Номер 6, страница 44 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

6. Хлорбензол образуется при взаимодействии бензола

1) с хлором (на свету)

2) с хлором (в присутствии катализатора)

3) с хлороводородом

4) с хлорметаном

Решение

Чтобы определить, в какой из реакций образуется хлорбензол, необходимо проанализировать условия и продукты взаимодействия бензола с каждым из предложенных реагентов. Основным типом реакций для бензола является электрофильное замещение в ароматическом кольце.

1) с хлором (на свету)
Реакция бензола с хлором на свету (при УФ-облучении) протекает по механизму радикального присоединения. При этом происходит разрыв двойных связей в бензольном кольце и присоединение атомов хлора. Продуктом является 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан, а не хлорбензол.
Уравнение реакции: $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$.

2) с хлором (в присутствии катализатора)
Эта реакция является реакцией электрофильного замещения (галогенирование). В присутствии катализатора, которым обычно выступают кислоты Льюиса (например, $FeCl_3$, $AlCl_3$), молекула хлора поляризуется, образуя сильный электрофил $Cl^+$, который атакует бензольное кольцо. В результате один атом водорода замещается на атом хлора, и образуется хлорбензол.
Уравнение реакции: $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$.

3) с хлороводородом
Бензол — это очень стабильное соединение из-за ароматической системы, и он не реагирует с хлороводородом ($HCl$) в обычных условиях, так как $HCl$ не является достаточно сильным электрофилом для атаки бензольного кольца.

4) с хлорметаном
Реакция бензола с хлорметаном ($CH_3Cl$) в присутствии катализатора ($AlCl_3$) известна как реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу. В этой реакции происходит замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу ($CH_3$). Продуктом является толуол (метилбензол), а не хлорбензол.
Уравнение реакции: $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$.

Таким образом, единственный способ получения хлорбензола из предложенных вариантов — это реакция бензола с хлором в присутствии катализатора.

Ответ: 2