Страница 48 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

3. Этилбензол и метилбензол — это

1) гомологи

2) геометрические изомеры

3) структурные изомеры

4) одно вещество

Решение

Для того чтобы определить, в каких отношениях находятся этилбензол и метилбензол, необходимо проанализировать их химические формулы и строение.

Метилбензол, также известный как толуол, представляет собой бензольное кольцо, к которому присоединена метильная группа ($-CH_3$). Его химическая формула — $C_6H_5CH_3$, или общая формула $C_7H_8$.

Этилбензол представляет собой бензольное кольцо, к которому присоединена этильная группа ($-C_2H_5$ или $-CH_2CH_3$). Его химическая формула — $C_6H_5C_2H_5$, или общая формула $C_8H_{10}$.

Теперь проанализируем варианты ответа:

1) гомологи: Гомологи — это вещества, которые принадлежат к одному и тому же классу соединений (в данном случае, к аренам или алкилбензолам), имеют сходное химическое строение и свойства, но отличаются друг от друга по составу на одну или несколько гомологических разностей — групп $-CH_2-$. Сравним состав этилбензола ($C_8H_{10}$) и метилбензола ($C_7H_8$). Разница в их составе составляет $C_8H_{10} - C_7H_8 = CH_2$. Поскольку оба вещества являются алкилбензолами и отличаются на одну группу $-CH_2-$, они являются гомологами.

2) геометрические изомеры и 3) структурные изомеры: Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (т.е. одинаковую молекулярную формулу), но разное строение или пространственное расположение атомов. Молекулярные формулы этилбензола ($C_8H_{10}$) и метилбензола ($C_7H_8$) различны, следовательно, они не могут быть изомерами.

4) одно вещество: Это неверно, так как у веществ разный состав (разные молекулярные формулы) и, как следствие, разные физические и химические свойства.

Исходя из анализа, правильным является первый вариант.

Ответ: 1) гомологи.

4. Верны ли утверждения?

А. Бензол — первый представитель гомологического ряда ароматических углеводородов.

Б. Бензол горит коптящим пламенем.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Проанализируем оба утверждения.

А. Бензол — первый представитель гомологического ряда ароматических углеводородов.
Ароматические углеводороды (арены) — это класс органических соединений, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец. Гомологический ряд представляет собой группу соединений со сходным строением и свойствами, где каждый последующий член отличается от предыдущего на гомологическую разность (чаще всего группу $-CH_2-$).
Бензол с химической формулой $C_6H_6$ является простейшим по строению ароматическим углеводородом. Он не имеет алкильных заместителей в кольце и содержит минимально возможное для аренов число атомов углерода (шесть). Гомологический ряд аренов с одним бензольным кольцом имеет общую формулу $C_nH_{2n-6}$, где $n \geq 6$. Бензол ($n=6$) является первым членом (родоначальником) этого ряда. Следующие за ним гомологи, такие как толуол ($C_7H_8$) и этилбензол ($C_8H_{10}$), получаются замещением атомов водорода в бензольном кольце на алкильные группы.
Следовательно, утверждение А является верным.

Б. Бензол горит коптящим пламенем.
Характер пламени при горении углеводородов зависит от массовой доли углерода в их молекулах. Чем выше содержание углерода, тем более вероятно неполное сгорание с образованием сажи (мелкодисперсного углерода), которая и придает пламени коптящий характер.
В молекуле бензола $C_6H_6$ массовая доля углерода очень высока. Рассчитаем ее:
$\omega(C) = \frac{M(C_6)}{M(C_6H_6)} \cdot 100\% = \frac{6 \cdot 12.01}{6 \cdot 12.01 + 6 \cdot 1.008} \cdot 100\% = \frac{72.06}{78.11} \cdot 100\% \approx 92.3\%$
Из-за такого высокого содержания углерода для его полного сгорания до $CO_2$ требуется большое количество кислорода. При горении бензола в обычных условиях (на воздухе) кислорода не хватает для полного окисления, и значительная часть углерода выделяется в виде сажи. Частицы сажи, раскаляясь в пламени, светятся, создавая яркое и сильно коптящее пламя.
Следовательно, утверждение Б является верным.

Так как оба утверждения (А и Б) верны, то правильный вариант ответа — 3.

Ответ: 3

5. Бензол взаимодействует с каждым из двух веществ, формулы которых

1) $H_2$ и $HBr$

2) $HNO_3$ и $KMnO_4$

3) $Cl_2$ и $HNO_3$

4) $CH_3OH$ и $C_2H_6$

Решение

Для ответа на вопрос необходимо проанализировать химические свойства бензола ($C_6H_6$) и его способность вступать в реакции с предложенными веществами. Бензол является ароматическим углеводородом, для которого характерны реакции электрофильного замещения (с сохранением ароматической системы) и реакции присоединения (в жестких условиях, с разрушением ароматической системы). Рассмотрим каждый вариант ответа.

1) H₂ и HBr

Бензол реагирует с водородом ($H_2$) в реакции гидрирования. Реакция протекает при высокой температуре, давлении и в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd), приводя к образованию циклогексана:

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{12}$

С бромоводородом ($HBr$) бензол не реагирует. Реакции присоединения галогеноводородов не характерны для стабильного бензольного кольца. Таким образом, бензол взаимодействует только с одним веществом из этой пары.

2) HNO₃ и KMnO₄

Бензол вступает в реакцию нитрования с концентрированной азотной кислотой ($HNO_3$) в присутствии концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$). Это классическая реакция электрофильного замещения, в результате которой образуется нитробензол:

$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Бензол очень устойчив к действию окислителей и не реагирует с раствором перманганата калия ($KMnO_4$). Обесцвечивания раствора не происходит (в отличие от гомологов бензола, например, толуола). Таким образом, бензол взаимодействует только с одним веществом из этой пары.

3) Cl₂ и HNO₃

Бензол взаимодействует с хлором ($Cl_2$). В зависимости от условий возможны два типа реакций:

• Электрофильное замещение (галогенирование) в присутствии катализатора (кислоты Льюиса, например, $AlCl_3$ или $FeCl_3$) с образованием хлорбензола:
  $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5Cl + HCl$
• Радикальное присоединение под действием ультрафиолетового света ($h\nu$) с образованием гексахлорциклогексана:
  $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$

Как было показано ранее, бензол также реагирует с азотной кислотой ($HNO_3$). Следовательно, бензол взаимодействует с каждым из веществ в данной паре.

4) CH₃OH и C₂H₆

Бензол не вступает в реакции ни с метанолом ($CH_3OH$), ни с этаном ($C_2H_6$) в обычных условиях. Алканы (этан) и спирты (метанол) не являются достаточно активными реагентами для взаимодействия со стабильным ароматическим кольцом без специальных катализаторов и условий.

Таким образом, единственная пара, в которой оба вещества реагируют с бензолом, это хлор и азотная кислота.

Ответ: 3

6. При гидрировании бензола можно получить

1) толуол

2) циклогексан

3) бутан

4) этилбензол

Гидрирование бензола (реакция присоединения водорода) приводит к насыщению ароматического кольца. Этот процесс протекает в жестких условиях (высокая температура, давление) и в присутствии катализаторов, таких как никель (Ni), платина (Pt) или палладий (Pd).

Бензол ($C_6H_6$) имеет в своем составе шесть атомов углерода, образующих цикл, и три сопряженные двойные связи. При полном гидрировании все три двойные связи разрываются, и к каждому атому углерода присоединяется по одному атому водорода. Таким образом, к молекуле бензола присоединяются три молекулы водорода ($3H_2$).

Уравнение реакции гидрирования бензола выглядит следующим образом:

$$ C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{t, p, \text{кат.}} C_6H_{12} $$

Продуктом этой реакции является $C_6H_{12}$ — циклогексан, циклический насыщенный углеводород (циклоалкан).

Проанализируем предложенные варианты ответов:

1) толуол

Толуол (метилбензол, $C_6H_5CH_3$) является гомологом бензола. Его получают не гидрированием, а алкилированием бензола (например, по реакции Фриделя-Крафтса). Этот вариант неверен.

2) циклогексан

Циклогексан ($C_6H_{12}$) — это продукт полного каталитического гидрирования бензола, как показано в уравнении реакции выше. Этот вариант является правильным.

3) бутан

Бутан ($C_4H_{10}$) — это алкан, содержащий 4 атома углерода. Гидрирование бензола (молекулы с 6 атомами углерода) в стандартных условиях не приводит к разрыву углеродного цикла. Этот вариант неверен.

4) этилбензол

Этилбензол ($C_6H_5C_2H_5$) также является гомологом бензола и продуктом реакции алкилирования, а не гидрирования. Этот вариант неверен.

Ответ: 2) циклогексан.

7. Распознать с помощью раствора перманганата калия можно вещества, формулы которых

1) $C_6H_6$ и $C_2H_6$

2) $C_2H_4$ и $C_2H_2$

3) $C_2H_2$ и $C_6H_6$

4) $CH_4$ и $C_3H_8$

Решение

Для того чтобы распознать (различить) два вещества с помощью одного реагента, необходимо, чтобы одно вещество вступало в реакцию с этим реагентом с видимым эффектом (изменение цвета, выпадение осадка, выделение газа), а другое — не реагировало.

Реагентом в задаче является водный раствор перманганата калия ($KMnO_4$), который имеет фиолетовую окраску. Этот реагент (в виде холодного, нейтрального или слабощелочного раствора известный как реактив Байера) используется для качественного обнаружения непредельных органических соединений, то есть тех, которые содержат двойные ($C=C$) или тройные ($C \equiv C$) углерод-углеродные связи. При реакции с такими соединениями происходит окисление органического вещества, а перманганат-ион ($MnO_4^-$) восстанавливается, в результате чего фиолетовый раствор обесцвечивается и образуется бурый осадок диоксида марганца ($MnO_2$).

Предельные углеводороды (алканы), а также бензол (в обычных условиях) устойчивы к действию раствора перманганата калия.

Проанализируем каждую пару веществ:

1) $C_6H_6$ и $C_2H_6$

$C_6H_6$ — это бензол, ароматический углеводород. Он не вступает в реакцию с раствором перманганата калия в обычных условиях (без нагревания).
$C_2H_6$ — это этан, предельный углеводород (алкан). Он также не реагирует с раствором $KMnO_4$.
Поскольку оба вещества не вызывают видимых изменений в растворе реагента, различить их таким способом нельзя.

2) $C_2H_4$ и $C_2H_2$

$C_2H_4$ — это этен (этилен), непредельный углеводород (алкен), содержащий двойную связь. Он легко окисляется раствором $KMnO_4$, вызывая его обесцвечивание:
$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$
$C_2H_2$ — это этин (ацетилен), непредельный углеводород (алкин), содержащий тройную связь. Он также легко окисляется и обесцвечивает раствор перманганата калия.
Так как оба вещества реагируют с $KMnO_4$ с одинаковым видимым эффектом (обесцвечивание фиолетового раствора), различить их этим методом невозможно.

3) $C_2H_2$ и $C_6H_6$

$C_2H_2$ — этин, непредельный углеводород. Он будет реагировать с раствором $KMnO_4$, вызывая его обесцвечивание.
$C_6H_6$ — бензол, ароматический углеводород. Он не будет реагировать с раствором $KMnO_4$ в этих условиях.
В результате, в пробирке с этином фиолетовая окраска исчезнет (и выпадет бурый осадок), а в пробирке с бензолом окраска сохранится. Следовательно, эти два вещества можно распознать с помощью данного реагента.

4) $CH_4$ и $C_3H_8$

$CH_4$ — метан и $C_3H_8$ — пропан. Оба вещества являются предельными углеводородами (алканами). Они химически инертны по отношению к раствору перманганата калия.
Различить их с помощью этого реагента невозможно.

Ответ: 3

8. Укажите характерный тип реакций для бензола и метана.

1) обмена

2) присоединения

3) замещения

4) разложения

Решение

Для того чтобы определить характерный тип реакций для бензола и метана, необходимо рассмотреть строение и химические свойства каждого из этих веществ.

Метан ($CH_4$)

Метан является простейшим представителем класса алканов, или предельных углеводородов. В его молекуле все связи — одинарные $\sigma$-связи, которые обладают высокой прочностью. Атомы углерода в алканах находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации. Из-за насыщенности связей для метана и других алканов невозможны реакции присоединения. Наиболее характерными для них являются реакции замещения, которые протекают по свободно-радикальному механизму. В ходе этих реакций происходит замена одного или нескольких атомов водорода на другие атомы или группы.

Примером такой реакции является галогенирование метана на свету:

$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

В этой реакции атом водорода в метане замещается на атом хлора.

Бензол ($C_6H_6$)

Бензол — это ароматический углеводород (арен). Его молекула представляет собой плоский шестичленный цикл из атомов углерода в состоянии $sp^2$-гибридизации. В бензольном кольце образуется единая сопряженная $\pi$-электронная система, которая обеспечивает высокую стабильность молекулы (ароматичность).

Из-за этой стабильности бензол, в отличие от непредельных углеводородов (алкенов), с трудом вступает в реакции присоединения, так как это привело бы к разрушению выгодной ароматической системы. Наиболее характерными для бензола являются реакции замещения, при которых атомы водорода, связанные с кольцом, замещаются на другие группы, а ароматическая система сохраняется. Эти реакции, как правило, протекают по механизму электрофильного замещения.

Примером реакции замещения для бензола является его бромирование в присутствии катализатора:

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

Здесь атом водорода в бензольном кольце замещается на атом брома.

Таким образом, и для метана, и для бензола наиболее характерным типом реакций является замещение, хотя механизмы этих реакций различны (радикальный для метана и электрофильный для бензола).

Рассмотрим предложенные варианты:

• 1) Реакции обмена — типичны для неорганических ионных соединений.
• 2) Реакции присоединения — типичны для соединений с кратными связями (алкенов, алкинов).
• 3) Реакции замещения — характерны как для алканов, так и для аренов.
• 4) Реакции разложения — происходят при сильном нагревании, но не являются основной характеристикой химических свойств этих классов.

Следовательно, общий характерный тип реакций для бензола и метана — это реакции замещения.

Ответ: 3

9. Сырьё, не используемое для получения бензола, — это

1) кокс

2) нефть

3) каменный уголь

4) мазут

Для ответа на этот вопрос необходимо проанализировать каждый из предложенных вариантов и определить, какие из них являются сырьем для промышленного получения бензола.

Бензол ($C_6H_6$) — важное органическое соединение, которое в промышленности получают в основном из двух источников: нефти и каменного угля.

1) кокс

Кокс — это твердый пористый продукт, получаемый при нагревании каменного угля до высоких температур без доступа воздуха (процесс коксования). При коксовании, помимо основного продукта — кокса, образуется каменноугольная смола. Именно из этой смолы путем фракционной перегонки выделяют ароматические углеводороды, в том числе и бензол. Таким образом, получение бензола тесно связано с процессом производства кокса, и коксохимическая промышленность является одним из источников бензола.

2) нефть

Нефть является основным источником бензола в современном мире. Бензол получают в процессе переработки нефти, в частности, методами каталитического риформинга и пиролиза (парового крекинга) легких нефтяных фракций, таких как бензиновая фракция (нафта). Например, в процессе риформинга гексан и циклогексан, содержащиеся в нефти, превращаются в бензол:

$C_6H_{14} \xrightarrow{t, p, kat} C_6H_6 + 4H_2$

$C_6H_{12} \xrightarrow{t, p, kat} C_6H_6 + 3H_2$

Следовательно, нефть — это важнейшее сырье для получения бензола.

3) каменный уголь

Как уже упоминалось в пункте 1, каменный уголь является исторически первым и до сих пор важным сырьем для получения бензола. Бензол выделяют из каменноугольной смолы, которая является побочным продуктом при коксовании каменного угля. Таким образом, каменный уголь — это сырье для получения бензола.

4) мазут

Мазут — это остаток после перегонки нефти, из которой уже отобраны более легкие и ценные фракции (бензин, керосин, дизельное топливо). Мазут состоит из тяжелых, высокомолекулярных углеводородов. Сырьем для получения бензола служат легкие нефтяные фракции (нафта). Мазут же в основном используется как котельное топливо для судов, электростанций и промышленных печей. Хотя теоретически мазут можно подвергнуть глубокому крекингу для получения более легких продуктов, включая ароматические углеводороды, он не является типичным, прямым или экономически выгодным сырьем для целенаправленного производства бензола. Поэтому из перечисленных вариантов мазут — это вещество, которое не используется в качестве основного сырья для получения бензола.

Вывод: Нефть и каменный уголь являются прямым сырьем для получения бензола. Процесс производства кокса из угля является источником бензола. Мазут — это тяжелый остаток переработки нефти, который не является стандартным сырьем для этого процесса.

Ответ: 4) мазут

10. Укажите утверждения, справедливые для бензола.

1) жидкость без запаха и цвета

2) растворяет жиры, воски, каучуки

3) не ядовит

4) кристаллическое вещество

5) легче воды

Решение

Проанализируем каждое утверждение, чтобы определить, какие из них справедливы для бензола ($C_6H_6$).

1) жидкость без запаха и цвета

Бензол является бесцветной жидкостью при нормальных условиях, однако он обладает сильным характерным сладковатым запахом. Следовательно, утверждение о том, что он "без запаха", неверно.

2) растворяет жиры, воски, каучуки

Бензол — это неполярное органическое соединение и, как следствие, хороший растворитель для многих неполярных и малополярных веществ. Жиры, воски и каучуки относятся к таким веществам. Таким образом, это утверждение справедливо.

3) не ядовит

Это утверждение ложно. Бензол — очень токсичное вещество. Его пары ядовиты, а длительное воздействие на организм может привести к тяжелым заболеваниям крови (например, апластической анемии) и является причиной рака (бензол — сильный канцероген).

4) кристаллическое вещество

При стандартных условиях бензол — это жидкость. Он переходит в твёрдое кристаллическое состояние только при охлаждении ниже температуры плавления, которая составляет $+5.5 \text{ °C}$. Поскольку в обычных условиях бензол жидкий, это утверждение неверно.

5) легче воды

Плотность бензола при $20 \text{ °C}$ составляет примерно $0.876 \text{ г/см}^3$, в то время как плотность воды — около $1 \text{ г/см}^3$. Так как плотность бензола меньше плотности воды, он легче неё и не тонет, а плавает на её поверхности (бензол и вода практически не смешиваются). Это утверждение справедливо.

Итак, справедливыми для бензола являются утверждения 2 и 5.

Ответ: 2, 5.