Номер 5, страница 48 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

5. Бензол взаимодействует с каждым из двух веществ, формулы которых

1) $H_2$ и $HBr$

2) $HNO_3$ и $KMnO_4$

3) $Cl_2$ и $HNO_3$

4) $CH_3OH$ и $C_2H_6$

Решение

Для ответа на вопрос необходимо проанализировать химические свойства бензола ($C_6H_6$) и его способность вступать в реакции с предложенными веществами. Бензол является ароматическим углеводородом, для которого характерны реакции электрофильного замещения (с сохранением ароматической системы) и реакции присоединения (в жестких условиях, с разрушением ароматической системы). Рассмотрим каждый вариант ответа.

1) H₂ и HBr

Бензол реагирует с водородом ($H_2$) в реакции гидрирования. Реакция протекает при высокой температуре, давлении и в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd), приводя к образованию циклогексана:

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{12}$

С бромоводородом ($HBr$) бензол не реагирует. Реакции присоединения галогеноводородов не характерны для стабильного бензольного кольца. Таким образом, бензол взаимодействует только с одним веществом из этой пары.

2) HNO₃ и KMnO₄

Бензол вступает в реакцию нитрования с концентрированной азотной кислотой ($HNO_3$) в присутствии концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$). Это классическая реакция электрофильного замещения, в результате которой образуется нитробензол:

$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Бензол очень устойчив к действию окислителей и не реагирует с раствором перманганата калия ($KMnO_4$). Обесцвечивания раствора не происходит (в отличие от гомологов бензола, например, толуола). Таким образом, бензол взаимодействует только с одним веществом из этой пары.

3) Cl₂ и HNO₃

Бензол взаимодействует с хлором ($Cl_2$). В зависимости от условий возможны два типа реакций:

• Электрофильное замещение (галогенирование) в присутствии катализатора (кислоты Льюиса, например, $AlCl_3$ или $FeCl_3$) с образованием хлорбензола:
  $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5Cl + HCl$
• Радикальное присоединение под действием ультрафиолетового света ($h\nu$) с образованием гексахлорциклогексана:
  $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_6Cl_6$

Как было показано ранее, бензол также реагирует с азотной кислотой ($HNO_3$). Следовательно, бензол взаимодействует с каждым из веществ в данной паре.

4) CH₃OH и C₂H₆

Бензол не вступает в реакции ни с метанолом ($CH_3OH$), ни с этаном ($C_2H_6$) в обычных условиях. Алканы (этан) и спирты (метанол) не являются достаточно активными реагентами для взаимодействия со стабильным ароматическим кольцом без специальных катализаторов и условий.

Таким образом, единственная пара, в которой оба вещества реагируют с бензолом, это хлор и азотная кислота.

Ответ: 3