Номер 8, страница 23 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Основной продукт по правилу Марковникова определяют при взаимодействии

1) $CH_2=CH-CH_3 + HBr \rightarrow$

2) $CH_3-CH=CH-CH_3 + HCl \rightarrow$

3) $CH_2=CH_2 + HOH \rightarrow$

4) $CH_2=CH-CH_3 + H_2 \rightarrow$

Правило Марковникова применяется для предсказания основного продукта реакции электрофильного присоединения несимметричных реагентов (таких как галогеноводороды $HX$ или вода $H_2O$) к несимметричным алкенам или алкинам. Правило гласит, что атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (имеющему больше атомов водорода) атому углерода при двойной или тройной связи.

Рассмотрим каждый вариант:

1) $CH_2=CH-CH_3 + HBr \rightarrow$
В этой реакции участвует несимметричный алкен — пропен ($CH_2=CH-CH_3$). У первого атома углерода при двойной связи два атома водорода, а у второго — один. Реагент, бромоводород ($HBr$), также является несимметричным. Следовательно, для определения основного продукта реакции необходимо использовать правило Марковникова. Атом водорода присоединится к первому атому углерода ($CH_2$), а атом брома — ко второму ($CH$). Основным продуктом будет 2-бромпропан ($CH_3-CHBr-CH_3$).

2) $CH_3-CH=CH-CH_3 + HCl \rightarrow$
В этой реакции участвует симметричный алкен — бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$). Оба атома углерода при двойной связи одинаково гидрогенизированы (имеют по одному атому водорода). При присоединении $HCl$ образуется только один продукт — 2-хлорбутан. Правило Марковникова здесь не применяется, так как исходный алкен симметричен.

3) $CH_2=CH_2 + HOH \rightarrow$
В этой реакции участвует симметричный алкен — этен ($CH_2=CH_2$). Оба атома углерода при двойной связи имеют по два атома водорода. Присоединение воды (гидратация) приведет к образованию единственного продукта — этанола ($CH_3-CH_2-OH$). Правило Марковникова не требуется для предсказания продукта.

4) $CH_2=CH-CH_3 + H_2 \rightarrow$
Это реакция гидрирования (присоединения водорода). Реагент, молекула водорода ($H_2$), является симметричным. Правило Марковникова не применяется к реакциям с симметричными реагентами. В результате реакции образуется единственный продукт — пропан ($CH_3-CH_2-CH_3$).

Таким образом, правило Марковникова используется для определения основного продукта только в первой реакции.

Ответ: 1