Номер 8, страница 28 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Основной продукт по правилу Марковникова определяют при взаимодействии

1) $CH_3-CH=CH-CH_3 + HBr \to$

3) $CH_3-CH=CH_2 + HOH \to$

2) $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + Cl_2 \to$

4) $CH \equiv CH_2 + HI \to$

Решение

Правило Марковникова применяется для реакций электрофильного присоединения к несимметричным алкенам или алкинам несимметричных реагентов (галогеноводородов $HX$, воды $HOH$ и др.). Правило гласит, что атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (имеющему больше атомов водорода) атому углерода при двойной или тройной связи, а атом галогена или гидроксогруппа — к наименее гидрогенизированному.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) $CH_3-CH=CH-CH_3 + HBr \rightarrow$
В этой реакции участвует бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$). Это симметричный алкен, так как оба атома углерода при двойной связи ($=CH-CH=$) соединены с одинаковым числом атомов водорода (по одному). При присоединении бромоводорода ($HBr$) к симметричному алкену образуется только один продукт (2-бромбутан), поэтому правило Марковникова для определения основного продукта не применяется.

2) $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + Cl_2 \rightarrow$
В этой реакции участвует бутен-1 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$), который является несимметричным алкеном. Однако, реагент — молекула хлора ($Cl_2$) — является симметричным (неполярным). Правило Марковникова не применяется для реакций с симметричными реагентами. В данном случае происходит присоединение двух атомов хлора по двойной связи с образованием 1,2-дихлорбутана.

3) $CH_3-CH=CH_2 + HOH \rightarrow$
В этой реакции участвует пропен ($CH_3-CH=CH_2$). Это несимметричный алкен: один атом углерода при двойной связи ($=CH_2$) связан с двумя атомами водорода, а другой ($=CH-$) — с одним. Реагент — вода ($HOH$) — также является несимметричным (полярным). Следовательно, эта реакция идет по правилу Марковникова. Атом водорода из молекулы воды присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода ($CH_2$), а гидроксогруппа ($OH$) — к менее гидрогенизированному ($CH$). Основным продуктом реакции будет пропанол-2.
$CH_3-CH=CH_2 + HOH \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$ (основной продукт)

4) $CH \equiv CH_2 + HI \rightarrow$
Представленная формула $CH \equiv CH_2$ химически некорректна. Вероятно, имелся в виду этин ($CH \equiv CH$) или этен ($CH_2=CH_2$). Оба этих углеводорода являются симметричными. При реакции симметричного алкена или алкина с несимметричным реагентом ($HI$) образуется только один продукт, и правило Марковникова не требуется для определения основного продукта. Например, для этина: $CH \equiv CH + HI \rightarrow CH_2=CHI$.

Таким образом, единственная реакция из предложенных, где для определения основного продукта необходимо применить правило Марковникова, — это взаимодействие пропена с водой.

Ответ: 3