Номер 4, страница 25 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. Геометрическими изомерами являются вещества, формулы которых

1) $\begin{matrix} \text{H}_3\text{C} & & \text{H} \\ & \text{C=C} & \\ \text{H} & & \text{H} \end{matrix}$ и $\begin{matrix} \text{H} & & \text{H} \\ & \text{C=C} & \\ \text{H} & & \text{CH}_3 \end{matrix}$

2) $\begin{matrix} \text{H} & & \text{H} \\ & \text{C=C} & \\ \text{H}_3\text{C} & & \text{H} \end{matrix}$ и $\begin{matrix} \text{H}_3\text{C} & & \text{H} \\ & \text{C=C} & \\ \text{H} & & \text{H} \end{matrix}$

3) $\begin{matrix} \text{H} & & \text{CH}_2\text{-CH}_3 \\ & \text{C=C} & \\ \text{H}_3\text{C} & & \text{H} \end{matrix}$ и $\begin{matrix} \text{H} & & \text{H} \\ & \text{C=C} & \\ \text{H}_3\text{C} & & \text{CH}_2\text{-CH}_3 \end{matrix}$

4) $\text{H}_3\text{C}\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3$ и $\text{H}_3\text{C}\text{-CH}_2\text{-CH}(\text{CH}_3)\text{-CH}_3$

Геометрическая (или цис-транс) изомерия — это вид пространственной изомерии, характеризующийся различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Для существования геометрических изомеров у алкенов необходимо выполнение двух условий:

1. Наличие в молекуле двойной связи $C=C$, которая препятствует свободному вращению.
2. Каждый из двух атомов углерода при двойной связи должен быть соединён с двумя различными атомами или группами атомов.

Проанализируем предложенные пары веществ:

1) В этой паре оба вещества являются пропеном ($CH_3-CH=CH_2$). У второго атома углерода в двойной связи ($...=CH_2$) находятся два одинаковых заместителя — два атома водорода. Следовательно, для этого вещества геометрическая изомерия невозможна. Представлены две одинаковые молекулы.
Ответ: не являются геометрическими изомерами.

2) Эта пара, как и предыдущая, представляет собой две молекулы пропена ($CH_3-CH=CH_2$). Хотя они нарисованы по-разному, они представляют одно и то же соединение, так как у одного из атомов углерода при двойной связи есть два одинаковых заместителя (атомы водорода), что делает невозможным существование цис- и транс-изомеров.
Ответ: не являются геометрическими изомерами.

3) В этой паре представлены два изомера пентена-2. Рассмотрим заместители при двойной связи ($CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3$):

• У первого атома углерода ($C_2$) заместители — это метильная группа ($CH_3$) и атом водорода ($H$). Они различны.
• У второго атома углерода ($C_3$) заместители — это этильная группа ($CH_2-CH_3$) и атом водорода ($H$). Они также различны.

4) В этой паре представлены два алкана: н-пентан ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$) и 2-метилбутан (изопентан). В молекулах алканов отсутствуют двойные связи, вращение вокруг одинарных связей свободное, поэтому для них геометрическая изомерия не характерна. Эти вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав ($C_5H_{12}$), но разное строение углеродного скелета, следовательно, они являются структурными изомерами.
Ответ: не являются геометрическими изомерами.