Номер 5, страница 44 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

5. Укажите тип реакций, характерный для бензола.

1) замещения

2) присоединения

3) обмена

4) разложения

Решение

Бензол ($C_6H_6$) — это ароматический углеводород, для которого характерна особая устойчивость. Эта устойчивость обусловлена наличием в его молекуле сопряженной системы из шести $\pi$-электронов, образующей единое электронное облако (ароматическая система). Поэтому бензол вступает преимущественно в те реакции, которые не нарушают эту стабильную систему.

Проанализируем предложенные в вариантах типы реакций:

1) замещения
Реакции замещения, а именно электрофильное ароматическое замещение ($S_EAr$), являются наиболее характерными для бензола. В этих реакциях один из атомов водорода в бензольном кольце замещается на другую группу (например, нитрогруппу $-NO_2$, галоген, сульфогруппу $-SO_3H$ или алкильную группу). Ключевым моментом является сохранение ароматической системы, что делает этот процесс энергетически выгодным. Пример: нитрование бензола $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O$.

2) присоединения
Реакции присоединения для бензола возможны, но протекают в жестких условиях (высокое давление, температура, УФ-облучение), так как они приводят к разрушению стабильной ароматической системы. Например, гидрирование бензола до циклогексана: $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, p, t} C_6H_{12}$. Из-за необходимости разрушения ароматичности эти реакции не являются характерными для бензола, в отличие от непредельных углеводородов (алкенов и алкинов).

3) обмена
Реакции обмена типичны для неорганических соединений (например, реакция между двумя солями в растворе). В органической химии этот термин практически не используется для классификации реакций бензола.

4) разложения
Реакции разложения — это распад вещества на более простые. Бензол — очень термоустойчивое соединение, и его разложение требует экстремально высоких температур. Это не является его характерным химическим свойством.

Таким образом, основной и самый характерный тип реакций для бензола — это реакции замещения.

Ответ: 1) замещения.