Страница 26 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Основной продукт по правилу Марковникова не определяют при взаимодействии

1) $CH_2=CH-CH_3 + HBr \to$

2) $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HCl \to$

3) $CH_3-CH=CH_2 + HOH \to$

4) $CH_2=CH-CH_3 + Cl_2 \to$

Правило Марковникова — это правило в органической химии, которое предсказывает основной продукт реакции электрофильного присоединения к несимметричным алкенам и алкинам. Согласно этому правилу, при присоединении полярных молекул типа $HX$ (где $H$ — атом водорода, а $X$ — более электроотрицательный атом или группа) к двойной или тройной связи, атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (имеющему больше атомов водорода) атому углерода при этой связи.

Правило применимо, когда и алкен, и присоединяемая молекула являются несимметричными.

1) $CH_2=CH-CH_3 + HBr \rightarrow$

В этой реакции участвует несимметричный алкен (пропен) и несимметричный реагент (бромоводород, $HBr$). В молекуле пропена у первого атома углерода при двойной связи ($CH_2$) два атома водорода, а у второго ($CH$) — один. Согласно правилу Марковникова, атом водорода ($H^+$) присоединится к первому атому углерода (более гидрогенизированному), а атом брома ($Br^-$) — ко второму. Основным продуктом будет 2-бромпропан.

Уравнение реакции: $CH_2=CH-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3$

Ответ: Правило Марковникова применяется.

2) $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HCl \rightarrow$

В этой реакции участвует несимметричный алкен (бутен-1) и несимметричный реагент (хлороводород, $HCl$). У первого атома углерода при двойной связи ($CH_2$) два атома водорода, а у второго ($CH$) — один. По правилу Марковникова, атом водорода присоединится к первому атому углерода, а атом хлора — ко второму. Основным продуктом будет 2-хлорбутан.

Уравнение реакции: $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_2-CH_3$

Ответ: Правило Марковникова применяется.

3) $CH_3-CH=CH_2 + HOH \rightarrow$

Реакция гидратации пропена. Пропен — несимметричный алкен, а вода ($HOH$) — полярный несимметричный реагент ($H^{\delta+}-OH^{\delta-}$). У второго атома углерода при двойной связи ($CH$) один атом водорода, а у третьего ($CH_2$) — два. Согласно правилу Марковникова, атом водорода присоединится к третьему атому углерода, а гидроксогруппа ($OH$) — ко второму. Основным продуктом будет пропанол-2.

Уравнение реакции: $CH_3-CH=CH_2 + HOH \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

Ответ: Правило Марковникова применяется.

4) $CH_2=CH-CH_3 + Cl_2 \rightarrow$

Это реакция галогенирования (хлорирования) пропена. Хотя алкен (пропен) несимметричен, реагент — молекула хлора ($Cl_2$) — является симметричной, так как состоит из двух одинаковых атомов. Правило Марковникова не применяется для реакций с симметричными реагентами, так как нет разницы, какой из одинаковых атомов к какому атому углерода присоединится. В результате реакции происходит присоединение двух атомов хлора по месту разрыва двойной связи.

Уравнение реакции: $CH_2=CH-CH_3 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CHCl-CH_3$ (1,2-дихлорпропан)

Ответ: Правило Марковникова не применяется.

Таким образом, реакция, в которой основной продукт не определяют по правилу Марковникова, — это взаимодействие пропена с хлором, так как реагент ($Cl_2$) является симметричным.

Ответ: 4

9. Верны ли утверждения?

А. Важнейшие химические свойства алкенов обусловлены наличием в их молекулах двойной углерод-углеродной связи.

Б. Для алкенов характерны реакции присоединения.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Проанализируем каждое утверждение по отдельности.

А. Важнейшие химические свойства алкенов обусловлены наличием в их молекулах двойной углерод-углеродной связи.

Алкены представляют собой класс непредельных углеводородов, содержащих в своей структуре одну или несколько двойных связей между атомами углерода ($C=C$). Двойная связь состоит из одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной и более реакционноспособной $\pi$-связи. Электроны $\pi$-связи находятся дальше от ядер атомов и более подвижны, что создает область повышенной электронной плотности. Эта область легко атакуется электрофильными реагентами (частицами, испытывающими недостаток электронов). Таким образом, наличие двойной связи как функциональной группы определяет все основные химические свойства алкенов, отличая их от алканов. Утверждение является верным.

Б. Для алкенов характерны реакции присоединения.

Вследствие наличия слабой $\pi$-связи, алкены легко вступают в реакции, в ходе которых эта связь разрывается, а к атомам углерода присоединяются другие атомы или группы атомов. Этот тип реакций называется реакциями присоединения. Они являются наиболее характерными для алкенов. Примеры включают:

• Гидрирование (присоединение водорода): $CH_2=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-CH_3$
• Галогенирование (присоединение галогенов): $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$
• Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов): $CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2Cl$
• Гидратация (присоединение воды): $CH_2=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2OH$

Оба утверждения верны. Утверждение А объясняет причину, а утверждение Б описывает следствие этой причины.

Ответ: 3) оба утверждения верны.

10. Вещества, с которыми может взаимодействовать этен, — это

1) гидроксид натрия

2) кислород

3) углекислый газ

4) хлороводород

5) азот

Этен (этилен), химическая формула которого $C_2H_4$ или структурная $CH_2=CH_2$, является представителем класса непредельных углеводородов — алкенов. Наличие двойной связи (одной σ-связи и одной π-связи) в его молекуле определяет его химическую активность. Для этена характерны реакции присоединения по месту разрыва π-связи, реакции окисления и полимеризации. Проанализируем взаимодействие этена с каждым из предложенных веществ.

1) гидроксид натрия

Гидроксид натрия ($NaOH$) — сильное основание. Этен является неполярным соединением и не обладает ни кислотными, ни основными свойствами, поэтому он не вступает в реакцию с водными растворами щелочей.

2) кислород

Как и все углеводороды, этен горит на воздухе или в кислороде. Это реакция полного окисления, в результате которой образуются углекислый газ и вода. Уравнение реакции:

$C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O$

Следовательно, этен взаимодействует с кислородом.

3) углекислый газ

Углекислый газ ($CO_2$) является кислотным оксидом. Этен не реагирует с углекислым газом в обычных условиях.

4) хлороводород

Хлороводород ($HCl$) способен присоединяться к этену по двойной связи. Эта реакция относится к типу реакций электрофильного присоединения (гидрогалогенирование). В результате разрыва π-связи в молекуле этена образуется хлорэтан (этилхлорид):

$CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2Cl$

Следовательно, этен взаимодействует с хлороводородом.

5) азот

Азот ($N_2$) — химически очень инертный газ из-за наличия очень прочной тройной связи в его молекуле. В обычных условиях он не взаимодействует с этеном.

Таким образом, из предложенного списка веществ этен может взаимодействовать с кислородом и хлороводородом.

Ответ: 2, 4.

Тестовое задание на соответствие

11. Установите соответствие между названием реакции с участием этилена и названием/названиями продуктов реакции.

НАЗВАНИЕ РЕАКЦИИ

А) горение

Б) хлорирование

В) гидратация

НАЗВАНИЕ/НАЗВАНИЯ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ

1) этан

2) этиловый спирт

3) 1,2-дихлорэтан

4) углекислый газ, вода

5) хлорэтан

А) горение

Горение этилена (этена) представляет собой реакцию полного окисления углеводорода кислородом. При полном сгорании любого углеводорода, в том числе и этилена ($C_2H_4$), образуются углекислый газ ($CO_2$) и вода ($H_2O$). Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O$

Таким образом, продуктами реакции горения этилена являются углекислый газ и вода, что соответствует варианту 4.

Ответ: 4

Б) хлорирование

Хлорирование этилена — это реакция присоединения, в ходе которой молекула хлора ($Cl_2$) присоединяется по месту разрыва двойной связи в молекуле этилена. Эта реакция является качественной реакцией на непредельные углеводороды (обесцвечивание бромной/хлорной воды). В результате реакции образуется 1,2-дихлорэтан.

$CH_2=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH_2Cl$

Продукт реакции — 1,2-дихлорэтан, что соответствует варианту 3.

Ответ: 3

В) гидратация

Гидратация этилена — это реакция присоединения молекулы воды ($H_2O$) к молекуле этилена по двойной связи. Реакция протекает в присутствии катализатора (например, ортофосфорной кислоты) при высокой температуре и давлении. В результате этой реакции образуется одноатомный спирт — этанол (этиловый спирт).

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} C_2H_5OH$

Продукт реакции — этиловый спирт, что соответствует варианту 2.

Ответ: 2

Задания с развёрнутым ответом

12. Определите объём этилена (н. у.), который получается при дегидратации 92 г этилового спирта, если выход продукта составляет 50 %.

Дано:

Масса этилового спирта $m(C₂H₅OH) = 92~г$

Выход продукта $η = 50~\%$

Найти:

Объём этилена $V(C₂H₄) - ?$

Решение:

1. Запишем уравнение реакции дегидратации этилового спирта. В результате реакции образуется этилен и вода. Реакция протекает при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора.

$C₂H₅OH \xrightarrow{t, H₂SO₄} C₂H₄↑ + H₂O$

2. Рассчитаем молярную массу этилового спирта ($C₂H₅OH$).

$M(C₂H₅OH) = 2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 46~г/моль$

3. Найдем количество вещества (моль) этилового спирта, вступившего в реакцию.

$n(C₂H₅OH) = \frac{m(C₂H₅OH)}{M(C₂H₅OH)} = \frac{92~г}{46~г/моль} = 2~моль$

4. По уравнению реакции, из 1 моль этилового спирта образуется 1 моль этилена. Следовательно, из 2 моль спирта теоретически должно получиться 2 моль этилена.

$n_{теор}(C₂H₄) = n(C₂H₅OH) = 2~моль$

5. Рассчитаем теоретический объем этилена, который может быть получен. Объем одного моля любого газа при нормальных условиях (н. у.) составляет $V_m = 22,4~л/моль$.

$V_{теор}(C₂H₄) = n_{теор}(C₂H₄) \cdot V_m = 2~моль \cdot 22,4~л/моль = 44,8~л$

6. Учтем, что выход продукта составляет 50%. Рассчитаем практический объем этилена, который будет получен в результате реакции.

$V_{практ}(C₂H₄) = V_{теор}(C₂H₄) \cdot η = 44,8~л \cdot 0,50 = 22,4~л$

Ответ: объём полученного этилена составляет 22,4 л.