Номер 4, страница 42 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. Верны ли утверждения?

А. Бензольное кольцо включает шесть атомов углерода, соединённых особой ковалентной связью, условно называемой «полуторной».

Б. Для бензола характерны реакции замещения.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Для ответа на вопрос необходимо проанализировать оба утверждения.

А. Бензольное кольцо включает шесть атомов углерода, соединённых особой ковалентной связью, условно называемой «полуторной».

Это утверждение верно. Молекула бензола ($C_6H_6$) представляет собой плоский шестиугольный цикл из шести атомов углерода. Каждый атом углерода находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Три гибридные орбитали каждого атома углерода образуют $\sigma$-связи: две с соседними атомами углерода и одну с атомом водорода. Оставшиеся у каждого атома углерода негибридные p-орбитали, перпендикулярные плоскости кольца, перекрываются друг с другом, образуя единую сопряженную $\pi$-электронную систему. Эта система содержит 6 $\pi$-электронов, которые делокализованы (равномерно распределены) по всему циклу. В результате все связи между атомами углерода в бензольном кольце становятся одинаковыми. Их длина (0,139 нм) является промежуточной между длиной одинарной связи (0,154 нм) и двойной связи (0,134 нм). Поэтому такую связь условно называют ароматической, или полуторной (порядок связи равен 1,5). Таким образом, утверждение А является верным.

Б. Для бензола характерны реакции замещения.

Это утверждение также верно. Благодаря наличию стабильной ароматической $\pi$-системы, бензол обладает высокой устойчивостью. Реакции присоединения, которые привели бы к разрушению этой стабильной системы, протекают для бензола с трудом (в жестких условиях). Наиболее типичными для бензола и других аренов являются реакции электрофильного замещения (обозначаются $S_E$), в ходе которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещаются на другие атомы или группы атомов, при этом ароматическая система сохраняется. К таким реакциям относятся, например, галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Таким образом, утверждение Б является верным.

Поскольку оба утверждения (А и Б) верны, правильный вариант ответа — 3.

Ответ: 3