Номер 8, страница 44 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов проявляется в реакции, уравнение которой

1) $C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}$

2) $C_6H_6 + 3Cl_2 \to C_6H_6Cl_6$

3) $C_6H_6 + C_2H_4 \to C_6H_5 - C_2H_5$

4) $C_6H_6 + Br_2 \to C_6H_5Br + HBr$

Решение

Вопрос заключается в том, чтобы найти реакцию, которая демонстрирует сходство химических свойств бензола и предельных (насыщенных) углеводородов.

Предельные углеводороды (алканы) характеризуются наличием только одинарных связей $C-C$. Из-за их насыщенности для них наиболее типичными являются реакции замещения (например, галогенирование), в которых атом водорода замещается на другой атом или группу атомов. Реакции присоединения для них нехарактерны.

Бензол ($C_6H_6$) является ароматическим углеводородом. Несмотря на формальную ненасыщенность (наличие двойных связей в структуре Кекуле), бензол обладает особой устойчивостью благодаря сопряженной $\pi$-электронной системе. Поэтому для бензола, как и для алканов, наиболее характерны реакции замещения (электрофильного замещения), в ходе которых сохраняется стабильная ароматическая система. Реакции присоединения для бензола возможны, но протекают в жестких условиях (высокая температура, давление, УФ-облучение) и приводят к разрушению ароматического ядра.

Таким образом, сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов проявляется в их склонности к реакциям замещения. Рассмотрим предложенные варианты.

1) $C_6H_6 + 3H_2 \rightarrow C_6H_{12}$

Это реакция гидрирования бензола с образованием циклогексана. По своему типу это реакция присоединения, так как атомы водорода присоединяются к молекуле бензола, разрывая двойные связи и разрушая ароматическую систему. Предельные углеводороды в реакции присоединения не вступают. Следовательно, эта реакция показывает различие, а не сходство.

2) $C_6H_6 + 3Cl_2 \rightarrow C_6H_6Cl_6$

Это реакция присоединения хлора к бензолу под действием ультрафиолетового облучения с образованием гексахлорциклогексана. Это также реакция присоединения, а не замещения. Она не отражает сходства с предельными углеводородами.

3) $C_6H_6 + C_2H_4 \rightarrow C_6H_5-C_2H_5$

Это реакция алкилирования бензола этеном (реакция Фриделя-Крафтса) с образованием этилбензола. По механизму это реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце. Однако данный тип реакции (алкилирование алкеном) не является характерным для предельных углеводородов.

4) $C_6H_6 + Br_2 \rightarrow C_6H_5Br + HBr$

Это реакция бромирования бензола в присутствии катализатора (например, $FeBr_3$). В ходе реакции один атом водорода в бензольном кольце замещается на атом брома. Это классическая реакция замещения. Предельные углеводороды также вступают в реакции галогенирования по механизму замещения (хоть и радикального, а не электрофильного), например: $CH_4 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Br + HBr$. Таким образом, способность вступать в реакцию замещения с галогенами является общим свойством для бензола и предельных углеводородов.

Ответ: 4