Номер 13, страница 43 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

13. В чём заключается особый смысл термина «ароматический»? Почему для химика ароматический не означает ароматный?

Решение

В чём заключается особый смысл термина «ароматический»?

Термин «ароматический» в химии имеет особый, исторически сложившийся смысл, который со временем отошел от своего первоначального значения, связанного с запахом. Изначально в XIX веке так называли группу органических соединений, выделенных из природных душистых веществ, таких как растительные смолы, бальзамы и эфирные масла. Например, бензол был получен из бензойной смолы, а толуол — из толуанского бальзама. Эти первые представители класса действительно обладали сильным, часто приятным, запахом (ароматом).

Однако химики быстро заметили, что все эти «ароматные» соединения обладают рядом общих и уникальных химических свойств, которые отличают их от других ненасыщенных соединений (алкенов и алкинов). Главное свойство — это их повышенная термодинамическая стабильность. Несмотря на формальное наличие двойных связей в структуре, они с трудом вступают в реакции присоединения (например, гидрирования или бромирования), но относительно легко участвуют в реакциях замещения (нитрование, сульфирование, алкилирование), сохраняя при этом свою стабильную циклическую структуру.

Современное определение ароматичности связано исключительно со строением молекулы. Ароматическими называют соединения, молекулы которых отвечают следующим критериям (критерии ароматичности):
1. Циклическая структура.
2. Плоское (или почти плоское) строение цикла.
3. Наличие единой сопряженной системы $\pi$-электронов, охватывающей все атомы цикла.
4. Соответствие правилу Хюккеля: общее число $\pi$-электронов в сопряженной системе должно быть равно $4n+2$, где $n$ — целое неотрицательное число (0, 1, 2, ...).

Эта особая электронная конфигурация приводит к делокализации $\pi$-электронов по всему циклу, что и обуславливает значительный выигрыш в энергии (энергия ароматической стабилизации) и характерные химические свойства. Классический пример — молекула бензола ($C_6H_6$), где 6 $\pi$-электронов образуют единое электронное облако над и под плоскостью шестиугольного цикла (здесь $n=1$, так как $4 \cdot 1 + 2 = 6$).

Ответ: Особый смысл термина «ароматический» в современной химии заключается в описании совокупности структурных и энергетических характеристик молекулы, а не ее запаха. Ароматичность — это свойство циклических, плоских, сопряженных систем, обладающих повышенной стабильностью и склонностью к реакциям замещения вместо присоединения, что обусловлено наличием в цикле единой системы из $(4n+2)$ делокализованных $\pi$-электронов.

Почему для химика ароматический не означает ароматный?

Для химика термин «ароматический» не является синонимом слова «ароматный» (т.е. приятно пахнущий), потому что современное научное значение термина полностью отделилось от его бытового и исторического происхождения. Это разделение произошло по следующим причинам:

1. Смещение фокуса с запаха на свойства. Изначально термин был присвоен душистым веществам, но позже выяснилось, что их ключевая особенность — не запах, а специфическая химическая стабильность. По мере изучения этого класса соединений фокус науки сместился со случайного органолептического признака (запаха) на фундаментальное химическое свойство (ароматичность), связанное с электронной структурой.

2. Многие ароматические соединения не имеют приятного запаха или не пахнут вовсе. Например, сам бензол имеет довольно резкий, специфический запах и к тому же токсичен и канцерогенен. Многие полициклические ароматические углеводороды, такие как нафталин (имеет характерный резкий запах «от моли») или антрацен и фенантрен (практически без запаха), являются ароматическими. Некоторые ароматические соединения, например, анилин, имеют крайне неприятный запах.

3. Многие вещества с приятным запахом не являются ароматическими. Огромное количество душистых веществ, используемых в парфюмерии и пищевой промышленности, относятся к другим классам соединений и не обладают ароматичностью в химическом смысле. Например, сложные эфиры (изоамиацетат — запах груши, этилбутират — запах ананаса), альдегиды (цитраль — запах лимона), терпены и их производные (лимонен — запах цитрусовых, ментол — запах мяты) не содержат ароматической системы, соответствующей правилу Хюккеля.

Таким образом, в современной химии эти два понятия четко разграничены. «Ароматный» — это бытовая, органолептическая характеристика, описывающая вещество, обладающее запахом (часто приятным). «Ароматический» — это строгий научный термин, описывающий класс соединений с определенным электронным строением и вытекающими из него химическими свойствами.

Ответ: Для химика «ароматический» не означает «ароматный», потому что термин «ароматический» описывает специфическое электронное строение и химическую стабильность молекулы (ароматичность), а не ее запах. Связь с запахом является лишь исторической. Существует множество ароматических в химическом смысле соединений без запаха или с неприятным запахом, и, наоборот, множество приятно пахнущих (ароматных) веществ, которые не являются ароматическими.