Страница 23 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. Геометрическими изомерами являются вещества, формулы которых

1) $ \begin{array}{cc} \ce{H3C} \diagdown & \diagup \ce{H} \\ \quad \ce{C} = \ce{C} \\ \ce{H3C} \diagup & \diagdown \ce{H} \end{array} $ и $ \begin{array}{cc} \ce{H} \diagdown & \diagup \ce{CH3} \\ \quad \ce{C} = \ce{C} \\ \ce{CH3} \diagup & \diagdown \ce{CH3} \end{array} $

2) $ \begin{array}{cc} \ce{H} \diagdown & \diagup \ce{H} \\ \quad \ce{C} = \ce{C} \\ \ce{H3C} \diagup & \diagdown \ce{CH3} \end{array} $ и $ \begin{array}{cc} \ce{H3C} \diagdown & \diagup \ce{H} \\ \quad \ce{C} = \ce{C} \\ \ce{H} \diagup & \diagdown \ce{CH3} \end{array} $

3) $ \begin{array}{cc} \ce{H} \diagdown & \diagup \ce{CH3} \\ \quad \ce{C} = \ce{C} \\ \ce{H} \diagup & \diagdown \ce{H} \end{array} $ и $ \begin{array}{cc} \ce{H} \diagdown & \diagup \ce{H} \\ \quad \ce{C} = \ce{C} \\ \ce{H3C} \diagup & \diagdown \ce{H} \end{array} $

4) $ \ce{H-CH2-CH2-CH3} $ и $ \ce{CH3-CH2-CH2-H} $

Геометрическая (или цис-транс) изомерия — это вид пространственной изомерии, который характеризуется различным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Для существования геометрических изомеров у алкенов необходимо выполнение следующего условия: каждый из двух атомов углерода при двойной связи должен быть соединен с двумя различными атомами или группами атомов.

Рассмотрим каждую пару веществ:

1)

В этой паре представлены две формулы одного и того же вещества — 2-метилпропена. У левого атома углерода при двойной связи находятся два одинаковых заместителя — две метильные группы (–CH₃). У правого атома углерода также два одинаковых заместителя — два атома водорода (–H). Так как у атомов углерода при двойной связи нет двух разных заместителей, для этого соединения геометрическая изомерия невозможна. Данные структуры являются просто разным изображением одной и той же молекулы.

2)

В этой паре представлены два изомера бутена-2. Оба вещества имеют одинаковую молекулярную формулу $C_4H_8$ и одинаковый порядок соединения атомов. Проверим условие для существования геометрических изомеров:

• У каждого атома углерода при двойной связи находятся два разных заместителя: атом водорода (–H) и метильная группа (–CH₃). Условие выполняется.

Молекулы отличаются пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи:

• В молекуле слева одинаковые заместители (две группы –CH₃ и два атома –H) находятся по одну сторону от двойной связи. Это цис-бутен-2.
• В молекуле справа одинаковые заместители находятся по разные стороны от двойной связи. Это транс-бутен-2.

Следовательно, эти два вещества являются геометрическими (цис-транс) изомерами.

3)

В этой паре представлены две формулы одного и того же вещества — пропена ($CH_2=CH–CH_3$). У первого атома углерода при двойной связи ($=CH_2$) находятся два одинаковых заместителя — два атома водорода (–H). Это нарушает необходимое условие для возникновения геометрической изомерии. Следовательно, пропен не имеет геометрических изомеров.

4)

В этой паре представлен н-бутан ($CH_3–CH_2–CH_2–CH_3$) — предельный углеводород (алкан). В молекулах алканов все связи между атомами углерода одинарные, и вокруг них возможно свободное вращение. Из-за этого для алканов не характерна геометрическая изомерия. Изображенные структуры представляют собой различные конформации (поворотные изомеры) одной и той же молекулы, а не геометрические изомеры.

Таким образом, единственной парой, в которой вещества являются геометрическими изомерами, является пара под номером 2.

Ответ: 2

5. При взаимодействии этилена (этена) с хлороводородом образуется вещество, формула которого

1) $C_2H_4Cl_2$

2) $C_2H_5Cl$

3) $CH_3Cl$

4) $C_2H_6$

Решение

Данная задача описывает химическую реакцию между этиленом (этеном) и хлороводородом. Этилен ($C_2H_4$) относится к классу алкенов, характерной особенностью которых является наличие одной двойной связи между атомами углерода. Его структурная формула $CH_2=CH_2$. Хлороводород имеет формулу $HCl$.

Реакция между алкеном и галогеноводородом (в данном случае $HCl$) является реакцией электрофильного присоединения. Двойная связь ($C=C$) в молекуле этилена разрывается, и по месту разрыва к атомам углерода присоединяются атомы водорода и хлора из молекулы $HCl$.

Схематически уравнение реакции выглядит следующим образом:
$CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2Cl$

Продуктом реакции является хлорэтан (этилхлорид). Подсчитаем количество атомов каждого элемента в молекуле продукта:

• Углерод (C): 2 атома
• Водород (H): 3 + 2 = 5 атомов
• Хлор (Cl): 1 атом

Теперь сравним полученный результат с предложенными вариантами ответов:
1) $C_2H_4Cl_2$ (дихлорэтан)
2) $C_2H_5Cl$ (хлорэтан)
3) $CH_3Cl$ (хлорметан)
4) $C_2H_6$ (этан)

Как видно, правильный вариант ответа находится под номером 2.

Ответ: 2) $C_2H_5Cl$

6. Алкены не взаимодействуют

1) с водой

2) с водородом

3) с алканами

4) с кислородом

Алкены — это ненасыщенные углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей между атомами углерода ($C=C$). Наличие π-связи в составе двойной связи определяет их высокую химическую активность, в первую очередь в реакциях присоединения. Проанализируем предложенные варианты взаимодействия.

1) с водой

Алкены вступают в реакцию гидратации (присоединения воды) в присутствии сильных кислот в качестве катализаторов (например, серной $H_2SO_4$ или ортофосфорной $H_3PO_4$). В результате реакции образуются спирты. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения. Например, гидратация этена приводит к образованию этанола:

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} CH_3-CH_2-OH$

Таким образом, алкены взаимодействуют с водой.

2) с водородом

Алкены реагируют с водородом в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd) при нагревании. Эта реакция называется гидрированием (или гидрогенизацией) и приводит к разрыву π-связи и образованию соответствующего алкана. Например, при гидрировании этена образуется этан:

$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t°} CH_3-CH_3$

Следовательно, алкены взаимодействуют с водородом.

3) с алканами

Алканы — это предельные (насыщенные) углеводороды, состоящие только из одинарных связей. Они являются малоактивными соединениями (парафинами) и вступают в реакции преимущественно по радикальному механизму (например, замещение). Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи. В обычных условиях алкены и алканы не реагируют друг с другом. Существуют специфические промышленные процессы, такие как алкилирование, протекающие в жестких условиях (например, с использованием серной или фтороводородной кислоты в качестве катализатора), но в рамках общей химии считается, что алкены не взаимодействуют с алканами.

Таким образом, алкены не взаимодействуют с алканами в типичных условиях.

4) с кислородом

Как и все углеводороды, алкены горят на воздухе (взаимодействуют с кислородом). При полном сгорании образуются углекислый газ и вода:

$C_nH_{2n} + \frac{3n}{2}O_2 \rightarrow nCO_2 + nH_2O$

Кроме того, алкены легко окисляются и в более мягких условиях, например, раствором перманганата калия (реакция Вагнера), что является качественной реакцией на двойную связь. В результате образуются двухатомные спирты (гликоли).

$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HOCH_2-CH_2OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Следовательно, алкены взаимодействуют с кислородом.

Из всех перечисленных веществ алкены не вступают в характерные химические реакции с алканами.

Ответ: 3

7. Пентан и пентен можно распознать с помощью

1) реакции горения

2) бромоводорода

3) бромной воды

4) раствора гидроксида калия

Для того чтобы различить пентан и пентен, необходимо воспользоваться качественной реакцией, которая позволяет определить наличие кратной (двойной) связи в молекуле углеводорода. Пентан ($C_5H_{12}$) является алканом, предельным углеводородом, содержащим только одинарные связи C-C. Пентен ($C_5H_{10}$) — это алкен, непредельный углеводород, в молекуле которого есть одна двойная связь C=C. Именно наличие этой двойной связи и обуславливает его способность вступать в реакции присоединения, что отличает его от пентана.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) реакции горения

И пентан, и пентен являются горючими веществами. При полном сгорании обоих углеводородов образуются одни и те же продукты — углекислый газ и вода. Визуально отличить процесс горения этих двух веществ невозможно, поэтому данный способ не подходит для их распознавания.

2) бромоводорода

Пентен будет реагировать с бромоводородом ($HBr$) по механизму электрофильного присоединения к двойной связи. Однако, поскольку и реагенты, и продукты реакции бесцветны, видимых изменений (изменение окраски, выпадение осадка) не произойдет. Пентан с бромоводородом в обычных условиях не взаимодействует. Таким образом, этот метод не является наглядным для распознавания.

3) бромной воды

Бромная вода (водный раствор брома $Br_2$) имеет характерную бурую или желто-оранжевую окраску. Алкены, включая пентен, легко вступают в реакцию присоединения с бромом. При этом двойная связь разрывается, и к атомам углерода присоединяются атомы брома. Продукт реакции (1,2-дибромпентан) является бесцветным веществом. В результате этого взаимодействия происходит быстрое обесцвечивание бромной воды.
Уравнение реакции: $C_5H_{10} (пентен) + Br_2 (бромная\ вода) \rightarrow C_5H_{10}Br_2 (1,2-дибромпентан)$
Пентан, как предельный углеводород, не имеет кратных связей и в реакцию присоединения с бромом в обычных условиях не вступает. Поэтому при добавлении к пентану бромной воды ее окраска не изменится. Эта реакция является качественной на непредельные углеводороды и позволяет однозначно отличить пентен от пентана.

4) раствора гидроксида калия

Ни пентан, ни пентен не проявляют кислотно-основных свойств и не реагируют с водным раствором щелочи, такой как гидроксид калия ($KOH$). Поэтому этот реагент не поможет различить данные вещества.

Таким образом, единственным подходящим реагентом из предложенного списка для распознавания пентана и пентена является бромная вода.

Ответ: 3) бромной воды

8. Основной продукт по правилу Марковникова определяют при взаимодействии

1) $CH_2=CH-CH_3 + HBr \rightarrow$

2) $CH_3-CH=CH-CH_3 + HCl \rightarrow$

3) $CH_2=CH_2 + HOH \rightarrow$

4) $CH_2=CH-CH_3 + H_2 \rightarrow$

Правило Марковникова применяется для предсказания основного продукта реакции электрофильного присоединения несимметричных реагентов (таких как галогеноводороды $HX$ или вода $H_2O$) к несимметричным алкенам или алкинам. Правило гласит, что атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (имеющему больше атомов водорода) атому углерода при двойной или тройной связи.

Рассмотрим каждый вариант:

1) $CH_2=CH-CH_3 + HBr \rightarrow$
В этой реакции участвует несимметричный алкен — пропен ($CH_2=CH-CH_3$). У первого атома углерода при двойной связи два атома водорода, а у второго — один. Реагент, бромоводород ($HBr$), также является несимметричным. Следовательно, для определения основного продукта реакции необходимо использовать правило Марковникова. Атом водорода присоединится к первому атому углерода ($CH_2$), а атом брома — ко второму ($CH$). Основным продуктом будет 2-бромпропан ($CH_3-CHBr-CH_3$).

2) $CH_3-CH=CH-CH_3 + HCl \rightarrow$
В этой реакции участвует симметричный алкен — бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$). Оба атома углерода при двойной связи одинаково гидрогенизированы (имеют по одному атому водорода). При присоединении $HCl$ образуется только один продукт — 2-хлорбутан. Правило Марковникова здесь не применяется, так как исходный алкен симметричен.

3) $CH_2=CH_2 + HOH \rightarrow$
В этой реакции участвует симметричный алкен — этен ($CH_2=CH_2$). Оба атома углерода при двойной связи имеют по два атома водорода. Присоединение воды (гидратация) приведет к образованию единственного продукта — этанола ($CH_3-CH_2-OH$). Правило Марковникова не требуется для предсказания продукта.

4) $CH_2=CH-CH_3 + H_2 \rightarrow$
Это реакция гидрирования (присоединения водорода). Реагент, молекула водорода ($H_2$), является симметричным. Правило Марковникова не применяется к реакциям с симметричными реагентами. В результате реакции образуется единственный продукт — пропан ($CH_3-CH_2-CH_3$).

Таким образом, правило Марковникова используется для определения основного продукта только в первой реакции.

Ответ: 1

9. Верны ли утверждения?

А. Алкены более реакционноспособны, чем алканы.

Б. Для алкенов характерны реакции замещения.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Проанализируем оба утверждения, чтобы определить их истинность.

А. Алкены более реакционноспособны, чем алканы.

Это утверждение является верным. Реакционная способность органических соединений определяется наличием в них функциональных групп или особых типов связей. В молекулах алканов присутствуют только прочные одинарные $\sigma$-связи (сигма-связи) C-C и C-H, которые трудно разорвать. В молекулах алкенов, помимо $\sigma$-связей, есть одна двойная связь C=C, которая состоит из одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной и более доступной для атаки реагентов $\pi$-связи (пи-связи). Наличие этой $\pi$-связи, являющейся центром повышенной электронной плотности, обуславливает значительно более высокую реакционную способность алкенов по сравнению с алканами. Алкены легко вступают в реакции присоединения, в то время как алканы инертны и реагируют только в жестких условиях.

Б. Для алкенов характерны реакции замещения.

Это утверждение является неверным. Характерными, то есть наиболее типичными, реакциями для алкенов являются реакции электрофильного присоединения по двойной связи. В ходе этих реакций происходит разрыв слабой $\pi$-связи и присоединение атомов или групп атомов к углеродам, образующим двойную связь. Примерами служат гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование и гидратация. Реакции замещения, в которых происходит замена атома водорода на другой атом или группу, не являются характерными для алкенов. Они типичны для предельных углеводородов (алканов) и ароматических соединений. Хотя в определенных условиях (например, при высокой температуре) алкены могут вступать в реакции радикального замещения у аллильного атома углерода, это не является их основной химической особенностью.

Таким образом, верно только утверждение А, а утверждение Б неверно. Это соответствует варианту ответа 1.

Ответ: 1