2

7. Верны ли утверждения?

А. Для алкадиенов характерны реакции присоединения.

Б. Природный источник алкадиенов — нефть.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Для выбора правильного ответа необходимо проанализировать истинность каждого из предложенных утверждений.

А. Для алкадиенов характерны реакции присоединения.

Алкадиены — это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат две двойные углерод-углеродные связи ($C=C$). Наличие этих двойных связей, состоящих из одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной $\pi$-связи, определяет их химические свойства. Подобно алкенам, алкадиены легко вступают в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование), в ходе которых происходит разрыв $\pi$-связей. Это является их ключевой химической характеристикой. Таким образом, данное утверждение верно.

Б. Природный источник алкадиенов — нефть.

Нефть и природный газ являются основными природными источниками углеводородов, однако они состоят главным образом из предельных соединений — алканов и циклоалканов, а также ароматических углеводородов. Алкадиены, как непредельные углеводороды, содержатся в нефти в очень малых, не имеющих промышленного значения, количествах. В промышленности их получают синтетически, в основном методом каталитического дегидрирования (отщепления водорода) алканов, которые, в свою очередь, выделяют из продуктов переработки нефти и газа. Следовательно, нефть является сырьём для получения алкадиенов, но не их прямым природным источником. Таким образом, данное утверждение неверно.

По результатам анализа, верным является только утверждение А. Это соответствует варианту ответа под номером 1.

Ответ: 1

8. Выберите структурное звено натурального каучука.

1) $ \text{--CH}_2\text{--CH=CH--CH}_2\text{--} $

2) $ \text{--}\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}}\text{--CH=CH--CH}_2\text{--} $

3) $ \text{CH}_2\text{=CH--CH=CH}_2 $

4) $ \text{--CH}_2\text{--CH}_2\text{--CH}_2\text{--CH}_2\text{--} $

Решение

Натуральный каучук — это природный высокомолекулярный углеводород (полимер), мономером которого является изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Химическая формула изопрена: $CH_2=C(CH_3)–CH=CH_2$.

Полимеризация изопрена происходит по механизму 1,4-присоединения. Двойные связи в молекуле мономера разрываются, и образуется длинная полимерная цепь с новой двойной связью в середине каждого звена. Схематически этот процесс можно представить так:

$n\ CH_2=\stackrel{CH_3}{\stackrel{|}{\text{C}}}–CH=CH_2 \ \xrightarrow{\text{полимеризация}}\ (–CH_2–\stackrel{CH_3}{\stackrel{|}{\text{C}}}=CH–CH_2–)_n$

Таким образом, структурное (или элементарное) звено макромолекулы натурального каучука имеет строение: $–CH_2–C(CH_3)=CH–CH_2–$.

Проанализируем предложенные варианты:

1) $–CH_2–CH=CH–CH_2–$

Это структурное звено полибутадиена, который получают полимеризацией бутадиена-1,3 ($CH_2=CH–CH=CH_2$). Это один из видов синтетического каучука.

2) $–CH(CH_3)–CH=CH–CH_2–$

Эта формула представляет собой звено полипентадиена. Оно, как и звено натурального каучука, имеет брутто-формулу $C_5H_8$ и содержит одну двойную связь. Однако положение метильной группы ($–CH_3$) неверное: в натуральном каучуке она связана с атомом углерода при двойной связи, у которого нет атомов водорода ($=C(CH_3)–$). В данном варианте метильная группа находится у крайнего атома углерода. Скорее всего, это опечатка в условии задачи. Тем не менее, из всех вариантов этот является наиболее близким по составу и строению к звену натурального каучука.

3) $CH_2=CH–CH=CH_2$

Это формула мономера — бутадиена-1,3. Мономер — это исходное вещество для получения полимера, а не его структурное звено. Структурное звено является повторяющейся частью полимерной цепи и имеет на концах свободные валентности (обозначенные черточками), а не двойные связи.

4) $–CH_2–CH_2–CH_2–CH_2–$

Это фрагмент цепи насыщенного полимера, такого как полиэтилен. Натуральный каучук является ненасыщенным соединением, то есть в его структурных звеньях обязательно присутствуют двойные связи, которые определяют его способность к вулканизации.

Таким образом, несмотря на неточность в изображении структуры, единственным подходящим вариантом ответа является вариант 2.

Ответ: 2

9. Укажите эластичный, прочный, водо-, газо-, термостойкий материал.

1) полиэтилен

2) керамика

3) резина

4) эбонит

Решение:

Для выбора правильного ответа необходимо проанализировать свойства каждого из предложенных материалов на соответствие всем перечисленным в задании требованиям: эластичность, прочность, водостойкость, газостойкость и термостойкость.

1. Полиэтилен — это термопластичный полимер. Он водостоек и обладает некоторой гибкостью, но его эластичность (способность восстанавливать форму после снятия нагрузки) невысока. Он не является термостойким, так как плавится при относительно низких температурах (ниже 140 °C), и обладает заметной газопроницаемостью. Следовательно, этот вариант не подходит.

2. Керамика — материал, известный своей высокой твёрдостью, прочностью на сжатие, термостойкостью и химической инертностью. Она водо- и газонепроницаема. Однако ключевым свойством, которого у керамики нет, является эластичность. Керамика — хрупкий материал, она разрушается при деформации. Следовательно, этот вариант не подходит.

3. Резина — это эластомер, получаемый вулканизацией каучука. Её основное свойство — высокая эластичность, то есть способность к большим обратимым деформациям. Резина также является прочным, износостойким, водонепроницаемым и газонепроницаемым материалом. Специальные виды резины обладают хорошей термостойкостью, выдерживая как высокие, так и низкие температуры. Таким образом, резина удовлетворяет всем перечисленным в вопросе требованиям.

4. Эбонит — это продукт сильной вулканизации каучука большим количеством серы. В результате он становится твёрдым, жёстким и хрупким материалом, теряя при этом эластичность, характерную для резины. Хотя эбонит прочен и является хорошим диэлектриком, он не эластичен. Следовательно, этот вариант не подходит.

Исходя из анализа, единственным материалом, который одновременно является эластичным, прочным, водо-, газо- и термостойким, является резина.

Ответ: 3) резина.

10. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) состав молекулы отражает формула $C_2H_4$

2) является предельным углеводородом

3) атомы углерода в молекуле соединены тройной связью

4) вступает в реакции с хлороводородом

5) при горении образуются угарный газ и водород

Решение

Проанализируем каждое утверждение по отдельности, чтобы определить его истинность для ацетилена (этина, $C_2H_2$).

1) состав молекулы отражает формула C₂H₄

Ацетилен является простейшим представителем класса алкинов. Общая формула гомологического ряда алкинов – $C_nH_{2n-2}$. Для ацетилена, который имеет два атома углерода ($n=2$), молекулярная формула будет $C_2H_{2 \cdot 2 - 2}$, то есть $C_2H_2$. Формула $C_2H_4$ соответствует этену (этилену) – представителю алкенов. Таким образом, данное утверждение неверно.

Ответ: Неверно.

2) является предельным углеводородом

Предельными (насыщенными) углеводородами называют соединения, в которых все связи между атомами углерода являются одинарными. Ацетилен имеет в своей структуре одну тройную связь ($H-C \equiv C-H$), что делает его непредельным (ненасыщенным) углеводородом. Таким образом, данное утверждение неверно.

Ответ: Неверно.

3) атомы углерода в молекуле соединены тройной связью

Ацетилен (этин) относится к классу алкинов, отличительной чертой которых является наличие одной тройной связи между атомами углерода. В молекуле ацетилена $H-C \equiv C-H$ два углеродных атома действительно соединены тройной связью. Таким образом, данное утверждение верно.

Ответ: Верно.

4) вступает в реакции с хлороводородом

Как непредельный углеводород, ацетилен характеризуется реакциями присоединения по месту тройной связи. Он может реагировать с галогеноводородами, такими как хлороводород ($HCl$). Реакция присоединения протекает ступенчато по $\pi$-связям:

$HC \equiv CH + HCl \rightarrow H_2C=CHCl$ (образуется винилхлорид)

$H_2C=CHCl + HCl \rightarrow H_3C-CHCl_2$ (образуется 1,1-дихлорэтан)

Таким образом, данное утверждение верно.

Ответ: Верно.

5) при горении образуются угарный газ и водород

Горение (окисление кислородом) углеводородов приводит к образованию оксидов. При полном сгорании ацетилена образуются углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$). При неполном сгорании (в условиях недостатка кислорода) могут образовываться угарный газ ($CO$) и вода ($H_2O$), либо сажа ($C$) и вода ($H_2O$). Молекулярный водород ($H_2$) продуктом горения углеводородов не является. Таким образом, данное утверждение неверно.

Ответ: Неверно.