Страница 42 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

2. Изомером 1,4-диметилбензола является

1) метилбензол

2) пропилбензол

3) 1,3-диметилбензол

4) бензол

Решение

Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковую молекулярную формулу (одинаковый качественный и количественный состав), но разное строение и, следовательно, разные свойства. Чтобы найти изомер 1,4-диметилбензола, необходимо сначала определить его молекулярную формулу, а затем сравнить ее с формулами веществ, предложенных в вариантах ответа.

1,4-диметилбензол (также известный как параксилол) состоит из бензольного кольца ($C_6H_6$), в котором два атома водорода замещены двумя метильными группами ($-CH_3$). Замещение двух атомов водорода на две метильные группы приводит к следующей формуле: $C_6H_4(CH_3)_2$. Раскрыв скобки, получаем общую молекулярную формулу: $C_8H_{10}$.

Теперь проанализируем каждый из предложенных вариантов:

1) метилбензол

Метилбензол (толуол) имеет один заместитель (метильную группу) в бензольном кольце. Его формула — $C_6H_5CH_3$, что соответствует общей формуле $C_7H_8$. Эта формула не совпадает с формулой $C_8H_{10}$, поэтому метилбензол не является изомером 1,4-диметилбензола.

2) пропилбензол

Пропилбензол имеет один заместитель (пропильную группу, $-C_3H_7$) в бензольном кольце. Его формула — $C_6H_5C_3H_7$, что соответствует общей формуле $C_9H_{12}$. Эта формула не совпадает с формулой $C_8H_{10}$, поэтому пропилбензол не является изомером 1,4-диметилбензола.

3) 1,3-диметилбензол

1,3-диметилбензол (мексилол), как и 1,4-диметилбензол, имеет два метильных заместителя в бензольном кольце. Его формула также $C_6H_4(CH_3)_2$, что соответствует общей формуле $C_8H_{10}$. Поскольку молекулярные формулы 1,3-диметилбензола и 1,4-диметилбензола одинаковы, а строение (положение заместителей) разное, они являются изомерами положения.

4) бензол

Бензол не имеет заместителей. Его молекулярная формула — $C_6H_6$. Эта формула не совпадает с формулой $C_8H_{10}$, поэтому бензол не является изомером 1,4-диметилбензола.

Таким образом, единственным изомером 1,4-диметилбензола из предложенных вариантов является 1,3-диметилбензол.

Ответ: 3) 1,3-диметилбензол

3. Толуол и метилбензол являются

1) гомологами

2) геометрическими изомерами

3) структурными изомерами

4) одним веществом

Решение

Чтобы определить, в каком отношении находятся толуол и метилбензол, необходимо проанализировать их химическое строение и названия.

Толуол — это широко используемое тривиальное (несистематическое) название для ароматического углеводорода, который состоит из бензольного кольца, связанного с одной метильной группой ($-CH_3$).

Метилбензол — это систематическое название того же самого соединения по международной номенклатуре ИЮПАК (IUPAC). Название прямо указывает на структуру: к бензольному кольцу (бензол) присоединена метильная группа (метил).

Таким образом, оба названия описывают одно и то же химическое вещество со структурной формулой $C_6H_5-CH_3$ и брутто-формулой $C_7H_8$.

Рассмотрим предложенные варианты ответа:

1. Гомологи — это вещества, принадлежащие к одному классу соединений, имеющие сходное строение, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп $-CH_2-$. Поскольку толуол и метилбензол — это одно и то же вещество, они не могут быть гомологами.
2. Геометрические изомеры — это соединения, имеющие одинаковый состав и порядок связей атомов, но разное их пространственное расположение (например, цис- и транс-изомеры). Толуол и метилбензол — это одно соединение, а не пара изомеров.
3. Структурные изомеры — это соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разный порядок соединения атомов. Опять же, толуол и метилбензол — это одно и то же вещество, а не разные соединения с одинаковой формулой.
4. Одним веществом — это правильный вариант, так как "толуол" и "метилбензол" — синонимичные названия для одного химического соединения.

Ответ: 4) одним веществом

4. Верны ли утверждения?

А. Бензольное кольцо включает шесть атомов углерода, соединённых особой ковалентной связью, условно называемой «полуторной».

Б. Для бензола характерны реакции замещения.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Для ответа на вопрос необходимо проанализировать оба утверждения.

А. Бензольное кольцо включает шесть атомов углерода, соединённых особой ковалентной связью, условно называемой «полуторной».

Это утверждение верно. Молекула бензола ($C_6H_6$) представляет собой плоский шестиугольный цикл из шести атомов углерода. Каждый атом углерода находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Три гибридные орбитали каждого атома углерода образуют $\sigma$-связи: две с соседними атомами углерода и одну с атомом водорода. Оставшиеся у каждого атома углерода негибридные p-орбитали, перпендикулярные плоскости кольца, перекрываются друг с другом, образуя единую сопряженную $\pi$-электронную систему. Эта система содержит 6 $\pi$-электронов, которые делокализованы (равномерно распределены) по всему циклу. В результате все связи между атомами углерода в бензольном кольце становятся одинаковыми. Их длина (0,139 нм) является промежуточной между длиной одинарной связи (0,154 нм) и двойной связи (0,134 нм). Поэтому такую связь условно называют ароматической, или полуторной (порядок связи равен 1,5). Таким образом, утверждение А является верным.

Б. Для бензола характерны реакции замещения.

Это утверждение также верно. Благодаря наличию стабильной ароматической $\pi$-системы, бензол обладает высокой устойчивостью. Реакции присоединения, которые привели бы к разрушению этой стабильной системы, протекают для бензола с трудом (в жестких условиях). Наиболее типичными для бензола и других аренов являются реакции электрофильного замещения (обозначаются $S_E$), в ходе которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещаются на другие атомы или группы атомов, при этом ароматическая система сохраняется. К таким реакциям относятся, например, галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Таким образом, утверждение Б является верным.

Поскольку оба утверждения (А и Б) верны, правильный вариант ответа — 3.

Ответ: 3

5. Бензол взаимодействует с каждым из двух веществ:

1) $C_2H_5OH$ и $Cl_2$

2) $HNO_3$ и $HBr$

3) $H_2O$ и $O_2$

4) $O_2$ и $HNO_3$

Решение

Для того чтобы определить, с какими из предложенных пар веществ будет взаимодействовать бензол ($C_6H_6$), необходимо проанализировать его химические свойства. Бензол является простейшим ароматическим углеводородом, для которого характерны реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование), горение, а также реакции присоединения, протекающие в жестких условиях (высокое давление, температура, УФ-облучение). Рассмoтрим каждую пару веществ.

1) $C_2H_5OH$ и $Cl_2$

Бензол не реагирует с этанолом ($C_2H_5OH$) в обычных условиях. Взаимодействие с хлором ($Cl_2$) возможно. В присутствии катализатора (например, $FeCl_3$) протекает реакция электрофильного замещения с образованием хлорбензола: $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$. Так как реакция с этанолом не идет, данный вариант ответа является неверным.

2) $HNO_3$ и $HBr$

Бензол вступает в реакцию нитрования с азотной кислотой ($HNO_3$) в присутствии концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$) в качестве катализатора и водоотнимающего агента. Продуктом реакции является нитробензол: $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$. Однако бензол, в отличие от алкенов, не реагирует с бромоводородом ($HBr$), так как ароматическая система устойчива и не склонна к реакциям присоединения галогеноводородов. Следовательно, этот вариант неверен.

3) $H_2O$ и $O_2$

Бензол практически нерастворим в воде ($H_2O$) и химически с ней не взаимодействует. С кислородом ($O_2$) бензол вступает в реакцию горения, как и все углеводороды, образуя углекислый газ и воду: $2C_6H_6 + 15O_2 \xrightarrow{t} 12CO_2 + 6H_2O$. Поскольку реакция с водой не происходит, данный вариант ответа не подходит.

4) $O_2$ и $HNO_3$

Как было установлено ранее, бензол реагирует с обоими веществами из этой пары. С кислородом ($O_2$) он вступает в реакцию полного окисления (горения), а с азотной кислотой ($HNO_3$) в присутствии серной кислоты — в реакцию нитрования. Поскольку бензол взаимодействует с каждым из этих двух веществ, данный вариант ответа является правильным.

Ответ: 4.

6. Бромбензол образуется в результате взаимодействия

1) бензола с бромом в присутствии катализатора

2) бензола с бромом на свету

3) бензола с бромоводородом

4) хлорбензола с бромом

Решение

Для ответа на этот вопрос необходимо проанализировать каждый из предложенных вариантов реакции.

1) бензола с бромом в присутствии катализатора

Это реакция электрофильного замещения в ароматическом ядре, известная как галогенирование аренов. Для ее проведения необходим катализатор — кислота Льюиса, например, бромид железа(III) ($FeBr_3$) или бромид алюминия ($AlBr_3$). Катализатор поляризует молекулу брома, создавая сильный электрофил $Br^+$, который атакует бензольное кольцо. В результате реакции один атом водорода в бензольном кольце замещается на атом брома, образуя бромбензол и бромоводород в качестве побочного продукта.

Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

Этот вариант приводит к образованию бромбензола.

2) бензола с бромом на свету

Взаимодействие бензола с бромом при облучении ультрафиолетовым светом (на свету) протекает по радикальному механизму. В отличие от замещения, в этих условиях происходит реакция присоединения. Ароматическая система бензольного кольца разрушается, и к каждому атому углерода присоединяется по одному атому брома. Продуктом является 1,2,3,4,5,6-гексабромциклогексан, а не бромбензол.

Уравнение реакции:

$C_6H_6 + 3Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Br_6$

Этот вариант не подходит.

3) бензола с бромоводородом

Бензол является очень стабильным соединением из-за своей ароматической системы и не реагирует с галогеноводородами, такими как бромоводород ($HBr$), в обычных условиях. Реакция не идет.

Этот вариант не подходит.

4) хлорбензола с бромом

Это реакция бромирования уже замещенного бензола — хлорбензола. Реакция также протекает по механизму электрофильного замещения (в присутствии катализатора), но продуктом будет не бромбензол, а дигалогенпроизводное — бромхлорбензол. Атом хлора является орто-, пара-ориентантом, поэтому образуется смесь 1-бром-2-хлорбензола и 1-бром-4-хлорбензола.

Этот вариант не подходит.

Следовательно, бромбензол образуется только в результате реакции бензола с бромом в присутствии катализатора.

Ответ: 1.

7. Не обесцвечивает бромную воду

1) этен

2) этин

3) бензол

4) ацетилен

Решение

Обесцвечивание бромной воды (водного раствора брома $Br_2$) является качественной реакцией на наличие в органическом соединении кратных (двойных или тройных) углерод-углеродных связей. Вещества, содержащие такие связи (непредельные углеводороды), вступают в реакцию присоединения с бромом. В результате этой реакции расходуется бром, и его характерная оранжево-коричневая окраска исчезает. Рассмотрим каждый вариант.

1) этен

Этен (этилен) с формулой $C_2H_4$ или $CH_2=CH_2$ является алкеном. Он содержит одну двойную связь C=C. Алкены легко вступают в реакцию присоединения с галогенами. Этен будет реагировать с бромной водой, обесцвечивая ее. Уравнение реакции: $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$ (1,2-дибромэтан).

2) этин

Этин с формулой $C_2H_2$ или $CH \equiv CH$ является алкином. Он содержит одну тройную связь $C \equiv C$. Алкины также активно реагируют с бромной водой по механизму присоединения, разрывая свои $\pi$-связи. Реакция приводит к обесцвечиванию раствора. Уравнение реакции (при избытке брома): $CH \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CHBr_2-CHBr_2$ (1,1,2,2-тетрабромэтан).

3) бензол

Бензол с формулой $C_6H_6$ является ароматическим углеводородом. Несмотря на формальную ненасыщенность, его молекула обладает особой устойчивостью из-за наличия единой сопряженной $\pi$-электронной системы (ароматического кольца). Эта система не вступает в реакции присоединения в мягких условиях, к которым относится реакция с бромной водой. Для реакции бензола с бромом (которая протекает по механизму замещения, а не присоединения) требуется катализатор (например, $FeBr_3$). Таким образом, бензол не обесцвечивает бромную воду.

4) ацетилен

Ацетилен — это тривиальное (историческое) название для этина. Следовательно, это то же самое вещество, что и в пункте 2. Он содержит тройную связь и обесцвечивает бромную воду.

Таким образом, из предложенного списка веществ только бензол не вступает в реакцию с бромной водой и не обесцвечивает ее.

Ответ: 3

8. Укажите вещество, с которым реагирует и этилен, и бензол.

1) азотная кислота

2) перманганат калия

3) хлороводород

4) кислород

Для того чтобы определить, какое вещество реагирует и с этиленом, и с бензолом, необходимо рассмотреть химические свойства этих двух углеводородов по отношению к каждому из предложенных реагентов.

Этилен ($C_2H_4$) — это алкен, непредельный углеводород с одной двойной связью. Для него характерны реакции присоединения и окисления.

Бензол ($C_6H_6$) — это ароматический углеводород. Из-за наличия стабильной ароматической системы для него характерны реакции замещения, в то время как реакции присоединения и окисления протекают в жестких условиях.

Проанализируем каждый вариант ответа:

1) азотная кислота

Бензол вступает в реакцию электрофильного замещения (нитрование) с концентрированной азотной кислотой в присутствии серной кислоты, образуя нитробензол:
$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$
Этилен окисляется азотной кислотой. Следовательно, оба вещества реагируют с азотной кислотой, но по разным механизмам и в различных условиях (для бензола нужен катализатор).

2) перманганат калия

Этилен легко окисляется водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера), что является качественной реакцией на двойную связь. Фиолетовый раствор обесцвечивается:
$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$
Бензол устойчив к действию раствора перманганата калия в обычных условиях. Таким образом, этот вариант не подходит.

3) хлороводород

Этилен вступает в реакцию электрофильного присоединения с хлороводородом, образуя хлорэтан:
$CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2Cl$
Бензол не реагирует с хлороводородом в обычных условиях. Следовательно, этот вариант не подходит.

4) кислород

И этилен, и бензол, как и все углеводороды, являются горючими веществами. Они вступают в реакцию полного окисления (горения) с кислородом при поджигании. Продуктами полного сгорания являются углекислый газ и вода.
Реакция горения этилена:
$C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O$
Реакция горения бензола:
$2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 6H_2O$
Поскольку оба вещества вступают в реакцию с кислородом, этот вариант является правильным. Реакция горения — это общее свойство для обоих углеводородов.

Сравнивая все варианты, кислород является наиболее однозначным ответом, так как горение — это характерная реакция для обоих веществ как представителей класса углеводородов. В то время как реакция с азотной кислотой для бензола требует специфических каталитических условий.

Ответ: 4) кислород

9. Укажите сырьё, не используемое для получения бензола.

1) каменный уголь

2) нефть

3) нефтепродукты

4) природный газ

Для того чтобы определить, какое сырье не используется для получения бензола, необходимо рассмотреть основные промышленные способы его производства.

1) каменный уголь

Каменный уголь является традиционным сырьем для получения бензола. В процессе коксования каменного угля (высокотемпературный нагрев без доступа воздуха) образуется каменноугольная смола, из которой фракционной перегонкой выделяют бензол и его гомологи. Этот метод широко применяется в коксохимической промышленности. Таким образом, данный вариант сырья используется для получения бензола.

2) нефть

Нефть является основным современным источником бензола. Бензол получают в процессе переработки нефти, в частности, методом каталитического риформинга. Этот процесс заключается в ароматизации углеводородов, входящих в состав бензиновых фракций нефти. Например, гексан и циклогексан превращаются в бензол:
$C_6H_{14}$ (гексан) $\xrightarrow{t, p, кат.}$ $C_6H_6$ (бензол) + $4H_2$
$C_6H_{12}$ (циклогексан) $\xrightarrow{t, p, кат.}$ $C_6H_6$ (бензол) + $3H_2$
Следовательно, нефть используется для получения бензола.

3) нефтепродукты

Нефтепродукты, такие как бензиновые и лигроиновые фракции (нафта), являются непосредственным сырьем для процессов каталитического риформинга и пиролиза, в результате которых образуется бензол. Поэтому данный вариант сырья также используется для получения бензола.

4) природный газ

Основным компонентом природного газа является метан ($CH_4$). Хотя существуют реакции получения бензола из метана (например, ацетиленовая конденсация по реакции Зелинского или прямая дегидроциклизация метана), в промышленных масштабах эти методы практически не применяются из-за их сложности, многостадийности и низкой экономической эффективности по сравнению с переработкой нефти. Основное применение природного газа — это топливо и сырье для производства водорода, аммиака и метанола. Таким образом, природный газ не является основным промышленным сырьем для получения бензола.

Ответ: 4