Номер 4, страница 27 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. Геометрическими изомерами являются вещества, формулы которых

1) $\begin{array}{cc} \ce{CH3-CH2} & \ce{CH3} \\ \diagdown & \diagup \\[-0.5em] & \ce{C=C} \\[-0.5em] \diagup & \diagdown \\ \ce{H3C} & \ce{H} \end{array}$ и $\begin{array}{cc} \ce{H} & \ce{H} \\ \diagdown & \diagup \\[-0.5em] & \ce{C=C} \\[-0.5em] \diagup & \diagdown \\ \ce{H3C} & \ce{CH3} \end{array}$

2) $\begin{array}{cc} \ce{H} & \ce{H} \\ \diagdown & \diagup \\[-0.5em] & \ce{C=C} \\[-0.5em] \diagup & \diagdown \\ \ce{H3C} & \ce{H} \end{array}$ и $\begin{array}{cc} \ce{H3C} & \ce{H} \\ \diagdown & \diagup \\[-0.5em] & \ce{C=C} \\[-0.5em] \diagup & \diagdown \\ \ce{H} & \ce{H} \end{array}$

3) $\begin{array}{cc} \ce{H} & \ce{CH3} \\ \diagdown & \diagup \\[-0.5em] & \ce{C=C} \\[-0.5em] \diagup & \diagdown \\ \ce{H3C} & \ce{CH3} \end{array}$ и $\begin{array}{cc} \ce{H3C} & \ce{H} \\ \diagdown & \diagup \\[-0.5em] & \ce{C=C} \\[-0.5em] \diagup & \diagdown \\ \ce{H3C} & \ce{CH3} \end{array}$

4) $\ce{CH3-\underset{CH3}{CH}-CH2-CH2-CH3}$ и $\ce{CH3-CH2-\underset{CH3}{CH}-CH2-CH3}$

Решение

Геометрическими (или цис-транс) изомерами называют вещества, которые имеют одинаковый состав и порядок соединения атомов, но различаются пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи ($C=C$) или цикла. Для существования геометрических изомеров у алкенов необходимо, чтобы при каждом из двух атомов углерода, связанных двойной связью, находились два различных заместителя.

1)

В этой паре представлены два изомера 3-метилпентена-2. Молекулярная формула обоих веществ $C_6H_{12}$. У левого атома углерода при двойной связи находятся заместители: этильная группа ($-CH_2-CH_3$) и метильная группа ($-CH_3$). Они различны. У правого атома углерода при двойной связи находятся заместители: метильная группа ($-CH_3$) и атом водорода ($-H$). Они также различны. Так как условия для существования геометрической изомерии выполняются, а пространственное расположение заместителей относительно плоскости двойной связи различно, данные вещества являются геометрическими (цис- и транс-) изомерами.

Ответ: Вещества являются геометрическими изомерами.

2)

В этой паре дважды изображена молекула пропена ($CH_3-CH=CH_2$). У одного из атомов углерода при двойной связи (крайнего справа) находятся два одинаковых заместителя — два атома водорода ($-H$). Так как не выполняется условие наличия разных заместителей у каждого атома углерода при двойной связи, для пропена геометрическая изомерия невозможна. Представленные структуры являются одной и той же молекулой.

Ответ: Вещества не являются геометрическими изомерами.

3)

В этой паре дважды изображена молекула 2-метилбут-2-ена. У одного из атомов углерода при двойной связи находятся два одинаковых заместителя — две метильные группы ($-CH_3$). Условие для существования геометрической изомерии не выполняется. Представленные структуры являются одной и той же молекулой.

Ответ: Вещества не являются геометрическими изомерами.

4)

В этой паре изображены различные конформации молекулы н-пентана, которая является алканом. В алканах отсутствуют двойные связи, ограничивающие вращение. Различные изображения показывают разные конформации молекулы, которые легко переходят друг в друга за счет свободного вращения вокруг одинарных $C-C$ связей. Это не является геометрической изомерией.

Ответ: Вещества не являются геометрическими изомерами.