Номер 4, страница 23 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. Геометрическими изомерами являются вещества, формулы которых

1) $ \begin{array}{cc} \ce{H3C} \diagdown & \diagup \ce{H} \\ \quad \ce{C} = \ce{C} \\ \ce{H3C} \diagup & \diagdown \ce{H} \end{array} $ и $ \begin{array}{cc} \ce{H} \diagdown & \diagup \ce{CH3} \\ \quad \ce{C} = \ce{C} \\ \ce{CH3} \diagup & \diagdown \ce{CH3} \end{array} $

2) $ \begin{array}{cc} \ce{H} \diagdown & \diagup \ce{H} \\ \quad \ce{C} = \ce{C} \\ \ce{H3C} \diagup & \diagdown \ce{CH3} \end{array} $ и $ \begin{array}{cc} \ce{H3C} \diagdown & \diagup \ce{H} \\ \quad \ce{C} = \ce{C} \\ \ce{H} \diagup & \diagdown \ce{CH3} \end{array} $

3) $ \begin{array}{cc} \ce{H} \diagdown & \diagup \ce{CH3} \\ \quad \ce{C} = \ce{C} \\ \ce{H} \diagup & \diagdown \ce{H} \end{array} $ и $ \begin{array}{cc} \ce{H} \diagdown & \diagup \ce{H} \\ \quad \ce{C} = \ce{C} \\ \ce{H3C} \diagup & \diagdown \ce{H} \end{array} $

4) $ \ce{H-CH2-CH2-CH3} $ и $ \ce{CH3-CH2-CH2-H} $

Геометрическая (или цис-транс) изомерия — это вид пространственной изомерии, который характеризуется различным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Для существования геометрических изомеров у алкенов необходимо выполнение следующего условия: каждый из двух атомов углерода при двойной связи должен быть соединен с двумя различными атомами или группами атомов.

Рассмотрим каждую пару веществ:

1)

В этой паре представлены две формулы одного и того же вещества — 2-метилпропена. У левого атома углерода при двойной связи находятся два одинаковых заместителя — две метильные группы (–CH₃). У правого атома углерода также два одинаковых заместителя — два атома водорода (–H). Так как у атомов углерода при двойной связи нет двух разных заместителей, для этого соединения геометрическая изомерия невозможна. Данные структуры являются просто разным изображением одной и той же молекулы.

2)

В этой паре представлены два изомера бутена-2. Оба вещества имеют одинаковую молекулярную формулу $C_4H_8$ и одинаковый порядок соединения атомов. Проверим условие для существования геометрических изомеров:

• У каждого атома углерода при двойной связи находятся два разных заместителя: атом водорода (–H) и метильная группа (–CH₃). Условие выполняется.

Молекулы отличаются пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи:

• В молекуле слева одинаковые заместители (две группы –CH₃ и два атома –H) находятся по одну сторону от двойной связи. Это цис-бутен-2.
• В молекуле справа одинаковые заместители находятся по разные стороны от двойной связи. Это транс-бутен-2.

Следовательно, эти два вещества являются геометрическими (цис-транс) изомерами.

3)

В этой паре представлены две формулы одного и того же вещества — пропена ($CH_2=CH–CH_3$). У первого атома углерода при двойной связи ($=CH_2$) находятся два одинаковых заместителя — два атома водорода (–H). Это нарушает необходимое условие для возникновения геометрической изомерии. Следовательно, пропен не имеет геометрических изомеров.

4)

В этой паре представлен н-бутан ($CH_3–CH_2–CH_2–CH_3$) — предельный углеводород (алкан). В молекулах алканов все связи между атомами углерода одинарные, и вокруг них возможно свободное вращение. Из-за этого для алканов не характерна геометрическая изомерия. Изображенные структуры представляют собой различные конформации (поворотные изомеры) одной и той же молекулы, а не геометрические изомеры.

Таким образом, единственной парой, в которой вещества являются геометрическими изомерами, является пара под номером 2.

Ответ: 2