Страница 36 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

10. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) бесцветный газ

2) хорошо растворим в воде

3) содержится в составе природного газа

4) не взаимодействует с хлороводородом

5) горит в кислороде с выделением большого количества теплоты

Для ответа на вопрос проанализируем каждое утверждение об ацетилене ($C_2H_2$).

1) бесцветный газ

Ацетилен, химическая формула которого $C_2H_2$, при нормальных условиях представляет собой газ без цвета. Чистый ацетилен не обладает запахом, однако технический ацетилен, который чаще всего используется, имеет характерный резкий запах из-за наличия примесей, таких как фосфин ($PH_3$) и арсин ($AsH_3$). Тем не менее, физическое свойство самого вещества — отсутствие цвета.

Ответ: утверждение верно.

2) хорошо растворим в воде

Растворимость ацетилена в воде невысока. При стандартных условиях (температура 20°C, давление 1 атм) в 1 литре воды растворяется около 1,1 г (или 1 литр) ацетилена. Это классифицируется как слабая или малая растворимость. В то же время ацетилен отлично растворяется во многих органических растворителях, особенно в ацетоне, что используется для его безопасного хранения и транспортировки.

Ответ: утверждение неверно.

3) содержится в составе природного газа

Основным компонентом природного газа является метан ($CH_4$). Также в его состав входят другие предельные углеводороды (алканы): этан ($C_2H_6$), пропан ($C_3H_8$), бутан ($C_4H_{10}$) и др. Ацетилен является ненасыщенным углеводородом (алкином) и обладает высокой реакционной способностью, поэтому он не встречается в природных залежах газа в значительных количествах.

Ответ: утверждение неверно.

4) не взаимодействует с хлороводородом

Наличие тройной связи ($C \equiv C$) в молекуле ацетилена делает его очень активным в реакциях присоединения. Он легко вступает в реакцию с галогеноводородами, включая хлороводород ($HCl$). Реакция протекает в две стадии, по механизму электрофильного присоединения:
На первой стадии образуется винилхлорид: $HC \equiv CH + HCl \rightarrow H_2C=CHCl$.
При избытке $HCl$ реакция идет дальше с образованием 1,1-дихлорэтана: $H_2C=CHCl + HCl \rightarrow H_3C-CHCl_2$.
Таким образом, утверждение о том, что ацетилен не взаимодействует с хлороводородом, ложно.

Ответ: утверждение неверно.

5) горит в кислороде с выделением большого количества теплоты

Реакция горения ацетилена в кислороде является сильно экзотермической, то есть протекает с выделением очень большого количества энергии в виде тепла. Уравнение полного сгорания ацетилена выглядит так:
$2C_2H_2 + 5O_2 \rightarrow 4CO_2 + 2H_2O$
Тепловой эффект этой реакции очень велик (стандартная энтальпия сгорания составляет около $-1300$ кДж/моль), что позволяет пламени достигать температуры свыше 3000 °C. Это свойство используется в ацетилено-кислородных горелках для сварки и резки металлов.

Ответ: утверждение верно.

Тестовое задание на соответствие

11. Установите соответствие между названием исходного вещества и формулой продукта его гидратации.

НАЗВАНИЕ ИСХОДНОГО ВЕЩЕСТВА

А) пропен

Б) этилен

В) ацетилен

ФОРМУЛА ПРОДУКТА ГИДРАТАЦИИ

1) $CH_3-CH_2-OH$

2) $CH_3-CH_2-CH_2-OH$

3) $CH_3-C(=O)H$

4) $CH_3-CH(OH)-CH_3$

Для установления соответствия необходимо рассмотреть реакции гидратации (присоединения воды) для каждого из исходных веществ.

А) пропен

Пропен ($CH_3—CH=CH_2$) — это несимметричный алкен. Реакция гидратации алкенов протекает в присутствии сильной кислоты (например, $H_2SO_4$) в качестве катализатора. Присоединение молекулы воды к несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом Марковникова. Согласно этому правилу, атом водорода ($H^+$) присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (атом углерода, связанный с большим числом атомов водорода), а гидроксогруппа ($OH^−$) — к менее гидрогенизированному.

В молекуле пропена $CH_3—\overset{2}{C}H=\overset{1}{C}H_2$ первый атом углерода связан с двумя атомами водорода, а второй — с одним. Поэтому водород присоединится к первому атому углерода, а группа $OH$ — ко второму.

Уравнение реакции:

$CH_3—CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3—CH(OH)—CH_3$

Продуктом реакции является пропанол-2. Данная структурная формула соответствует варианту 4.

Ответ: 4

Б) этилен

Этилен ($CH_2=CH_2$) — это симметричный алкен. При его каталитической гидратации происходит разрыв двойной связи и присоединение молекулы воды. Так как молекула этилена симметрична, порядок присоединения атомов водорода и гидроксогруппы не имеет значения.

Уравнение реакции:

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} CH_3—CH_2—OH$

Продуктом реакции является этанол (этиловый спирт). Эта формула соответствует варианту 1.

Ответ: 1

В) ацетилен

Ацетилен ($CH≡CH$) — простейший алкин. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) протекает в присутствии катализатора — солей ртути(II) ($Hg^{2+}$) в кислой среде. На первой стадии к молекуле ацетилена присоединяется молекула воды с образованием промежуточного неустойчивого соединения — винилового спирта (енола).

$CH≡CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_2=CH—OH]$

Енолы, в которых гидроксильная группа связана с атомом углерода при двойной связи, неустойчивы и подвергаются изомеризации (таутомеризации) в более стабильные карбонильные соединения. Виниловый спирт изомеризуется в уксусный альдегид (этаналь).

$[CH_2=CH—OH] \rightleftharpoons CH_3—C(O)H$

Конечным продуктом гидратации ацетилена является уксусный альдегид. Его формула соответствует варианту 3.

Ответ: 3

Задания с развёрнутым ответом

12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$этилен\to этиловый спирт\to бутадиен-1,3\to бутадиеновый каучук$

Решение

1. Этилен → этиловый спирт

Для получения этилового спирта из этилена используется реакция гидратации (присоединения воды). Реакция протекает в кислой среде (в присутствии катализатора, например, ортофосфорной кислоты), при повышенной температуре и давлении.

Ответ: $CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4, t, p} C_2H_5OH$

2. Этиловый спирт → бутадиен-1,3

Бутадиен-1,3 (дивинил) получают из этилового спирта по методу С. В. Лебедева. Это сложная каталитическая реакция, включающая одновременное дегидрирование (отщепление водорода) и дегидратацию (отщепление воды) этанола. Процесс проводят при высокой температуре (400-450 °C) над смешанным катализатором, например, оксидом алюминия и оксидом цинка.

Ответ: $2C_2H_5OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, t} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2$

3. Бутадиен-1,3 → бутадиеновый каучук

Бутадиеновый каучук (полибутадиен) является синтетическим каучуком, получаемым в результате реакции полимеризации мономера — бутадиена-1,3. В ходе этой реакции множество молекул бутадиена соединяются друг с другом, образуя длинную макромолекулу полимера. Реакция протекает в присутствии катализатора (например, металлического натрия).

Ответ: $n CH_2=CH-CH=CH_2 \xrightarrow{катализатор, t} (-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$

13. В состав резинового клея входит синтетический или натуральный каучук. Если к капельке клея добавить органический растворитель (например, бензин), 1 каплю настойки иода и энергично встряхнуть, то смесь обесцветится.

Объясните, почему происходит обесцвечивание смеси.

Решение

Обесцвечивание смеси происходит из-за химической реакции между каучуком, входящим в состав клея, и йодом. Это качественная реакция на непредельные (ненасыщенные) органические соединения.

1. Основу резинового клея составляет натуральный или синтетический каучук. Натуральный каучук является полимером изопрена (2-метилбутадиена-1,3). Молекулы как натурального, так и многих синтетических каучуков являются ненасыщенными, то есть содержат в своих цепях двойные углерод-углеродные связи ($C=C$). Например, структурное звено натурального каучука (полиизопрена) имеет вид:

$(-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2-)_n$

2. Настойка йода имеет характерный бурый цвет благодаря присутствию в ней молекулярного йода ($I_2$).

3. При добавлении йодной настойки к раствору каучука в бензине происходит реакция присоединения йода по месту разрыва двойных связей в полимерной цепи. В результате этой реакции образуется новое вещество — йодированный каучук, который не имеет цвета.

Схематически эту реакцию можно представить так:

$...-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2-...$ (звено каучука, ненасыщенное) $+ I_2$ (йод, окрашен) $\rightarrow ...-CH_2-C(CH_3)I-CHI-CH_2-...$ (йодированный каучук, бесцветный)

Поскольку окрашенный молекулярный йод расходуется в ходе реакции, превращаясь в бесцветное соединение, раствор обесцвечивается. Бензин в данном случае выступает в роли растворителя, который позволяет молекулам каучука и йода вступить во взаимодействие.

Ответ: Обесцвечивание смеси происходит потому, что каучук является ненасыщенным полимером, содержащим двойные связи. Он вступает в реакцию присоединения с йодом, в результате чего окрашенный молекулярный йод ($I_2$) расходуется, образуя бесцветный продукт.