Номер 8, страница 26 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Основной продукт по правилу Марковникова не определяют при взаимодействии

1) $CH_2=CH-CH_3 + HBr \to$

2) $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HCl \to$

3) $CH_3-CH=CH_2 + HOH \to$

4) $CH_2=CH-CH_3 + Cl_2 \to$

Правило Марковникова — это правило в органической химии, которое предсказывает основной продукт реакции электрофильного присоединения к несимметричным алкенам и алкинам. Согласно этому правилу, при присоединении полярных молекул типа $HX$ (где $H$ — атом водорода, а $X$ — более электроотрицательный атом или группа) к двойной или тройной связи, атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (имеющему больше атомов водорода) атому углерода при этой связи.

Правило применимо, когда и алкен, и присоединяемая молекула являются несимметричными.

1) $CH_2=CH-CH_3 + HBr \rightarrow$

В этой реакции участвует несимметричный алкен (пропен) и несимметричный реагент (бромоводород, $HBr$). В молекуле пропена у первого атома углерода при двойной связи ($CH_2$) два атома водорода, а у второго ($CH$) — один. Согласно правилу Марковникова, атом водорода ($H^+$) присоединится к первому атому углерода (более гидрогенизированному), а атом брома ($Br^-$) — ко второму. Основным продуктом будет 2-бромпропан.

Уравнение реакции: $CH_2=CH-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3$

Ответ: Правило Марковникова применяется.

2) $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HCl \rightarrow$

В этой реакции участвует несимметричный алкен (бутен-1) и несимметричный реагент (хлороводород, $HCl$). У первого атома углерода при двойной связи ($CH_2$) два атома водорода, а у второго ($CH$) — один. По правилу Марковникова, атом водорода присоединится к первому атому углерода, а атом хлора — ко второму. Основным продуктом будет 2-хлорбутан.

Уравнение реакции: $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_2-CH_3$

Ответ: Правило Марковникова применяется.

3) $CH_3-CH=CH_2 + HOH \rightarrow$

Реакция гидратации пропена. Пропен — несимметричный алкен, а вода ($HOH$) — полярный несимметричный реагент ($H^{\delta+}-OH^{\delta-}$). У второго атома углерода при двойной связи ($CH$) один атом водорода, а у третьего ($CH_2$) — два. Согласно правилу Марковникова, атом водорода присоединится к третьему атому углерода, а гидроксогруппа ($OH$) — ко второму. Основным продуктом будет пропанол-2.

Уравнение реакции: $CH_3-CH=CH_2 + HOH \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

Ответ: Правило Марковникова применяется.

4) $CH_2=CH-CH_3 + Cl_2 \rightarrow$

Это реакция галогенирования (хлорирования) пропена. Хотя алкен (пропен) несимметричен, реагент — молекула хлора ($Cl_2$) — является симметричной, так как состоит из двух одинаковых атомов. Правило Марковникова не применяется для реакций с симметричными реагентами, так как нет разницы, какой из одинаковых атомов к какому атому углерода присоединится. В результате реакции происходит присоединение двух атомов хлора по месту разрыва двойной связи.

Уравнение реакции: $CH_2=CH-CH_3 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CHCl-CH_3$ (1,2-дихлорпропан)

Ответ: Правило Марковникова не применяется.

Таким образом, реакция, в которой основной продукт не определяют по правилу Марковникова, — это взаимодействие пропена с хлором, так как реагент ($Cl_2$) является симметричным.

Ответ: 4