Номер 2, страница 46 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

2. Не имеет внутриклассовых изомеров

1) этилбензол

2) 1,3-диметилбензол

3) пропилбензол

4) метилбензол

Решение

Внутриклассовые изомеры — это соединения, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу), принадлежат к одному и тому же классу органических соединений, но имеют разное строение. В данном случае все предложенные вещества относятся к классу аренов (ароматических углеводородов), а точнее, к алкилбензолам. Следовательно, нам нужно найти вещество, для которого невозможно составить другой изомер, являющийся алкилбензолом. Рассмотрим каждый вариант:

1) этилбензол

Молекулярная формула этилбензола ($C_6H_5-C_2H_5$) — это $C_8H_{10}$. Его внутриклассовыми изомерами являются другие алкилбензолы с такой же формулой. Мы можем получить их, если вместо одного этильного заместителя ($–C_2H_5$) присоединим к бензольному кольцу два метильных заместителя ($–CH_3$). В зависимости от их взаимного расположения, возможны три изомера: 1,2-диметилбензол (о-ксилол), 1,3-диметилбензол (м-ксилол) и 1,4-диметилбензол (п-ксилол). Таким образом, этилбензол имеет внутриклассовые изомеры, поэтому этот вариант не подходит.

2) 1,3-диметилбензол

Молекулярная формула 1,3-диметилбензола (м-ксилола, $C_6H_4(CH_3)_2$) — это $C_8H_{10}$. Как и в предыдущем пункте, это вещество имеет внутриклассовые изомеры. К ним относятся этилбензол ($C_6H_5-C_2H_5$), 1,2-диметилбензол (о-ксилол) и 1,4-диметилбензол (п-ксилол). Следовательно, 1,3-диметилбензол имеет внутриклассовые изомеры, и этот вариант также не подходит.

3) пропилбензол

Молекулярная формула пропилбензола ($C_6H_5-CH_2CH_2CH_3$) — это $C_9H_{12}$. Для него существует несколько типов внутриклассовой изомерии. Во-первых, изомерия углеродного скелета боковой цепи: заместитель н-пропил можно заменить на изопропил, получив изопропилбензол (кумол), $C_6H_5-CH(CH_3)_2$. Во-вторых, изомерия положения нескольких заместителей: можно распределить три атома углерода боковой цепи на метильную и этильную группы (что дает три изомера этилметилбензола: орто-, мета- и пара-) или на три метильные группы (что дает три изомера триметилбензола: 1,2,3-, 1,2,4- и 1,3,5-). Очевидно, что пропилбензол имеет множество внутриклассовых изомеров, поэтому этот вариант не является правильным.

4) метилбензол

Молекулярная формула метилбензола (толуола, $C_6H_5-CH_3$) — это $C_7H_8$. Чтобы найти его внутриклассовый изомер, мы должны найти другой алкилбензол с той же формулой. Алкилбензол должен содержать бензольное кольцо ($C_6$) и один или несколько алкильных заместителей. Общее число атомов углерода в молекуле - 7. Из них 6 атомов входят в состав бензольного кольца. Следовательно, на заместители приходится всего один атом углерода ($C_7H_8 - C_6H_5 = CH_3$). Единственный возможный алкильный радикал с одним атомом углерода — это метил ($–CH_3$). Так как все положения в бензольном кольце для одного заместителя эквивалентны, существует только одна возможная структура алкилбензола с формулой $C_7H_8$ — это метилбензол. Невозможно создать другой изомер, который бы тоже являлся алкилбензолом. Следовательно, метилбензол не имеет внутриклассовых изомеров.

Ответ: 4