Страница 31 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Основной продукт по правилу Марковникова определяют при взаимодействии

1) $CH_3-CH_3 + Cl_2 \to$

2) $CH_2=CH_2 + HCl \to$

3) $CH_3-CH=CH_2 + HOH \to$

4) $CH_2=CH-CH_3 + Br_2 \to$

Правило Марковникова — это эмпирическое правило, которое используется в органической химии для предсказания основного продукта реакции электрофильного присоединения к несимметричным алкенам и алкинам. Оно гласит, что при присоединении полярной молекулы типа $HX$ (где $H$ — атом водорода, а $X$ — галоген или другая электроотрицательная группа, например, $OH$) к кратной связи, атом водорода присоединяется к тому атому углерода, который связан с бо́льшим числом атомов водорода (к наиболее гидрогенизированному атому).

Проанализируем предложенные реакции:

1) $CH_3—CH_3 + Cl_2 \rightarrow$
В этой реакции участвует этан ($CH_3—CH_3$), который является алканом (предельным углеводородом). Алканы не имеют кратных связей и вступают в реакции замещения, а не присоединения. Правило Марковникова применяется только к реакциям присоединения к непредельным соединениям, поэтому для данной реакции оно неактуально.

2) $CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow$
Это реакция присоединения хлороводорода ($HCl$) к этену ($CH_2=CH_2$). Хотя это реакция электрофильного присоединения полярной молекулы, молекула этена симметрична. Оба атома углерода при двойной связи ($C=C$) связаны с одинаковым количеством атомов водорода (по два). Следовательно, образуется только один возможный продукт — хлорэтан ($CH_3—CH_2Cl$). Поскольку нет альтернативных продуктов, нет необходимости применять правило для определения основного.

3) $CH_3—CH=CH_2 + HOH \rightarrow$
Это реакция гидратации (присоединения воды, $HOH$) пропена ($CH_3—CH=CH_2$). Данная реакция удовлетворяет всем условиям для применения правила Марковникова:

• Реакция электрофильного присоединения.
• Реагент (вода) является полярной молекулой ($H^{δ+}—OH^{δ-}$).
• Алкен (пропен) является несимметричным: один атом углерода при двойной связи ($—CH=$) связан с одним атомом водорода, а другой ($=CH_2$) — с двумя.

4) $CH_2=CH—CH—CH_3 + Br_2 \rightarrow$
Это реакция присоединения брома ($Br_2$) к бутену-1 ($CH_2=CH—CH_2—CH_3$)*. *Примечание: в вопросе, вероятно, опечатка, и имеется в виду бутен-1 ($CH_2=CH—CH_2—CH_3$) или бутадиен-1,3 ($CH_2=CH—CH=CH_2$), как указано в некоторых вариантах. Рассмотрим оба случая. Если это бутен-1, то он несимметричен, но реагент ($Br_2$) неполярен. Если это бутадиен-1,3, то он симметричен и реагент также неполярен. Правило Марковникова в его классической формулировке применяется для присоединения полярных молекул типа $HX$. Для галогенирования оно не используется.

Таким образом, правило Марковникова для определения основного продукта используется в реакции гидратации несимметричного алкена пропена.

Ответ: 3

9. Верны ли утверждения?

А. Алкены окисляются с трудом.

Б. Алкены широко используются в химической промышленности как сырьё для получения разнообразных веществ и материалов.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Решение

А. Алкены окисляются с трудом.

Данное утверждение является неверным. Наличие в молекулах алкенов двойной углерод-углеродной связи ($C=C$), состоящей из одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной $\pi$-связи, обуславливает их высокую химическую активность. Область $\pi$-связи имеет повышенную электронную плотность, что делает ее легкой мишенью для атакующих частиц, в том числе и для окислителей. Характерной реакцией, доказывающей легкость окисления алкенов, является реакция Вагнера — взаимодействие с холодным водным раствором перманганата калия ($KMnO_4$). В ходе этой реакции фиолетовая окраска раствора исчезает, что свидетельствует о протекании реакции окисления. В отличие от алкенов, алканы, имеющие только одинарные $\sigma$-связи, окисляются в значительно более жестких условиях.

Б. Алкены широко используются в химической промышленности как сырьё для получения разнообразных веществ и материалов.

Данное утверждение является верным. Алкены, в первую очередь низшие представители ряда — этен (этилен) и пропен (пропилен), — являются важнейшим сырьем для крупнотоннажного органического синтеза. На их основе получают огромное количество практически важных продуктов. Например, путем полимеризации этена и пропена получают полиэтилен и полипропилен — самые массовые виды пластмасс. Гидратацией этена получают этанол. Этен также является сырьем для производства этиленгликоля (компонента антифризов), винилхлорида (мономера для ПВХ), стирола (мономера для полистирола) и многих других соединений.

Таким образом, утверждение А неверно, а утверждение Б верно. Это соответствует варианту ответа 2.

Ответ: 2

10. Вещества, с которыми может взаимодействовать бутен-1, — это

1) водород

2) азот

3) хлороводород

4) оксид углерода(IV)

5) метан

Решение

Бутен-1 (химическая формула $CH_2=CH-CH_2-CH_3$) — это непредельный углеводород, относящийся к классу алкенов. Наличие двойной углерод-углеродной связи ($C=C$) в его молекуле определяет его химическую активность. Для алкенов характерны реакции присоединения по месту разрыва более слабой π-связи. Рассмотрим взаимодействие бутена-1 с каждым из предложенных веществ.

1) водород

Бутен-1 способен вступать в реакцию присоединения водорода ($H_2$), которая называется гидрированием. Эта реакция протекает при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd). В результате происходит насыщение двойной связи, и бутен-1 превращается в предельный углеводород — бутан.
Уравнение реакции:
$CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$
Следовательно, этот вариант является верным.

2) азот

Азот ($N_2$) — очень инертный газ из-за наличия в его молекуле прочной тройной связи. В обычных условиях алкены, в том числе и бутен-1, не взаимодействуют с молекулярным азотом.

3) хлороводород

Бутен-1, как и другие алкены, реагирует с галогеноводородами, например, с хлороводородом ($HCl$). Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения (гидрогалогенирование). Так как бутен-1 является несимметричным алкеном, присоединение происходит по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (первому), а атом хлора — к менее гидрогенизированному (второму).
Уравнение реакции:
$CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_2-CH_3$
В результате образуется 2-хлорбутан. Следовательно, этот вариант является верным.

4) оксид углерода(IV)

Оксид углерода(IV), или углекислый газ ($CO_2$), является конечным продуктом полного сгорания бутена-1, а не реагентом для него в типичных условиях. Реакция между бутеном-1 и $CO_2$ не протекает.

5) метан

Метан ($CH_4$) — это предельный углеводород (алкан), для которого характерна низкая химическая активность. Алканы не вступают в реакции присоединения и не взаимодействуют с алкенами в обычных условиях.

Таким образом, бутен-1 может взаимодействовать с водородом и хлороводородом.

Ответ: 1, 3.

Тестовые задания на соответствие

11. Установите соответствие между названием реакции с участием этилена и названием/названиями продуктов реакции.

НАЗВАНИЕ РЕАКЦИИ

А) гидратация

Б) гидробромирование

В) гидрирование

НАЗВАНИЕ/НАЗВАНИЯ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ

1) оксид углерода(IV), вода

2) бромэтан

3) 1,2-дибромэтан

4) этан

5) этиловый спирт

Решение

Для установления соответствия между названием реакции с участием этилена и названием продуктов реакции, необходимо проанализировать каждую реакцию.

А) гидратация

Гидратация — это реакция присоединения молекулы воды ($H_2O$) к органическому соединению по кратной связи. Реакция гидратации этилена ($CH_2=CH_2$) протекает в присутствии кислотного катализатора (например, $H_3PO_4$) и приводит к образованию одноатомного спирта — этанола, также известного как этиловый спирт.

Уравнение реакции: $CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} CH_3CH_2OH$.

Продуктом реакции является этиловый спирт, что соответствует варианту 5 в списке продуктов.

Ответ: 5

Б) гидробромирование

Гидробромирование — это реакция присоединения бромоводорода ($HBr$) по кратной связи. В случае с этиленом двойная связь разрывается, и к одному атому углерода присоединяется атом водорода, а к другому — атом брома. В результате образуется галогеналкан — бромэтан.

Уравнение реакции: $CH_2=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3CH_2Br$.

Продуктом реакции является бромэтан, что соответствует варианту 2 в списке продуктов.

Ответ: 2

В) гидрирование

Гидрирование (или гидрогенизация) — это каталитическая реакция присоединения молекулярного водорода ($H_2$) по кратной связи. При гидрировании этилена на катализаторах (например, Ni, Pt, Pd) происходит разрыв двойной связи и присоединение двух атомов водорода. Это приводит к превращению алкена (этилена) в соответствующий алкан — этан.

Уравнение реакции: $CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-CH_3$.

Продуктом реакции является этан, что соответствует варианту 4 в списке продуктов.

Ответ: 4