Страница 27 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

13. Один из способов получения алкенов — крекинг предельных углеводородов нефти и попутного нефтяного газа. Какие алкены можно получить крекингом бутана? Напишите соответствующие уравнения реакций.

Крекинг — это процесс термического или каталитического расщепления углеводородов, в результате которого молекулы с длинной углеродной цепью распадаются на более короткие. При крекинге бутана ($C_4H_{10}$) происходит разрыв как углерод-углеродных (C–C), так и углерод-водородных (C–H) связей. Это приводит к образованию смеси алканов и алкенов с меньшим числом атомов углерода, а также водорода.

В зависимости от того, какая связь в молекуле бутана разрывается, могут протекать следующие реакции и образовываться различные алкены:

Разрыв центральной связи C–C
При разрыве связи между вторым и третьим атомами углерода в молекуле бутана образуются алкен этен и алкан этан.
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t} CH_2=CH_2 + CH_3-CH_3$

Разрыв крайней связи C–C
При разрыве связи между первым и вторым атомами углерода образуются алкен пропен и алкан метан.
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t} CH_2=CH-CH_3 + CH_4$

Разрыв связей C–H (дегидрирование)
При отщеплении молекулы водорода от бутана без разрыва углеродного скелета образуются изомерные алкены: бутен-1 и бутен-2. Этот процесс обычно проводят в присутствии катализатора.
Уравнение реакции получения бутена-1:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, kat} CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2$
Уравнение реакции получения бутена-2:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, kat} CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2$

Ответ: Крекингом бутана можно получить следующие алкены: этен, пропен, бутен-1 и бутен-2. Соответствующие уравнения реакций:
1) $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t} CH_2=CH_2 + CH_3-CH_3$ (образуется этен)
2) $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t} CH_2=CH-CH_3 + CH_4$ (образуется пропен)
3) $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, kat} CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2$ (образуется бутен-1)
4) $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, kat} CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2$ (образуется бутен-2)

1. Не относится к алкенам вещество, формула которого

1) $C_2H_4$

2) $C_4H_8$

3) $C_5H_{12}$

4) $C_3H_6$

Решение

Алкены — это класс непредельных ациклических углеводородов, содержащих в своей структуре одну двойную связь между атомами углерода. Общая формула гомологического ряда алкенов — $C_nH_{2n}$, где $n$ — это целое число, равное или большее 2. Чтобы найти вещество, не относящееся к алкенам, нужно проверить, соответствует ли каждая из предложенных молекулярных формул этой общей формуле.

1) C₂H₄
В данном случае число атомов углерода $n=2$. Подставив это значение в общую формулу алкенов, получим необходимое число атомов водорода: $2n = 2 \times 2 = 4$. Формула $C_2H_4$ полностью соответствует общей формуле алкенов. Это вещество — этен (или этилен).

2) C₄H₈
Здесь число атомов углерода $n=4$. Число атомов водорода, согласно общей формуле, должно быть: $2n = 2 \times 4 = 8$. Формула $C_4H_8$ соответствует общей формуле алкенов. Это вещество — бутен.

3) C₅H₁₂
В этом случае число атомов углерода $n=5$. Для алкена с пятью атомами углерода число атомов водорода должно быть: $2n = 2 \times 5 = 10$. Однако в предложенной формуле $C_5H_{12}$ содержится 12 атомов водорода. Данная формула соответствует другой общей формуле — $C_nH_{2n+2}$, которая описывает класс алканов (предельных углеводородов). При $n=5$ получаем $C_5H_{2 \times 5 + 2} = C_5H_{12}$. Это вещество — пентан, он является алканом.

4) C₃H₆
Здесь число атомов углерода $n=3$. Расчетное число атомов водорода для алкена: $2n = 2 \times 3 = 6$. Формула $C_3H_6$ соответствует общей формуле алкенов. Это вещество — пропен.

Вывод: вещество с формулой $C_5H_{12}$ является алканом, а не алкеном, и, следовательно, не относится к этому классу соединений.

Ответ: 3

2. Изомером бутена-1 является

1) бутан

2) пентен-2

3) бутен-2

4) пентен-1

Решение

Изомерами называются вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу (одинаковый качественный и количественный состав), но разное химическое строение и, как следствие, разные свойства. Чтобы найти изомер бутена-1, необходимо сначала определить его молекулярную формулу, а затем сравнить с формулами веществ, предложенных в вариантах ответа.

Бутен-1 относится к классу алкенов, что указывает на наличие одной двойной связи (суффикс "-ен"). Корень "бут-" означает, что в углеродной цепи 4 атома углерода. Общая формула для алкенов — $C_n H_{2n}$. Для бутена-1, где $n=4$, молекулярная формула будет $C_4H_8$. Его структурная формула: $CH_2=CH-CH_2-CH_3$.

Теперь последовательно проанализируем каждый из предложенных вариантов.

1) бутан

Бутан — это алкан (суффикс "-ан") с четырьмя атомами углерода ("бут-"). Общая формула алканов — $C_n H_{2n+2}$. Для бутана ($n=4$) молекулярная формула — $C_4H_{10}$. Поскольку молекулярные формулы бутана ($C_4H_{10}$) и бутена-1 ($C_4H_8$) не совпадают, эти вещества не являются изомерами.

2) пентен-2

Пентен-2 — это алкен ("-ен") с пятью атомами углерода ("пент-"). Его молекулярная формула, согласно общей формуле $C_n H_{2n}$ (где $n=5$), будет $C_5H_{10}$. Эта формула отличается от формулы бутена-1 ($C_4H_8$), следовательно, пентен-2 не является его изомером.

3) бутен-2

Бутен-2 — это алкен ("-ен") с четырьмя атомами углерода ("бут-"). Его молекулярная формула ($n=4$) — $C_4H_8$. Эта формула совпадает с молекулярной формулой бутена-1. Теперь сравним их строение. В бутене-1 двойная связь находится между первым и вторым атомами углерода, а в бутене-2 — между вторым и третьим ($CH_3-CH=CH-CH_3$). Так как у этих веществ одинаковая молекулярная формула, но разное строение (различное положение двойной связи), они являются структурными изомерами. Следовательно, бутен-2 является изомером бутена-1.

4) пентен-1

Пентен-1 — это алкен ("-ен") с пятью атомами углерода ("пент-"). Его молекулярная формула ($n=5$) — $C_5H_{10}$. Молекулярная формула отличается от формулы бутена-1 ($C_4H_8$), поэтому пентен-1 не является его изомером.

Таким образом, единственным веществом из списка, которое является изомером бутена-1, является бутен-2.

Ответ: 3.

3. Гомологом бутена-2 является

1) пентен-2

2) бутен-1

3) пентан

4) 2-метилбутан

Решение

Гомологи — это вещества, которые принадлежат к одному классу органических соединений, имеют сходное строение и химические свойства, но отличаются по составу на одну или несколько групп $-CH_2-$. Общая формула для всех членов гомологического ряда одинакова.

Бутен-2 — это представитель класса алкенов (на что указывает суффикс "-ен"). Алкены имеют общую формулу $C_n H_{2n}$. Для бутена-2 (корень "бут-" означает 4 атома углерода, n=4) молекулярная формула — $C_4 H_8$. Структурная формула бутена-2: $CH_3-CH=CH-CH_3$.

Чтобы найти гомолог бутена-2, нужно найти соединение, которое также является алкеном (имеет общую формулу $C_n H_{2n}$) и отличается от него по составу на группу(ы) $-CH_2-$.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) пентен-2
Это алкен (суффикс "-ен") с пятью атомами углерода (корень "пент-"). Его молекулярная формула — $C_5 H_{10}$. Пентен-2 принадлежит к тому же классу, что и бутен-2, и отличается от него на одну группу $-CH_2-$ ($C_5H_{10} - C_4H_8 = CH_2$). Следовательно, пентен-2 является гомологом бутена-2.

2) бутен-1
Это алкен с молекулярной формулой $C_4 H_8$. Соединения с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением, называются изомерами. Бутен-1 и бутен-2 являются изомерами положения двойной связи, а не гомологами.

3) пентан
Это алкан (суффикс "-ан"), его общая формула $C_n H_{2n+2}$, а молекулярная — $C_5 H_{12}$. Так как пентан и бутен-2 относятся к разным классам органических соединений, они не являются гомологами.

4) 2-метилбутан
Это алкан (суффикс "-ан") разветвленного строения. Его молекулярная формула — $C_5 H_{12}$. Он также относится к другому классу соединений и имеет другое строение, поэтому не является гомологом бутена-2.

Ответ: 1

4. Геометрическими изомерами являются вещества, формулы которых

1) $\begin{array}{cc} \ce{CH3-CH2} & \ce{CH3} \\ \diagdown & \diagup \\[-0.5em] & \ce{C=C} \\[-0.5em] \diagup & \diagdown \\ \ce{H3C} & \ce{H} \end{array}$ и $\begin{array}{cc} \ce{H} & \ce{H} \\ \diagdown & \diagup \\[-0.5em] & \ce{C=C} \\[-0.5em] \diagup & \diagdown \\ \ce{H3C} & \ce{CH3} \end{array}$

2) $\begin{array}{cc} \ce{H} & \ce{H} \\ \diagdown & \diagup \\[-0.5em] & \ce{C=C} \\[-0.5em] \diagup & \diagdown \\ \ce{H3C} & \ce{H} \end{array}$ и $\begin{array}{cc} \ce{H3C} & \ce{H} \\ \diagdown & \diagup \\[-0.5em] & \ce{C=C} \\[-0.5em] \diagup & \diagdown \\ \ce{H} & \ce{H} \end{array}$

3) $\begin{array}{cc} \ce{H} & \ce{CH3} \\ \diagdown & \diagup \\[-0.5em] & \ce{C=C} \\[-0.5em] \diagup & \diagdown \\ \ce{H3C} & \ce{CH3} \end{array}$ и $\begin{array}{cc} \ce{H3C} & \ce{H} \\ \diagdown & \diagup \\[-0.5em] & \ce{C=C} \\[-0.5em] \diagup & \diagdown \\ \ce{H3C} & \ce{CH3} \end{array}$

4) $\ce{CH3-\underset{CH3}{CH}-CH2-CH2-CH3}$ и $\ce{CH3-CH2-\underset{CH3}{CH}-CH2-CH3}$

Решение

Геометрическими (или цис-транс) изомерами называют вещества, которые имеют одинаковый состав и порядок соединения атомов, но различаются пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи ($C=C$) или цикла. Для существования геометрических изомеров у алкенов необходимо, чтобы при каждом из двух атомов углерода, связанных двойной связью, находились два различных заместителя.

1)

В этой паре представлены два изомера 3-метилпентена-2. Молекулярная формула обоих веществ $C_6H_{12}$. У левого атома углерода при двойной связи находятся заместители: этильная группа ($-CH_2-CH_3$) и метильная группа ($-CH_3$). Они различны. У правого атома углерода при двойной связи находятся заместители: метильная группа ($-CH_3$) и атом водорода ($-H$). Они также различны. Так как условия для существования геометрической изомерии выполняются, а пространственное расположение заместителей относительно плоскости двойной связи различно, данные вещества являются геометрическими (цис- и транс-) изомерами.

Ответ: Вещества являются геометрическими изомерами.

2)

В этой паре дважды изображена молекула пропена ($CH_3-CH=CH_2$). У одного из атомов углерода при двойной связи (крайнего справа) находятся два одинаковых заместителя — два атома водорода ($-H$). Так как не выполняется условие наличия разных заместителей у каждого атома углерода при двойной связи, для пропена геометрическая изомерия невозможна. Представленные структуры являются одной и той же молекулой.

Ответ: Вещества не являются геометрическими изомерами.

3)

В этой паре дважды изображена молекула 2-метилбут-2-ена. У одного из атомов углерода при двойной связи находятся два одинаковых заместителя — две метильные группы ($-CH_3$). Условие для существования геометрической изомерии не выполняется. Представленные структуры являются одной и той же молекулой.

Ответ: Вещества не являются геометрическими изомерами.

4)

В этой паре изображены различные конформации молекулы н-пентана, которая является алканом. В алканах отсутствуют двойные связи, ограничивающие вращение. Различные изображения показывают разные конформации молекулы, которые легко переходят друг в друга за счет свободного вращения вокруг одинарных $C-C$ связей. Это не является геометрической изомерией.

Ответ: Вещества не являются геометрическими изомерами.