Номер 8, страница 31 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Основной продукт по правилу Марковникова определяют при взаимодействии

1) $CH_3-CH_3 + Cl_2 \to$

2) $CH_2=CH_2 + HCl \to$

3) $CH_3-CH=CH_2 + HOH \to$

4) $CH_2=CH-CH_3 + Br_2 \to$

Правило Марковникова — это эмпирическое правило, которое используется в органической химии для предсказания основного продукта реакции электрофильного присоединения к несимметричным алкенам и алкинам. Оно гласит, что при присоединении полярной молекулы типа $HX$ (где $H$ — атом водорода, а $X$ — галоген или другая электроотрицательная группа, например, $OH$) к кратной связи, атом водорода присоединяется к тому атому углерода, который связан с бо́льшим числом атомов водорода (к наиболее гидрогенизированному атому).

Проанализируем предложенные реакции:

1) $CH_3—CH_3 + Cl_2 \rightarrow$
В этой реакции участвует этан ($CH_3—CH_3$), который является алканом (предельным углеводородом). Алканы не имеют кратных связей и вступают в реакции замещения, а не присоединения. Правило Марковникова применяется только к реакциям присоединения к непредельным соединениям, поэтому для данной реакции оно неактуально.

2) $CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow$
Это реакция присоединения хлороводорода ($HCl$) к этену ($CH_2=CH_2$). Хотя это реакция электрофильного присоединения полярной молекулы, молекула этена симметрична. Оба атома углерода при двойной связи ($C=C$) связаны с одинаковым количеством атомов водорода (по два). Следовательно, образуется только один возможный продукт — хлорэтан ($CH_3—CH_2Cl$). Поскольку нет альтернативных продуктов, нет необходимости применять правило для определения основного.

3) $CH_3—CH=CH_2 + HOH \rightarrow$
Это реакция гидратации (присоединения воды, $HOH$) пропена ($CH_3—CH=CH_2$). Данная реакция удовлетворяет всем условиям для применения правила Марковникова:

• Реакция электрофильного присоединения.
• Реагент (вода) является полярной молекулой ($H^{δ+}—OH^{δ-}$).
• Алкен (пропен) является несимметричным: один атом углерода при двойной связи ($—CH=$) связан с одним атомом водорода, а другой ($=CH_2$) — с двумя.

4) $CH_2=CH—CH—CH_3 + Br_2 \rightarrow$
Это реакция присоединения брома ($Br_2$) к бутену-1 ($CH_2=CH—CH_2—CH_3$)*. *Примечание: в вопросе, вероятно, опечатка, и имеется в виду бутен-1 ($CH_2=CH—CH_2—CH_3$) или бутадиен-1,3 ($CH_2=CH—CH=CH_2$), как указано в некоторых вариантах. Рассмотрим оба случая. Если это бутен-1, то он несимметричен, но реагент ($Br_2$) неполярен. Если это бутадиен-1,3, то он симметричен и реагент также неполярен. Правило Марковникова в его классической формулировке применяется для присоединения полярных молекул типа $HX$. Для галогенирования оно не используется.

Таким образом, правило Марковникова для определения основного продукта используется в реакции гидратации несимметричного алкена пропена.

Ответ: 3