Номер 11, страница 41 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

Тестовое задание на соответствие

11. Установите соответствие между названием исходного вещества и формулой продукта его бромирования по первой стадии.

НАЗВАНИЕ ИСХОДНОГО ВЕЩЕСТВА

А) этен

Б) пропин

В) бутадиен-1,3

ФОРМУЛА ПРОДУКТА БРОМИРОВАНИЯ

1) $CH_2=CBr-CH_2Br$

2) $CHBr=CBr-CH_3$

3) $BrCH_2-CH=CH-CH_2Br$

4) $CH_2Br-CH_2Br$

Для установления соответствия необходимо рассмотреть реакции бромирования (присоединение одной молекулы брома $Br_2$) для каждого из предложенных исходных веществ.

А) этен

Этен (этилен) – это алкен, его химическая формула $CH_2=CH_2$. Для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения по двойной связи. При взаимодействии с бромом происходит разрыв $\pi$-связи в молекуле этена, и к каждому атому углерода присоединяется по одному атому брома.

Уравнение реакции:

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

Продукт реакции – 1,2-дибромэтан. Данная формула соответствует варианту ответа под номером 4.

Ответ: 4

Б) пропин

Пропин – это алкин с химической формулой $CH_3-C \equiv CH$. Бромирование алкинов по первой стадии также является реакцией электрофильного присоединения и протекает с разрывом одной из двух $\pi$-связей тройной связи.

Уравнение реакции:

$CH_3-C \equiv CH + Br_2 \rightarrow CH_3-CBr=CHBr$

В результате образуется 1,2-дибромпропен. Формула, представленная в варианте 2 ($CHBr=CBr-CH_3$), является структурной формулой того же вещества (1,2-дибромпропена), записанной в другом порядке. Таким образом, она соответствует продукту реакции.

Ответ: 2

В) бутадиен-1,3

Бутадиен-1,3 – это сопряженный диен с формулой $CH_2=CH-CH=CH_2$. Присоединение брома к сопряженным диенам может протекать в двух направлениях: 1,2-присоединение и 1,4-присоединение. Продукт 1,4-присоединения является более термодинамически стабильным и часто основным. При 1,4-присоединении атомы брома присоединяются к первому и четвертому атомам углерода сопряженной системы, а двойная связь перемещается в центр молекулы (между вторым и третьим атомами углерода).

Уравнение реакции по механизму 1,4-присоединения:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2-CH=CH-CH_2Br$

Продуктом является 1,4-дибромбут-2-ен. Эта формула соответствует варианту ответа под номером 3.

Ответ: 3