Номер 5, страница 46 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

5. Бензол вступает в реакцию замещения с каждым из двух веществ:

1) $Br_2$ и $HNO_3$

2) $Cl_2$ и $H_2$

3) $O_2$ и $H_2SO_4$

4) $HNO_3$ и $H_2$

Решение

Бензол, как представитель ароматических углеводородов, вступает в реакции замещения (чаще всего по электрофильному механизму $S_E$), реакции присоединения (которые приводят к разрушению ароматической системы) и реакции окисления. В данном задании необходимо найти пару веществ, каждое из которых вступает с бензолом именно в реакцию замещения.

Проанализируем предложенные варианты ответов:

1) Br₂ и HNO₃

- Реакция бензола с бромом ($Br_2$) в присутствии катализатора (например, бромида железа(III) $FeBr_3$) является классической реакцией электрофильного замещения (бромирование). В результате атом водорода в бензольном кольце замещается на атом брома:

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

- Реакция бензола с азотной кислотой ($HNO_3$) в присутствии концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$ в качестве катализатора) также является реакцией электрофильного замещения (нитрование). Атом водорода замещается на нитрогруппу $-NO_2$:

$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Оба вещества вступают с бензолом в реакции замещения. Следовательно, этот вариант является правильным.

2) Cl₂ и H₂

- Реакция с хлором ($Cl_2$) может быть реакцией замещения (в присутствии катализатора, например, $AlCl_3$), однако нужно проверить и второе вещество.

- Реакция с водородом ($H_2$) — это реакция присоединения (гидрирование), а не замещения. Она протекает при высокой температуре, давлении и с использованием катализаторов (Ni, Pt, Pd), приводя к образованию циклогексана:

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{12}$

Так как гидрирование является реакцией присоединения, этот вариант не подходит.

3) O₂ и H₂SO₄

- Реакция с кислородом ($O_2$) — это реакция горения (полное окисление), а не замещения:

$2C_6H_6 + 15O_2 \rightarrow 12CO_2 + 6H_2O$

- Реакция с концентрированной серной кислотой ($H_2SO_4$) является реакцией замещения (сульфирование), но поскольку горение не является реакцией замещения, данный вариант не подходит.

4) HNO₃ и H₂

- Реакция с азотной кислотой ($HNO_3$) является реакцией замещения, как было показано в пункте 1.

- Реакция с водородом ($H_2$) является реакцией присоединения, как было показано в пункте 2.

Поскольку одно из веществ вступает в реакцию присоединения, этот вариант не подходит.

Таким образом, единственная пара, в которой оба вещества вступают с бензолом в реакцию замещения, это бром и азотная кислота.

Ответ: 1