Страница 28 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

5. При взаимодействии этилена с водородом образуется

1) метан

2) этен

3) пропан

4) этан

Вопрос касается реакции гидрирования этилена. Этилен (этен) — это непредельный углеводород из класса алкенов с химической формулой $C_2H_4$. Его структурная формула $CH_2=CH_2$ показывает наличие двойной связи между атомами углерода.

Реакция взаимодействия этилена с водородом ($H_2$) является реакцией присоединения (гидрирования). В ходе этой реакции происходит разрыв двойной связи в молекуле этилена, и к каждому атому углерода присоединяется по одному атому водорода из молекулы $H_2$. Для протекания этой реакции необходимы условия: наличие катализатора (например, Ni, Pt, Pd) и нагревание.

Схема реакции следующая:
$CH_2=CH_2 (\text{этилен}) + H_2 \xrightarrow{Ni, t°} CH_3-CH_3 (\text{этан})$

В результате реакции образуется предельный углеводород (алкан) с той же углеродной цепью из двух атомов. Вещество с формулой $C_2H_6$ называется этан.

Проанализируем предложенные варианты:
1) метан ($CH_4$) - содержит один атом углерода.
2) этен ($C_2H_4$) - является исходным реагентом.
3) пропан ($C_3H_8$) - содержит три атома углерода.
4) этан ($C_2H_6$) - является продуктом гидрирования этилена.

Ответ: 4) этан.

6. Алкены, в отличие от алканов, взаимодействуют

1) с хлором

2) с водородом

3) с кислородом

4) с бромом

Решение

Для ответа на этот вопрос необходимо проанализировать химические свойства алканов и алкенов и найти реакцию, которая характерна для алкенов, но не для алканов.

Алканы — это предельные (насыщенные) углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны только одинарными связями. Их общая формула — $C_nH_{2n+2}$. Для них характерны реакции замещения (например, с галогенами при УФ-облучении) и горения.

Алкены — это непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие одну двойную связь $C=C$ между атомами углерода. Их общая формула — $C_nH_{2n}$. Наличие слабой $\pi$-связи в составе двойной связи обусловливает их высокую реакционную способность и склонность к реакциям присоединения.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) с хлором

Алкены легко вступают в реакцию присоединения с хлором по месту двойной связи. Например, этен реагирует с хлором с образованием 1,2-дихлорэтана: $CH_2=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH_2Cl$.

Алканы также реагируют с хлором, но по механизму свободнорадикального замещения и только при облучении ультрафиолетом или при высокой температуре: $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$. Таким образом, оба класса соединений взаимодействуют с хлором, хотя и в разных условиях и по разным механизмам. Поэтому данный вариант не является уникальным отличием в общем смысле.

2) с водородом

Алкены вступают в реакцию присоединения водорода (гидрирование) в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd), превращаясь в соответствующие алканы: $CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-CH_3$.

Алканы, будучи насыщенными соединениями, уже не могут присоединять водород, то есть с водородом они не реагируют. Таким образом, эта реакция является отличительной чертой алкенов.

3) с кислородом

И алкены, и алканы горят на воздухе (реагируют с кислородом) с образованием углекислого газа и воды. Эта реакция (горение) не является отличительной. Например: $C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O$ (этен) и $C_2H_6 + \frac{7}{2}O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$ (этан).

4) с бромом

Ситуация аналогична реакции с хлором. Алкены легко присоединяют бром, что является качественной реакцией на двойную связь (обесцвечивание бромной воды): $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$.

Алканы же реагируют с бромом только в жёстких условиях (УФ-свет) по механизму замещения. Следовательно, утверждение, что только алкены реагируют с бромом, не совсем корректно, так как алканы тоже могут вступать в эту реакцию.

Таким образом, единственная реакция из предложенного списка, в которую вступают алкены, но не вступают алканы ни при каких условиях, — это реакция с водородом.

Ответ: 2

7. Непредельные углеводороды можно отличить от предельных с помощью

1) водорода

2) бромной воды

3) раствора серной кислоты

4) известковой воды

Основное различие между предельными (насыщенными, алканами) и непредельными (ненасыщенными, алкенами и алкинами) углеводородами заключается в типе химических связей между атомами углерода. Предельные углеводороды содержат только одинарные C–C связи, в то время как непредельные содержат хотя бы одну кратную связь: двойную C=C (алкены) или тройную C≡C (алкины). Наличие менее прочных π-связей в составе кратных связей определяет высокую реакционную способность непредельных углеводородов в реакциях присоединения. Предельные углеводороды в такие реакции в обычных условиях не вступают. Это различие в химических свойствах используется для их качественного распознавания.

Проанализируем предложенные варианты реагентов:

1) водорода

Непредельные углеводороды могут присоединять водород (реакция гидрирования) в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd), превращаясь в предельные углеводороды. Однако эта реакция не сопровождается видимыми изменениями (как изменение цвета или выпадение осадка), поэтому ее неудобно использовать в качестве качественного теста для визуального различения веществ.

2) бромной воды

Бромная вода представляет собой водный раствор брома ($Br_2$), который имеет характерную бурую или желто-бурую окраску. Непредельные углеводороды легко и быстро вступают в реакцию присоединения с бромом по месту разрыва кратной связи. В результате этой реакции образуется бесцветное дибромпроизводное, что приводит к обесцвечиванию бромной воды. Это является качественной реакцией на кратную связь. Например, реакция этена с бромной водой:

$CH_2=CH_2\text{ (бесцветный газ)} + Br_2\text{ (бурый раствор)} \rightarrow CH_2Br-CH_2Br\text{ (бесцветный раствор)}$

Предельные углеводороды (алканы) с бромной водой в обычных условиях (без нагревания или УФ-облучения) не взаимодействуют, поэтому окраска раствора не изменится. Следовательно, бромная вода является идеальным реагентом для различения этих двух классов углеводородов.

3) раствора серной кислоты

Непредельные углеводороды реагируют с концентрированной серной кислотой (реакции гидратации, полимеризации), в то время как алканы к ней инертны в холодных условиях. Однако эта реакция не имеет такого четкого и однозначного визуального эффекта, как обесцвечивание бромной воды, и потому реже используется для качественного анализа.

4) известковой воды

Известковая вода — это раствор гидроксида кальция $Ca(OH)_2$. Она используется как реагент для обнаружения углекислого газа ($CO_2$), при взаимодействии с которым образуется белый осадок карбоната кальция ($CaCO_3$), вызывающий помутнение раствора. Ни предельные, ни непредельные углеводороды напрямую с известковой водой не реагируют. Ее можно использовать для анализа продуктов сгорания углеводородов, но не для их непосредственного различения.

Таким образом, самым простым и наглядным способом отличить непредельный углеводород от предельного является реакция с бромной водой.

Ответ: 2

8. Основной продукт по правилу Марковникова определяют при взаимодействии

1) $CH_3-CH=CH-CH_3 + HBr \to$

3) $CH_3-CH=CH_2 + HOH \to$

2) $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + Cl_2 \to$

4) $CH \equiv CH_2 + HI \to$

Решение

Правило Марковникова применяется для реакций электрофильного присоединения к несимметричным алкенам или алкинам несимметричных реагентов (галогеноводородов $HX$, воды $HOH$ и др.). Правило гласит, что атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (имеющему больше атомов водорода) атому углерода при двойной или тройной связи, а атом галогена или гидроксогруппа — к наименее гидрогенизированному.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) $CH_3-CH=CH-CH_3 + HBr \rightarrow$
В этой реакции участвует бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$). Это симметричный алкен, так как оба атома углерода при двойной связи ($=CH-CH=$) соединены с одинаковым числом атомов водорода (по одному). При присоединении бромоводорода ($HBr$) к симметричному алкену образуется только один продукт (2-бромбутан), поэтому правило Марковникова для определения основного продукта не применяется.

2) $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + Cl_2 \rightarrow$
В этой реакции участвует бутен-1 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$), который является несимметричным алкеном. Однако, реагент — молекула хлора ($Cl_2$) — является симметричным (неполярным). Правило Марковникова не применяется для реакций с симметричными реагентами. В данном случае происходит присоединение двух атомов хлора по двойной связи с образованием 1,2-дихлорбутана.

3) $CH_3-CH=CH_2 + HOH \rightarrow$
В этой реакции участвует пропен ($CH_3-CH=CH_2$). Это несимметричный алкен: один атом углерода при двойной связи ($=CH_2$) связан с двумя атомами водорода, а другой ($=CH-$) — с одним. Реагент — вода ($HOH$) — также является несимметричным (полярным). Следовательно, эта реакция идет по правилу Марковникова. Атом водорода из молекулы воды присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода ($CH_2$), а гидроксогруппа ($OH$) — к менее гидрогенизированному ($CH$). Основным продуктом реакции будет пропанол-2.
$CH_3-CH=CH_2 + HOH \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$ (основной продукт)

4) $CH \equiv CH_2 + HI \rightarrow$
Представленная формула $CH \equiv CH_2$ химически некорректна. Вероятно, имелся в виду этин ($CH \equiv CH$) или этен ($CH_2=CH_2$). Оба этих углеводорода являются симметричными. При реакции симметричного алкена или алкина с несимметричным реагентом ($HI$) образуется только один продукт, и правило Марковникова не требуется для определения основного продукта. Например, для этина: $CH \equiv CH + HI \rightarrow CH_2=CHI$.

Таким образом, единственная реакция из предложенных, где для определения основного продукта необходимо применить правило Марковникова, — это взаимодействие пропена с водой.

Ответ: 3

9. Верны ли утверждения?

А. Для ряда алкенов, в отличие от алканов, возможна пространственная изомерия.

Б. Алкены входят в состав природного газа и нефти.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

А. Для ряда алкенов, в отличие от алканов, возможна пространственная изомерия.

Пространственная изомерия (стереоизомерия) — это явление существования соединений, имеющих одинаковый состав и порядок соединения атомов, но различное расположение этих атомов в пространстве.

У алкенов есть как минимум одна двойная связь $C=C$. Вращение вокруг двойной связи, в отличие от одинарной, жестко ограничено из-за наличия $\pi$-связи. Это ограничение вращения является причиной возникновения геометрической (цис-транс) изомерии — одного из видов пространственной изомерии. Она наблюдается в тех алкенах, где каждый из двух атомов углерода при двойной связи соединен с двумя разными атомами или группами атомов. Классический пример — бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$), который существует в виде двух изомеров: цис-бутена-2 и транс-бутена-2.

У алканов все углерод-углеродные связи являются одинарными ($\sigma$-связями), вокруг которых возможно свободное вращение. По этой причине геометрическая изомерия для них невозможна. Хотя для некоторых более сложных разветвленных алканов возможен другой вид пространственной изомерии — оптическая (например, у 3-метилгексана), именно наличие геометрической изомерии является характерным и важным отличием класса алкенов от класса алканов. Поэтому данное утверждение считается верным.

Ответ: утверждение А верно.

Б. Алкены входят в состав природного газа и нефти.

Природный газ — это смесь газов, в которой преобладает метан ($CH_4$), также присутствуют другие легкие алканы (этан, пропан, бутан). Алкенов в его составе практически нет.

Нефть — это сложная природная смесь, состоящая в основном из предельных углеводородов (алканов), циклоалканов и ароматических углеводородов. Алкены, как ненасыщенные и химически активные соединения, в значительных количествах в составе сырой нефти не встречаются. Их получают в промышленных масштабах в процессе переработки нефти и природного газа, в частности, путем крекинга (расщепления) более крупных молекул алканов.

Ответ: утверждение Б неверно.

По итогам анализа, верным является только утверждение А. Следовательно, правильный вариант ответа — 1.

Ответ: 1

10. Вещества, с которыми может взаимодействовать пропен, — это

1) бром

2) хлорид натрия

3) гидроксид калия

4) этан

5) вода

Решение

Пропен, имеющий химическую формулу $C_3H_6$ и структурную формулу $CH_2=CH-CH_3$, относится к классу непредельных углеводородов — алкенов. Наличие двойной углерод-углеродной связи в его молекуле определяет его химические свойства. Для алкенов наиболее характерны реакции присоединения по месту разрыва двойной связи, а также реакции окисления и полимеризации. Проанализируем взаимодействие пропена с каждым из предложенных веществ.

1) бром

Пропен вступает в реакцию с бромом ($Br_2$). Эта реакция является классическим примером электрофильного присоединения к алкенам. Двойная связь разрывается, и к каждому из атомов углерода присоединяется по одному атому брома. Визуально это наблюдается как обесцвечивание бромной воды, что служит качественным тестом на наличие кратных связей.

Уравнение реакции:

$CH_2=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_3$ (1,2-дибромпропан)

Следовательно, данное взаимодействие возможно.

Ответ: пропен взаимодействует с бромом.

2) хлорид натрия

Хлорид натрия ($NaCl$) является солью, образованной сильным основанием и сильной кислотой. Пропен, как неполярный углеводород, не реагирует с ионными соединениями, такими как $NaCl$, в стандартных условиях.

Ответ: пропен не взаимодействует с хлоридом натрия.

3) гидроксид калия

Гидроксид калия ($KOH$) — сильное основание. Алкены, включая пропен, являются очень слабыми C-H кислотами и не проявляют свойств, позволяющих им реагировать со щелочами. Реакция не протекает.

Ответ: пропен не взаимодействует с гидроксидом калия.

4) этан

Этан ($C_2H_6$) — это алкан, предельный (насыщенный) углеводород. Алканы химически малоактивны и не вступают в реакции присоединения. Реакция между алкеном и алканом в обычных условиях не происходит.

Ответ: пропен не взаимодействует с этаном.

5) вода

Пропен реагирует с водой ($H_2O$) в реакции гидратации. Эта реакция присоединения требует катализатора (сильной кислоты, например, $H_2SO_4$ или $H_3PO_4$) и повышенной температуры. Присоединение воды к несимметричному алкену, каким является пропен, подчиняется правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода у двойной связи, а гидроксильная группа ($–OH$) — к менее гидрогенизированному.

Уравнение реакции:

$CH_2=CH-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$ (пропанол-2)

Следовательно, данное взаимодействие возможно.

Ответ: пропен взаимодействует с водой.