Страница 43 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

10. Укажите утверждения, справедливые для бензола.

1) бесцветная жидкость

2) не имеет запаха

3) тяжелее воды

4) ядовит

5) растворим в воде

Проанализируем каждое утверждение о физических и токсикологических свойствах бензола.

1) бесцветная жидкость. Бензол ($C_6H_6$) при нормальных условиях является жидкостью (температура плавления $+5.5^\circ C$, температура кипения $+80.1^\circ C$). Он не имеет окраски, то есть представляет собой бесцветную жидкость. Таким образом, это утверждение верно.
Ответ: утверждение справедливо.

2) не имеет запаха. Это утверждение неверно. Бензол обладает характерным резким, но сладковатым запахом, который напоминает запах бензина. Исторически класс соединений, к которому относится бензол, получил название "ароматические" именно из-за их запаха.
Ответ: утверждение не справедливо.

3) тяжелее воды. Это утверждение неверно. Плотность бензола составляет примерно $0.876 \ г/см^3$ (при $20^\circ C$), что меньше плотности воды (около $1 \ г/см^3$). Следовательно, бензол легче воды и при смешивании будет образовывать верхний слой.
Ответ: утверждение не справедливо.

4) ядовит. Это утверждение верно. Бензол является очень токсичным веществом. Его пары при вдыхании вызывают головокружение и головную боль, а при длительном воздействии на организм бензол может вызвать серьезные заболевания крови (например, апластическую анемию) и является сильным канцерогеном, провоцирующим развитие лейкемии.
Ответ: утверждение справедливо.

5) растворим в воде. Это утверждение неверно. Бензол является неполярным соединением, в то время как вода – полярный растворитель. В соответствии с принципом "подобное растворяется в подобном", бензол практически нерастворим в воде. Его растворимость составляет всего $1.79 \ г/л$ при $25^\circ C$.
Ответ: утверждение не справедливо.

Таким образом, справедливыми для бензола являются утверждения 1 и 4.

Тестовое задание на соответствие

11. Установите соответствие между названием вещества и общей формулой его гомологического ряда.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
А) бензол
Б) толуол
В) этилен

ОБЩАЯ ФОРМУЛА ГОМОЛОГИЧЕСКОГО РЯДА
1) $C_nH_{2n+2}$
2) $C_nH_{2n}$
3) $C_nH_{2n-2}$
4) $C_nH_{2n-6}$

Решение

А) бензол. Бензол — это ароматический углеводород (арен) с химической формулой $C_6H_6$. Он является родоначальником гомологического ряда аренов. Общая формула для этого ряда — $C_nH_{2n-6}$ (при $n \ge 6$). Проверим: для бензола $n=6$, формула дает $C_6H_{2 \cdot 6 - 6} = C_6H_6$. Таким образом, бензолу соответствует формула под номером 4.
Ответ: 4

Б) толуол. Толуол (метилбензол) является гомологом бензола и также относится к аренам. Его химическая формула — $C_7H_8$. Он принадлежит к тому же гомологическому ряду, что и бензол, с общей формулой $C_nH_{2n-6}$. Проверим: для толуола $n=7$, формула дает $C_7H_{2 \cdot 7 - 6} = C_7H_{14 - 6} = C_7H_8$. Таким образом, толуолу соответствует формула под номером 4.
Ответ: 4

В) этилен. Этилен (этен) — это первый представитель гомологического ряда алкенов, непредельных углеводородов с одной двойной связью. Химическая формула этилена — $C_2H_4$. Общая формула для гомологического ряда алкенов — $C_nH_{2n}$ (при $n \ge 2$). Проверим: для этилена $n=2$, формула дает $C_2H_{2 \cdot 2} = C_2H_4$. Таким образом, этилену соответствует формула под номером 2.
Ответ: 2

Задания с развёрнутым ответом

12. При бромировании 19,5 г бензола получили бромбензол, выход которого составил 60 %. Определите массу полученного продукта.

Дано:

$m(C_6H_6) = 19,5 \text{ г}$

$\eta = 60\% \text{ или } 0,6$

Найти:

$m(C_6H_5Br) - ?$

Решение:

1. Запишем уравнение реакции бромирования бензола. Реакция электрофильного замещения протекает в присутствии катализатора (например, $FeBr_3$):

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

2. Рассчитаем молярную массу бензола ($C_6H_6$), используя относительные атомные массы: $Ar(C)=12$, $Ar(H)=1$.

$M(C_6H_6) = 6 \times 12 + 6 \times 1 = 78 \text{ г/моль}$

3. Найдем количество вещества бензола, вступившего в реакцию:

$n(C_6H_6) = \frac{m(C_6H_6)}{M(C_6H_6)} = \frac{19,5 \text{ г}}{78 \text{ г/моль}} = 0,25 \text{ моль}$

4. По уравнению реакции видно, что стехиометрическое соотношение бензола и бромбензола составляет 1:1. Следовательно, теоретическое количество вещества бромбензола, которое может быть получено, равно количеству вещества бензола:

$n_{теор}(C_6H_5Br) = n(C_6H_6) = 0,25 \text{ моль}$

5. Рассчитаем молярную массу бромбензола ($C_6H_5Br$), используя относительную атомную массу брома $Ar(Br)=80$.

$M(C_6H_5Br) = 6 \times 12 + 5 \times 1 + 80 = 157 \text{ г/моль}$

6. Вычислим теоретически возможную массу бромбензола (массу, которая получилась бы при 100% выходе):

$m_{теор}(C_6H_5Br) = n_{теор}(C_6H_5Br) \times M(C_6H_5Br) = 0,25 \text{ моль} \times 157 \text{ г/моль} = 39,25 \text{ г}$

7. Определим практическую массу полученного бромбензола, зная, что выход реакции составил 60%.

$m_{практ}(C_6H_5Br) = m_{теор}(C_6H_5Br) \times \eta = 39,25 \text{ г} \times 0,60 = 23,55 \text{ г}$

Ответ: масса полученного продукта составляет 23,55 г.

13. В чём заключается особый смысл термина «ароматический»? Почему для химика ароматический не означает ароматный?

Решение

В чём заключается особый смысл термина «ароматический»?

Термин «ароматический» в химии имеет особый, исторически сложившийся смысл, который со временем отошел от своего первоначального значения, связанного с запахом. Изначально в XIX веке так называли группу органических соединений, выделенных из природных душистых веществ, таких как растительные смолы, бальзамы и эфирные масла. Например, бензол был получен из бензойной смолы, а толуол — из толуанского бальзама. Эти первые представители класса действительно обладали сильным, часто приятным, запахом (ароматом).

Однако химики быстро заметили, что все эти «ароматные» соединения обладают рядом общих и уникальных химических свойств, которые отличают их от других ненасыщенных соединений (алкенов и алкинов). Главное свойство — это их повышенная термодинамическая стабильность. Несмотря на формальное наличие двойных связей в структуре, они с трудом вступают в реакции присоединения (например, гидрирования или бромирования), но относительно легко участвуют в реакциях замещения (нитрование, сульфирование, алкилирование), сохраняя при этом свою стабильную циклическую структуру.

Современное определение ароматичности связано исключительно со строением молекулы. Ароматическими называют соединения, молекулы которых отвечают следующим критериям (критерии ароматичности):
1. Циклическая структура.
2. Плоское (или почти плоское) строение цикла.
3. Наличие единой сопряженной системы $\pi$-электронов, охватывающей все атомы цикла.
4. Соответствие правилу Хюккеля: общее число $\pi$-электронов в сопряженной системе должно быть равно $4n+2$, где $n$ — целое неотрицательное число (0, 1, 2, ...).

Эта особая электронная конфигурация приводит к делокализации $\pi$-электронов по всему циклу, что и обуславливает значительный выигрыш в энергии (энергия ароматической стабилизации) и характерные химические свойства. Классический пример — молекула бензола ($C_6H_6$), где 6 $\pi$-электронов образуют единое электронное облако над и под плоскостью шестиугольного цикла (здесь $n=1$, так как $4 \cdot 1 + 2 = 6$).

Ответ: Особый смысл термина «ароматический» в современной химии заключается в описании совокупности структурных и энергетических характеристик молекулы, а не ее запаха. Ароматичность — это свойство циклических, плоских, сопряженных систем, обладающих повышенной стабильностью и склонностью к реакциям замещения вместо присоединения, что обусловлено наличием в цикле единой системы из $(4n+2)$ делокализованных $\pi$-электронов.

Почему для химика ароматический не означает ароматный?

Для химика термин «ароматический» не является синонимом слова «ароматный» (т.е. приятно пахнущий), потому что современное научное значение термина полностью отделилось от его бытового и исторического происхождения. Это разделение произошло по следующим причинам:

1. Смещение фокуса с запаха на свойства. Изначально термин был присвоен душистым веществам, но позже выяснилось, что их ключевая особенность — не запах, а специфическая химическая стабильность. По мере изучения этого класса соединений фокус науки сместился со случайного органолептического признака (запаха) на фундаментальное химическое свойство (ароматичность), связанное с электронной структурой.

2. Многие ароматические соединения не имеют приятного запаха или не пахнут вовсе. Например, сам бензол имеет довольно резкий, специфический запах и к тому же токсичен и канцерогенен. Многие полициклические ароматические углеводороды, такие как нафталин (имеет характерный резкий запах «от моли») или антрацен и фенантрен (практически без запаха), являются ароматическими. Некоторые ароматические соединения, например, анилин, имеют крайне неприятный запах.

3. Многие вещества с приятным запахом не являются ароматическими. Огромное количество душистых веществ, используемых в парфюмерии и пищевой промышленности, относятся к другим классам соединений и не обладают ароматичностью в химическом смысле. Например, сложные эфиры (изоамиацетат — запах груши, этилбутират — запах ананаса), альдегиды (цитраль — запах лимона), терпены и их производные (лимонен — запах цитрусовых, ментол — запах мяты) не содержат ароматической системы, соответствующей правилу Хюккеля.

Таким образом, в современной химии эти два понятия четко разграничены. «Ароматный» — это бытовая, органолептическая характеристика, описывающая вещество, обладающее запахом (часто приятным). «Ароматический» — это строгий научный термин, описывающий класс соединений с определенным электронным строением и вытекающими из него химическими свойствами.

Ответ: Для химика «ароматический» не означает «ароматный», потому что термин «ароматический» описывает специфическое электронное строение и химическую стабильность молекулы (ароматичность), а не ее запах. Связь с запахом является лишь исторической. Существует множество ароматических в химическом смысле соединений без запаха или с неприятным запахом, и, наоборот, множество приятно пахнущих (ароматных) веществ, которые не являются ароматическими.

1. К аренам не относится вещество, формула которого

1) $C_7H_8$

2) $C_5H_4$

3) $C_8H_{10}$

4) $C_6H_6$

Арены (ароматические углеводороды) — это класс органических соединений, которые содержат в своей структуре одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо является циклической структурой, состоящей из 6 атомов углерода.

Общая формула гомологического ряда бензола (моноциклические арены) выражается как $C_nH_{2n-6}$, где число атомов углерода $n$ должно быть не менее 6 ($n \ge 6$).

Проанализируем каждое вещество:

1) C₇H₈
Для этой формулы $n=7$. Проверим по общей формуле: $H = 2 \cdot 7 - 6 = 14 - 6 = 8$. Формула соответствует общей формуле аренов, и условие $n \ge 6$ выполняется. Этой формуле соответствует толуол, который является ареном.

2) C₅H₄
Для этой формулы $n=5$. Число атомов углерода меньше 6, что делает невозможным образование бензольного кольца. Следовательно, вещество с такой формулой не может быть ареном, так как не выполняется основное условие $n \ge 6$.

3) C₈H₁₀
Для этой формулы $n=8$. Проверим по общей формуле: $H = 2 \cdot 8 - 6 = 16 - 6 = 10$. Формула соответствует общей формуле аренов, и условие $n \ge 6$ выполняется. Этой формуле могут соответствовать, например, этилбензол или изомеры ксилола, которые являются аренами.

4) C₆H₆
Для этой формулы $n=6$. Проверим по общей формуле: $H = 2 \cdot 6 - 6 = 12 - 6 = 6$. Формула соответствует. Это бензол — родоначальник класса аренов.

Таким образом, единственное вещество, которое не относится к аренам из-за недостаточного количества атомов углерода для формирования бензольного кольца, — это вещество с формулой $C_5H_4$.

Ответ: 2

2. Изомером этилбензола является

1) бензол

2) 1,3-диметилбензол

3) пропилбензол

4) метилбензол

Решение

Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковую молекулярную формулу (одинаковый качественный и количественный состав), но разное химическое строение и, как следствие, разные свойства.

Для того чтобы найти изомер этилбензола, необходимо определить его молекулярную формулу. Молекула этилбензола состоит из бензольного кольца, к которому присоединен этильный радикал.

Бензольное кольцо имеет формулу $C_6H_6$. При присоединении заместителя один атом водорода замещается. Таким образом, фенильная группа имеет формулу $-C_6H_5$.

Этильный радикал имеет формулу $-C_2H_5$.

Следовательно, молекулярная формула этилбензола ($C_6H_5C_2H_5$) будет $C_{6+2}H_{5+5}$, то есть $C_8H_{10}$.

Теперь определим молекулярные формулы соединений, предложенных в вариантах ответа, и сравним их с формулой этилбензола.

1) бензол

Молекулярная формула бензола — $C_6H_6$. Эта формула не совпадает с формулой этилбензола ($C_8H_{10}$).

2) 1,3-диметилбензол

1,3-диметилбензол (мета-ксилол) состоит из бензольного кольца, в котором два атома водорода замещены на две метильные группы ($-CH_3$). Молекулярная формула этого соединения — $C_6H_4(CH_3)_2$. Рассчитаем общее число атомов: $C_{6+1*2}H_{4+3*2}$, что дает $C_8H_{10}$. Молекулярная формула 1,3-диметилбензола совпадает с формулой этилбензола, а строение у них разное. Следовательно, они являются изомерами.

3) пропилбензол

Пропилбензол состоит из бензольного кольца и пропильного радикала ($-C_3H_7$). Его молекулярная формула — $C_6H_5C_3H_7$, то есть $C_9H_{12}$. Эта формула не совпадает с формулой этилбензола.

4) метилбензол

Метилбензол (толуол) состоит из бензольного кольца и метильного радикала ($-CH_3$). Его молекулярная формула — $C_6H_5CH_3$, то есть $C_7H_8$. Эта формула не совпадает с формулой этилбензола.

Таким образом, единственным соединением из списка, которое является изомером этилбензола, является 1,3-диметилбензол.

Ответ: 2