Номер 4, страница 30 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. Геометрическими изомерами являются вещества, формулы которых

1) $\ce{CH3CH2}\atop{\ce{H}}\ce{C}\bond{=}\ce{C}\ce{H}\atop{\ce{CH2CH3}}$ и $\ce{CH3}\atop{\ce{H}}\ce{C}\bond{=}\ce{C}\ce{H}\atop{\ce{CH2CH3}}$

2) $\ce{H}\atop{\ce{H3C}}\ce{C}\bond{=}\ce{C}\ce{H}\atop{\ce{H}}$ и $\ce{H3C}\atop{\ce{H}}\ce{C}\bond{=}\ce{C}\ce{CH3}\atop{\ce{H}}$

3) $\ce{H}\atop{\ce{H3C}}\ce{C}\bond{=}\ce{C}\ce{CH3}\atop{\ce{H}}$ и $\ce{H3C}\atop{\ce{H3C}}\ce{C}\bond{=}\ce{C}\ce{H}\atop{\ce{H}}$

4) $\ce{CH2CH2}\atop{\ce{H3C}}\ce{C}\bond{-}\ce{C}\atop{\ce{CH3}}$ и $\ce{H3C}\atop{\ce{H}}\ce{C}\bond{-}\ce{C}\ce{CH2CH2}\atop{\ce{CH3}}$

Геометрическими (или цис-транс) изомерами называют вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу) и одинаковый порядок соединения атомов (структурную формулу), но различаются пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Для существования геометрических изомеров у алкенов необходимо, чтобы у каждого атома углерода при двойной связи находились два различных заместителя. Проанализируем предложенные варианты.

1)

В этой паре представлены две молекулы с одинаковой молекулярной формулой $C_6H_{12}$ и одинаковой структурной формулой $CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3$ (гексен-3). У каждого атома углерода при двойной связи находятся разные заместители: атом водорода ($-H$) и этильная группа ($-C_2H_5$). В первой молекуле (цис-гексен-3) одинаковые заместители расположены по одну сторону от плоскости двойной связи, а во второй (транс-гексен-3) – по разные. Следовательно, эти вещества являются геометрическими изомерами.

Ответ: вещества являются геометрическими изомерами.

2)

В этой паре представлены вещества с разными молекулярными формулами: пропен ($C_3H_6$) и бутен-2 ($C_4H_8$). Вещества, имеющие разный состав, не могут быть изомерами. Они являются представителями одного гомологического ряда – алкенов.

Ответ: вещества не являются изомерами.

3)

В этой паре представлены вещества с одинаковой молекулярной формулой $C_4H_8$. Первое вещество – транс-бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$), второе – 2-метилпропен ($CH_2=C(CH_3)_2$). Они имеют разное строение углеродного скелета (одно вещество имеет неразветвленную цепь, а другое – разветвленную), поэтому являются структурными изомерами, а не геометрическими. Кроме того, 2-метилпропен не имеет геометрических изомеров, так как у одного из атомов углерода при двойной связи находятся два одинаковых заместителя (две группы $-CH_3$).

Ответ: вещества являются структурными изомерами, но не геометрическими.

4)

В этой паре представлены молекулы н-бутана ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$), который является алканом. В алканах отсутствуют двойные связи, а вращение вокруг одинарных $C-C$ связей свободное, поэтому для них геометрическая изомерия невозможна. Представленные структуры являются различными конформациями одной и той же молекулы.

Ответ: вещества не являются геометрическими изомерами.