Страница 46 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

2. Не имеет внутриклассовых изомеров

1) этилбензол

2) 1,3-диметилбензол

3) пропилбензол

4) метилбензол

Решение

Внутриклассовые изомеры — это соединения, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу), принадлежат к одному и тому же классу органических соединений, но имеют разное строение. В данном случае все предложенные вещества относятся к классу аренов (ароматических углеводородов), а точнее, к алкилбензолам. Следовательно, нам нужно найти вещество, для которого невозможно составить другой изомер, являющийся алкилбензолом. Рассмотрим каждый вариант:

1) этилбензол

Молекулярная формула этилбензола ($C_6H_5-C_2H_5$) — это $C_8H_{10}$. Его внутриклассовыми изомерами являются другие алкилбензолы с такой же формулой. Мы можем получить их, если вместо одного этильного заместителя ($–C_2H_5$) присоединим к бензольному кольцу два метильных заместителя ($–CH_3$). В зависимости от их взаимного расположения, возможны три изомера: 1,2-диметилбензол (о-ксилол), 1,3-диметилбензол (м-ксилол) и 1,4-диметилбензол (п-ксилол). Таким образом, этилбензол имеет внутриклассовые изомеры, поэтому этот вариант не подходит.

2) 1,3-диметилбензол

Молекулярная формула 1,3-диметилбензола (м-ксилола, $C_6H_4(CH_3)_2$) — это $C_8H_{10}$. Как и в предыдущем пункте, это вещество имеет внутриклассовые изомеры. К ним относятся этилбензол ($C_6H_5-C_2H_5$), 1,2-диметилбензол (о-ксилол) и 1,4-диметилбензол (п-ксилол). Следовательно, 1,3-диметилбензол имеет внутриклассовые изомеры, и этот вариант также не подходит.

3) пропилбензол

Молекулярная формула пропилбензола ($C_6H_5-CH_2CH_2CH_3$) — это $C_9H_{12}$. Для него существует несколько типов внутриклассовой изомерии. Во-первых, изомерия углеродного скелета боковой цепи: заместитель н-пропил можно заменить на изопропил, получив изопропилбензол (кумол), $C_6H_5-CH(CH_3)_2$. Во-вторых, изомерия положения нескольких заместителей: можно распределить три атома углерода боковой цепи на метильную и этильную группы (что дает три изомера этилметилбензола: орто-, мета- и пара-) или на три метильные группы (что дает три изомера триметилбензола: 1,2,3-, 1,2,4- и 1,3,5-). Очевидно, что пропилбензол имеет множество внутриклассовых изомеров, поэтому этот вариант не является правильным.

4) метилбензол

Молекулярная формула метилбензола (толуола, $C_6H_5-CH_3$) — это $C_7H_8$. Чтобы найти его внутриклассовый изомер, мы должны найти другой алкилбензол с той же формулой. Алкилбензол должен содержать бензольное кольцо ($C_6$) и один или несколько алкильных заместителей. Общее число атомов углерода в молекуле - 7. Из них 6 атомов входят в состав бензольного кольца. Следовательно, на заместители приходится всего один атом углерода ($C_7H_8 - C_6H_5 = CH_3$). Единственный возможный алкильный радикал с одним атомом углерода — это метил ($–CH_3$). Так как все положения в бензольном кольце для одного заместителя эквивалентны, существует только одна возможная структура алкилбензола с формулой $C_7H_8$ — это метилбензол. Невозможно создать другой изомер, который бы тоже являлся алкилбензолом. Следовательно, метилбензол не имеет внутриклассовых изомеров.

Ответ: 4

3. Бензол и толуол — это

1) гомологи

2) геометрические изомеры

3) структурные изомеры

4) одно вещество

Решение

Чтобы определить, в каком отношении находятся бензол и толуол, необходимо рассмотреть их химические формулы и строение, а также проанализировать предложенные варианты ответа.

Химическая формула бензола — $C_6H_6$. Это простейший ароматический углеводород.

Химическая формула толуола (также известного как метилбензол) — $C_7H_8$. Его молекула состоит из бензольного кольца, у которого один из атомов водорода замещен на метильную группу ($-CH_3$).

Рассмотрим предложенные варианты:

1) гомологи

Гомологи — это вещества, принадлежащие к одному и тому же гомологическому ряду, то есть имеющие сходное строение, одинаковые функциональные группы и, как следствие, схожие химические свойства, но отличающиеся друг от друга по составу на одну или несколько групп $-CH_2-$ (гомологическая разность).

Бензол и толуол оба относятся к классу ароматических углеводородов (аренов). Их молекулярные формулы ($C_6H_6$ и $C_7H_8$) отличаются ровно на одну группу $CH_2$. Таким образом, бензол и толуол являются ближайшими гомологами. Этот вариант корректен.

2) геометрические изомеры

Геометрические (или цис-транс) изомеры — это соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу и одинаковый порядок соединения атомов, но различное пространственное расположение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Бензол и толуол имеют разные молекулярные формулы, поэтому они не могут быть изомерами.

3) структурные изомеры

Структурные изомеры — это соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различный порядок соединения атомов в молекуле. Как и в предыдущем пункте, из-за разных молекулярных формул ($C_6H_6$ и $C_7H_8$) бензол и толуол не являются структурными изомерами.

4) одно вещество

Это утверждение неверно, так как бензол и толуол — это два разных химических соединения с разными формулами, структурами и физико-химическими свойствами (например, у них разные температуры кипения).

Следовательно, бензол и толуол являются гомологами.

Ответ: 1) гомологи.

4. Верны ли утверждения?

А. Для бензола характерны реакции присоединения.

Б. Бензол является сырьём для получения других органических веществ.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

А. Для бензола характерны реакции присоединения. Данное утверждение является неверным. Бензол ($C_6H_6$) — это ароматический углеводород. Его молекула содержит устойчивую $\pi$-электронную систему (ароматический секстет), состоящую из шести электронов. Эта система придает молекуле высокую стабильность. Поэтому для бензола наиболее характерными являются реакции электрофильного замещения, в ходе которых ароматическая система сохраняется (например, нитрование, галогенирование в присутствии катализатора, алкилирование). Реакции присоединения (например, гидрирование до циклогексана $C_6H_{12}$ или хлорирование до гексахлорциклогексана $C_6H_6Cl_6$) также возможны, но они протекают в жестких условиях (высокая температура, давление, УФ-облучение), так как ведут к разрушению энергетически выгодной ароматической системы. Следовательно, реакции присоединения не являются характерными для бензола. Ответ: утверждение неверно.

Б. Бензол является сырьём для получения других органических веществ. Данное утверждение является верным. Бензол — один из важнейших продуктов крупнотоннажного органического синтеза. Он служит исходным сырьем для промышленного получения множества органических соединений. Например, из бензола получают этилбензол (для последующего синтеза стирола и полистирола), кумол (для производства фенола и ацетона), циклогексан (сырье для получения адипиновой кислоты и капролактама, из которых синтезируют полиамидные волокна — капрон и нейлон), нитробензол (для синтеза анилина, основы для производства красителей) и многие другие важные продукты. Ответ: утверждение верно.

Исходя из анализа, утверждение А неверно, а утверждение Б верно. Таким образом, правильным является вариант ответа, в котором говорится, что верно только Б. Ответ: 2

5. Бензол вступает в реакцию замещения с каждым из двух веществ:

1) $Br_2$ и $HNO_3$

2) $Cl_2$ и $H_2$

3) $O_2$ и $H_2SO_4$

4) $HNO_3$ и $H_2$

Решение

Бензол, как представитель ароматических углеводородов, вступает в реакции замещения (чаще всего по электрофильному механизму $S_E$), реакции присоединения (которые приводят к разрушению ароматической системы) и реакции окисления. В данном задании необходимо найти пару веществ, каждое из которых вступает с бензолом именно в реакцию замещения.

Проанализируем предложенные варианты ответов:

1) Br₂ и HNO₃

- Реакция бензола с бромом ($Br_2$) в присутствии катализатора (например, бромида железа(III) $FeBr_3$) является классической реакцией электрофильного замещения (бромирование). В результате атом водорода в бензольном кольце замещается на атом брома:

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

- Реакция бензола с азотной кислотой ($HNO_3$) в присутствии концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$ в качестве катализатора) также является реакцией электрофильного замещения (нитрование). Атом водорода замещается на нитрогруппу $-NO_2$:

$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Оба вещества вступают с бензолом в реакции замещения. Следовательно, этот вариант является правильным.

2) Cl₂ и H₂

- Реакция с хлором ($Cl_2$) может быть реакцией замещения (в присутствии катализатора, например, $AlCl_3$), однако нужно проверить и второе вещество.

- Реакция с водородом ($H_2$) — это реакция присоединения (гидрирование), а не замещения. Она протекает при высокой температуре, давлении и с использованием катализаторов (Ni, Pt, Pd), приводя к образованию циклогексана:

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{12}$

Так как гидрирование является реакцией присоединения, этот вариант не подходит.

3) O₂ и H₂SO₄

- Реакция с кислородом ($O_2$) — это реакция горения (полное окисление), а не замещения:

$2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 6H_2O$

- Реакция с концентрированной серной кислотой ($H_2SO_4$) является реакцией замещения (сульфирование), но поскольку горение не является реакцией замещения, данный вариант не подходит.

4) HNO₃ и H₂

- Реакция с азотной кислотой ($HNO_3$) является реакцией замещения, как было показано в пункте 1.

- Реакция с водородом ($H_2$) является реакцией присоединения, как было показано в пункте 2.

Поскольку одно из веществ вступает в реакцию присоединения, этот вариант не подходит.

Таким образом, единственная пара, в которой оба вещества вступают с бензолом в реакцию замещения, это бром и азотная кислота.

Ответ: 1

6. От бензола гексен можно отличить с помощью

1) воды

2) оксида серебра

3) кислорода

4) раствора перманганата калия

Для того чтобы отличить бензол от гексена, необходимо использовать качественную реакцию, которая характерна для одного из этих веществ, но не для другого. Основное различие в химических свойствах бензола и гексена заключается в их строении. Гексен ($C_6H_{12}$) относится к классу алкенов и содержит одну двойную связь $C=C$. Бензол ($C_6H_6$) является ароматическим углеводородом со стабильной сопряженной $\pi$-системой. Двойные связи в алкенах легко вступают в реакции присоединения и окисления, в то время как ароматическая система бензола очень устойчива к окислителям и реакциям присоединения в обычных условиях.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) воды

И бензол, и гексен являются неполярными органическими соединениями, которые практически нерастворимы в воде (полярном растворителе). Оба вещества будут образовывать отдельный слой на поверхности воды. Таким образом, с помощью воды отличить их друг от друга невозможно.

2) оксида серебра

Оксид серебра ($Ag_2O$), особенно в виде аммиачного раствора (реактив Толленса), используется как качественный реагент на альдегидную группу. Ни бензол, ни гексен не содержат альдегидной группы и не будут реагировать с оксидом серебра в обычных условиях. Следовательно, этот реагент не подходит для их различения.

3) кислорода

И бензол, и гексен горят в кислороде с образованием углекислого газа и воды. Хотя уравнения реакций и условия горения могут немного отличаться, визуально отличить их по реакции с кислородом (горение) в лабораторных условиях затруднительно и небезопасно. При комнатной температуре без поджигания видимой реакции не происходит. Поэтому кислород не является подходящим реагентом для качественного определения.

4) раствора перманганата калия

Раствор перманганата калия ($KMnO_4$) — сильный окислитель, который используется в качественной реакции на ненасыщенные углеводороды (реакция Вагнера).
Гексен, как алкен, имеет в своем составе двойную связь, которая легко окисляется холодным водным раствором перманганата калия. В ходе реакции фиолетовый раствор $KMnO_4$ обесцвечивается и образуется бурый осадок диоксида марганца ($MnO_2$).
Уравнение реакции для гексена-1:
$3CH_2=CH-(CH_2)_3-CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_2(OH)-CH(OH)-(CH_2)_3-CH_3 + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$
Бензол, из-за высокой стабильности ароматического кольца, в аналогичных условиях (холодный водный раствор $KMnO_4$) не окисляется. Видимых изменений не произойдет, и фиолетовая окраска раствора сохранится.
Таким образом, по изменению окраски раствора перманганата калия можно однозначно отличить гексен от бензола.

Ответ: 4) раствора перманганата калия

7. Нитробензол образуется при взаимодействии бензола

1) с нитратом натрия

2) с нитроэтаном

3) с оксидом азота(IV)

4) с азотной кислотой

Нитрование бензола, приводящее к образованию нитробензола ($C_6H_5NO_2$), является классическим примером реакции электрофильного ароматического замещения. В этой реакции атом водорода в бензольном кольце замещается на нитрогруппу ($-NO_2$). Для осуществления такой реакции необходим сильный электрофил — катион нитрония ($NO_2^+$). Рассмотрим предложенные варианты.

1) с нитратом натрия
Нитрат натрия ($NaNO_3$) — это ионное соединение, соль сильной кислоты и сильного основания. Он не является источником катиона нитрония и не вступает в реакцию нитрования с бензолом в обычных условиях.

2) с нитроэтаном
Нитроэтан ($C_2H_5NO_2$) — это нитросоединение, а не нитрующий агент для ароматических систем. Реакция между бензолом и нитроэтаном с образованием нитробензола не протекает.

3) с оксидом азота(IV)
Оксид азота(IV) ($NO_2$) в некоторых условиях может выступать в качестве нитрующего агента, однако эта реакция не является типичной и эффективной для получения нитробензола. Стандартный метод использует другие реагенты.

4) с азотной кислотой
Это правильный ответ. Нитрование бензола проводят действием нитрующей смеси, которая представляет собой смесь концентрированных азотной ($HNO_3$) и серной ($H_2SO_4$) кислот. Серная кислота выступает в роли катализатора: она протонирует молекулу азотной кислоты, что облегчает отщепление молекулы воды и образование высокореакционного катиона нитрония $NO_2^+$.
Процесс можно описать уравнениями:
$HNO_3 + 2H_2SO_4 \rightleftharpoons NO_2^+ + H_3O^+ + 2HSO_4^-$
$C_6H_6 + NO_2^+ \rightarrow C_6H_5NO_2 + H^+$
Суммарное уравнение реакции:
$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$
Таким образом, нитробензол образуется при взаимодействии бензола с азотной кислотой (в присутствии серной кислоты).

Ответ: 4

8. Укажите вещество, с которым реагирует и метан, и бензол.

1) перманганат калия

3) хлороводород

4) водород

5) бром

Для выбора правильного ответа необходимо проанализировать химические свойства метана ($CH_4$) и бензола ($C_6H_6$) и их способность реагировать с каждым из предложенных веществ.

1) перманганат калия. Метан ($CH_4$) является алканом и устойчив к действию окислителей, таких как раствор перманганата калия ($KMnO_4$). Бензол ($C_6H_6$) также не реагирует с перманганатом калия в обычных условиях. Этот вариант не подходит.

3) хлороводород. Ни метан, ни бензол не вступают в реакцию с хлороводородом ($HCl$) в стандартных условиях. Этот вариант не подходит.

4) водород. Бензол вступает в реакцию гидрирования (присоединения водорода, $H_2$) при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd), образуя циклогексан: $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{\text{кат., } t^\circ} C_6H_{12}$. Метан, как предельный углеводород, с водородом не реагирует. Этот вариант не подходит.

5) бром. Бром ($Br_2$) реагирует как с метаном, так и с бензолом, но в разных условиях и по разным механизмам.
Метан вступает в реакцию свободно-радикального замещения с бромом при облучении УФ-светом или при высокой температуре: $CH_4 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Br + HBr$.
Бензол вступает в реакцию электрофильного замещения с бромом в присутствии катализатора (например, $FeBr_3$): $C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$.
Так как оба вещества реагируют с бромом, этот вариант является правильным.

Ответ: 5) бром.

9. В промышленности арены получают при переработке

1) попутного нефтяного газа

2) горючих сланцев

3) каменного угля

4) природного газа

Арены (ароматические углеводороды) — это класс органических соединений, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец. Основными промышленными источниками аренов, таких как бензол, толуол и ксилолы, являются процессы переработки нефти и каменного угля. Проанализируем предложенные варианты.

Решение

1) попутного нефтяного газа
Попутный нефтяной газ (ПНГ) состоит в основном из легких алканов (метан, этан, пропан, бутан). Его используют как топливо и как сырье для получения алкенов (этилена, пропилена) путем пиролиза. Прямая переработка ПНГ не является основным способом получения ароматических углеводородов. Арены получают из нефти, но из ее более тяжелых фракций (бензиновой, лигроиновой) в процессе каталитического риформинга, а не из сопутствующего газа.

2) горючих сланцев
При термической переработке (пиролизе) горючих сланцев образуется сланцевая смола, которая содержит ароматические соединения. Однако этот метод не получил такого широкого промышленного распространения, как переработка каменного угля или нефти, из-за более высокой стоимости и технологических сложностей.

3) каменного угля
Это один из главных промышленных методов получения аренов. Процесс коксования каменного угля (нагрев до высоких температур, около 1000 °C, без доступа воздуха) приводит к образованию кокса, коксового газа и каменноугольной смолы. Каменноугольная смола — это сложная смесь, богатая ароматическими углеводородами. Путем ее фракционной перегонки выделяют бензол ($C_6H_6$), толуол ($C_6H_5CH_3$), ксилолы ($C_6H_4(CH_3)_2$), нафталин ($C_{10}H_8$) и многие другие ценные химические продукты. Этот способ является исторически и промышленно значимым.

4) природного газа
Природный газ состоит преимущественно из метана ($CH_4$). Существуют химические реакции для получения аренов из метана, например, его ароматизация. Однако в промышленном масштабе этот процесс для получения аренов используется ограниченно. Основным сырьем для производства аренов в нефтехимии служат фракции нефти, а не природный газ.

Таким образом, из предложенных вариантов именно переработка каменного угля является важнейшим промышленным способом получения аренов.

Ответ: 3) каменного угля