Номер 8, страница 40 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Выберите структурное звено натурального каучука.

1) $ \text{--CH}_2\text{--CH=CH--CH}_2\text{--} $

2) $ \text{--}\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}}\text{--CH=CH--CH}_2\text{--} $

3) $ \text{CH}_2\text{=CH--CH=CH}_2 $

4) $ \text{--CH}_2\text{--CH}_2\text{--CH}_2\text{--CH}_2\text{--} $

Решение

Натуральный каучук — это природный высокомолекулярный углеводород (полимер), мономером которого является изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Химическая формула изопрена: $CH_2=C(CH_3)–CH=CH_2$.

Полимеризация изопрена происходит по механизму 1,4-присоединения. Двойные связи в молекуле мономера разрываются, и образуется длинная полимерная цепь с новой двойной связью в середине каждого звена. Схематически этот процесс можно представить так:

$n\ CH_2=\stackrel{CH_3}{\stackrel{|}{\text{C}}}–CH=CH_2 \ \xrightarrow{\text{полимеризация}}\ (–CH_2–\stackrel{CH_3}{\stackrel{|}{\text{C}}}=CH–CH_2–)_n$

Таким образом, структурное (или элементарное) звено макромолекулы натурального каучука имеет строение: $–CH_2–C(CH_3)=CH–CH_2–$.

Проанализируем предложенные варианты:

1) $–CH_2–CH=CH–CH_2–$

Это структурное звено полибутадиена, который получают полимеризацией бутадиена-1,3 ($CH_2=CH–CH=CH_2$). Это один из видов синтетического каучука.

2) $–CH(CH_3)–CH=CH–CH_2–$

Эта формула представляет собой звено полипентадиена. Оно, как и звено натурального каучука, имеет брутто-формулу $C_5H_8$ и содержит одну двойную связь. Однако положение метильной группы ($–CH_3$) неверное: в натуральном каучуке она связана с атомом углерода при двойной связи, у которого нет атомов водорода ($=C(CH_3)–$). В данном варианте метильная группа находится у крайнего атома углерода. Скорее всего, это опечатка в условии задачи. Тем не менее, из всех вариантов этот является наиболее близким по составу и строению к звену натурального каучука.

3) $CH_2=CH–CH=CH_2$

Это формула мономера — бутадиена-1,3. Мономер — это исходное вещество для получения полимера, а не его структурное звено. Структурное звено является повторяющейся частью полимерной цепи и имеет на концах свободные валентности (обозначенные черточками), а не двойные связи.

4) $–CH_2–CH_2–CH_2–CH_2–$

Это фрагмент цепи насыщенного полимера, такого как полиэтилен. Натуральный каучук является ненасыщенным соединением, то есть в его структурных звеньях обязательно присутствуют двойные связи, которые определяют его способность к вулканизации.

Таким образом, несмотря на неточность в изображении структуры, единственным подходящим вариантом ответа является вариант 2.

Ответ: 2