Номер 11, страница 36 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

Тестовое задание на соответствие

11. Установите соответствие между названием исходного вещества и формулой продукта его гидратации.

НАЗВАНИЕ ИСХОДНОГО ВЕЩЕСТВА

А) пропен

Б) этилен

В) ацетилен

ФОРМУЛА ПРОДУКТА ГИДРАТАЦИИ

1) $CH_3-CH_2-OH$

2) $CH_3-CH_2-CH_2-OH$

3) $CH_3-C(=O)H$

4) $CH_3-CH(OH)-CH_3$

Для установления соответствия необходимо рассмотреть реакции гидратации (присоединения воды) для каждого из исходных веществ.

А) пропен

Пропен ($CH_3—CH=CH_2$) — это несимметричный алкен. Реакция гидратации алкенов протекает в присутствии сильной кислоты (например, $H_2SO_4$) в качестве катализатора. Присоединение молекулы воды к несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом Марковникова. Согласно этому правилу, атом водорода ($H^+$) присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (атом углерода, связанный с большим числом атомов водорода), а гидроксогруппа ($OH^−$) — к менее гидрогенизированному.

В молекуле пропена $CH_3—\overset{2}{C}H=\overset{1}{C}H_2$ первый атом углерода связан с двумя атомами водорода, а второй — с одним. Поэтому водород присоединится к первому атому углерода, а группа $OH$ — ко второму.

Уравнение реакции:

$CH_3—CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3—CH(OH)—CH_3$

Продуктом реакции является пропанол-2. Данная структурная формула соответствует варианту 4.

Ответ: 4

Б) этилен

Этилен ($CH_2=CH_2$) — это симметричный алкен. При его каталитической гидратации происходит разрыв двойной связи и присоединение молекулы воды. Так как молекула этилена симметрична, порядок присоединения атомов водорода и гидроксогруппы не имеет значения.

Уравнение реакции:

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} CH_3—CH_2—OH$

Продуктом реакции является этанол (этиловый спирт). Эта формула соответствует варианту 1.

Ответ: 1

В) ацетилен

Ацетилен ($CH≡CH$) — простейший алкин. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) протекает в присутствии катализатора — солей ртути(II) ($Hg^{2+}$) в кислой среде. На первой стадии к молекуле ацетилена присоединяется молекула воды с образованием промежуточного неустойчивого соединения — винилового спирта (енола).

$CH≡CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_2=CH—OH]$

Енолы, в которых гидроксильная группа связана с атомом углерода при двойной связи, неустойчивы и подвергаются изомеризации (таутомеризации) в более стабильные карбонильные соединения. Виниловый спирт изомеризуется в уксусный альдегид (этаналь).

$[CH_2=CH—OH] \rightleftharpoons CH_3—C(O)H$

Конечным продуктом гидратации ацетилена является уксусный альдегид. Его формула соответствует варианту 3.

Ответ: 3