Номер 8, страница 97 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Самыми слабыми основными свойствами обладает вещество, формула которого

1) $CH_3NH_2$

2) $C_6H_5NH_2$

3) $NH_3$

4) $C_2H_5NH_2$

Решение

Основность аминов и аммиака обусловлена наличием у атома азота неподеленной электронной пары, которая способна присоединять протон ($H^+$), выступая в роли основания. Сила основания напрямую зависит от электронной плотности на атоме азота: чем она выше, тем легче атом азота отдает свою электронную пару и тем сильнее основные свойства вещества.

Проанализируем влияние заместителей, связанных с аминогруппой ($-NH_2$), в представленных соединениях:

1) $CH_3NH_2$ (метиламин) и 4) $C_2H_5NH_2$ (этиламин). В этих алифатических аминах алкильные группы ($CH_3-$ и $C_2H_5-$) являются электронодонорными заместителями. Они проявляют положительный индуктивный эффект ($+I$), то есть смещают электронную плотность к атому азота. Это увеличивает электронную плотность на азоте по сравнению с аммиаком, делая алифатические амины более сильными основаниями.

3) $NH_3$ (аммиак). В молекуле аммиака у атома азота нет заместителей, влияющих на электронную плотность. Его основность принимается за точку отсчета для сравнения с аминами.

2) $C_6H_5NH_2$ (анилин). В этом ароматическом амине фенильная группа ($C_6H_5-$) оказывает противоположное, электроноакцепторное действие. Неподеленная электронная пара атома азота вступает в сопряжение с $\pi$-электронной системой бензольного кольца (проявляется отрицательный мезомерный эффект, $-M$). В результате электронная плотность "оттягивается" от атома азота и делокализуется по бензольному кольцу. Это значительно снижает электронную плотность на атоме азота и, как следствие, его способность присоединять протон. Поэтому анилин является гораздо более слабым основанием, чем аммиак и алифатические амины.

Таким образом, если расположить данные вещества в порядке убывания их основных свойств, получится следующий ряд:
этиламин ($C_2H_5NH_2$) > метиламин ($CH_3NH_2$) > аммиак ($NH_3$) > анилин ($C_6H_5NH_2$).

Следовательно, веществом с самыми слабыми основными свойствами является анилин.

Ответ: 2) $C_6H_5NH_2$