Страница 97 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. Верны ли утверждения?

А. Предельные амины — бесцветные газы с резким запахом, хорошо растворимые в воде.

Б. Анилин — красно-бурая жидкость без запаха, плохо растворимая в воде.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Для того чтобы определить, верны ли утверждения, проанализируем каждое из них по отдельности.

А. Предельные амины — бесцветные газы с резким запахом, хорошо растворимые в воде.
Это утверждение описывает физические свойства низших предельных (насыщенных) аминов. Первые члены гомологического ряда, такие как метиламин ($CH_3NH_2$), диметиламин ($(CH_3)_2NH$), триметиламин ($(CH_3)_3N$) и этиламин ($C_2H_5NH_2$), при обычных условиях действительно являются бесцветными газами. Они обладают резким, неприятным запахом, напоминающим запах аммиака или несвежей рыбы. Благодаря наличию полярной аминогруппы, способной образовывать водородные связи с молекулами воды, низшие амины хорошо растворимы в воде. Таким образом, данное утверждение является верным, так как оно корректно характеризует наиболее типичных представителей класса предельных аминов.

Б. Анилин — красно-бурая жидкость без запаха, плохо растворимая в воде.
Рассмотрим свойства анилина (фениламина, $C_6H_5NH_2$). Анилин представляет собой маслянистую жидкость. В чистом виде он бесцветен, однако при контакте с воздухом и светом он легко окисляется, приобретая красно-бурый цвет. Следовательно, описание цвета может относиться к окисленному продукту. Утверждение, что анилин не имеет запаха, является неверным. Анилин обладает характерным, хотя и не очень сильным, неприятным запахом. Что касается растворимости, то из-за наличия в молекуле большого неполярного бензольного кольца анилин действительно плохо растворяется в воде. Поскольку утверждение содержит как минимум одно неверное положение (об отсутствии запаха), оно в целом считается ложным.

Таким образом, верно только утверждение А, а утверждение Б неверно.

Ответ: 1

5. Основные свойства проявляет вещество, формула которого

1) $C_2H_5NO_2$

2) $HCOOH$

3) $C_6H_5NH_2$

4) $C_2H_4$

Для определения, какое из веществ проявляет основные свойства, необходимо проанализировать функциональные группы в каждой из предложенных формул. Основные свойства в органической химии, как правило, обусловлены наличием аминогруппы ($ -NH_2 $), в которой атом азота имеет неподеленную электронную пару и способен принимать протон ($ H^+ $).

1) $ C_2H_5NO_2 $

Эта молекулярная формула может соответствовать нескольким соединениям (изомерам), например:

• Нитроэтан ($ CH_3-CH_2-NO_2 $): нитросоединения не проявляют выраженных основных свойств, они скорее нейтральны или проявляют очень слабую кислотность.
• Аминоуксусная кислота (глицин, $ NH_2-CH_2-COOH $): это аминокислота. Она содержит как основную аминогруппу ($ -NH_2 $), так и кислотную карбоксильную группу ($ -COOH $). Поэтому аминокислоты являются амфотерными соединениями, то есть проявляют и кислотные, и основные свойства. Они не являются чисто основными веществами.

2) $ HCOOH $

Это муравьиная (метановая) кислота. Наличие карбоксильной группы ($ -COOH $) однозначно определяет это вещество как кислоту. Она проявляет кислотные свойства.

3) $ C_6H_5NH_2 $

Это анилин (фениламин). В его молекуле присутствует аминогруппа ($ -NH_2 $), связанная с бензольным кольцом. Атом азота в аминогруппе имеет неподеленную электронную пару, благодаря которой анилин, как и другие амины, способен присоединять протон и проявлять основные свойства. Хотя бензольное кольцо уменьшает основные свойства по сравнению с алифатическими аминами, анилин является классическим примером органического основания.

4) $ C_2H_4 $

Это этен (этилен), представитель класса алкенов. Углеводороды являются неполярными или слабополярными соединениями, не имеющими функциональных групп, способных отдавать или принимать протоны. Они не проявляют ни кислотных, ни основных свойств и считаются нейтральными веществами.

Таким образом, из всех предложенных вариантов только анилин ($ C_6H_5NH_2 $) является веществом, для которого характерно проявление основных свойств.

Ответ: 3

6. Хлорид этиламмония образуется при взаимодействии этиламина

1) с хлором

2) с хлоридом натрия

3) с хлороводородом

4) с хлоридом аммония

Решение

Хлорид этиламмония — это соль с химической формулой $[C_2H_5NH_3]^+Cl^−$. Она образуется в результате реакции между основанием, которым является этиламин ($C_2H_5NH_2$), и кислотой. Этиламин, как и другие амины, проявляет основные свойства из-за наличия неподеленной электронной пары у атома азота, которая способна присоединять протон ($H^+$).

Рассмотрим каждый из предложенных вариантов взаимодействия:

1) с хлором
Взаимодействие этиламина с хлором ($Cl_2$) не является кислотно-основной реакцией. Хлор — сильный окислитель, и его реакция с аминами приводит к замещению атомов водорода в аминогруппе, образуя N-хлорамины, или к более глубокому окислению. Этот процесс не приводит к образованию хлорида этиламмония.

2) с хлоридом натрия
Хлорид натрия ($NaCl$) — это нейтральная соль, образованная сильной кислотой ($HCl$) и сильным основанием ($NaOH$). Этиламин является слабым основанием. Реакция ионного обмена или кислотно-основного взаимодействия между ними не протекает.

3) с хлороводородом
Хлороводород ($HCl$) является сильной кислотой. При его реакции с этиламином (основанием) происходит классическая реакция нейтрализации. Неподеленная электронная пара атома азота этиламина принимает протон ($H^+$) от молекулы хлороводорода, образуя катион этиламмония $[C_2H_5NH_3]^+$. Этот катион образует ионную связь с хлорид-анионом $Cl^−$.
Уравнение реакции:
$C_2H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_2H_5NH_3]^+Cl^−$
В результате образуется целевой продукт — хлорид этиламмония. Этот вариант является правильным.

4) с хлоридом аммония
Этиламин — более сильное основание, чем аммиак ($NH_3$). Поэтому он способен вытеснять аммиак из его солей, таких как хлорид аммония ($NH_4Cl$). Реакция $C_2H_5NH_2 + NH_4Cl \rightleftharpoons [C_2H_5NH_3]Cl + NH_3$ действительно возможна. Однако эта реакция является обратимой (равновесной). В то же время, реакция с сильной кислотой $HCl$ (вариант 3) протекает практически полностью и является стандартным, однозначным методом получения таких солей.

Таким образом, наиболее правильный и прямой способ образования хлорида этиламмония из предложенных — это взаимодействие этиламина с хлороводородом.

Ответ: 3) с хлороводородом

7. Даны вещества: 1) вода; 2) соляная кислота; 3) бром; 4) гидроксид натрия. Анилин реагирует с веществами

1) 2, 3

2) 1, 3

3) 3, 4

4) 1, 4

Решение

Анилин ($C_6H_5NH_2$) — это ароматический амин. Его химические свойства определяются наличием аминогруппы ($-NH_2$) и бензольного кольца. Аминогруппа придает анилину слабые основные свойства (из-за неподеленной электронной пары на атоме азота) и одновременно является сильным активатором бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения.

Проанализируем взаимодействие анилина с каждым из предложенных веществ:

1) вода

Анилин является очень слабым основанием, поэтому он практически не реагирует с водой ($H_2O$). Равновесие реакции $C_6H_5NH_2 + H_2O \rightleftharpoons C_6H_5NH_3^+ + OH^-$ сильно смещено влево. Считается, что химическая реакция не идет.

2) соляная кислота

Как основание, анилин реагирует с сильными кислотами. При взаимодействии с соляной кислотой ($HCl$) образуется соль — хлорид фениламмония, который хорошо растворим в воде:
$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]Cl$
Следовательно, реакция идет.

3) бром

Аминогруппа сильно активирует бензольное кольцо, поэтому анилин легко реагирует с бромом ($Br_2$), обычно в виде бромной воды. Происходит реакция электрофильного замещения водорода в орто- и пара-положениях с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина. Эта реакция является качественной на анилин:
$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$
Следовательно, реакция идет.

4) гидроксид натрия

Анилин — слабое основание, а гидроксид натрия ($NaOH$) — сильное основание. Основания друг с другом не реагируют. Кислотные свойства у анилина выражены крайне слабо, и для реакции с ним требуются гораздо более сильные основания, чем $NaOH$. Следовательно, реакция не идет.

Таким образом, анилин вступает в реакцию с соляной кислотой (вещество 2) и бромом (вещество 3). Эта пара веществ соответствует варианту ответа 1.

Ответ: 1

8. Самыми слабыми основными свойствами обладает вещество, формула которого

1) $CH_3NH_2$

2) $C_6H_5NH_2$

3) $NH_3$

4) $C_2H_5NH_2$

Решение

Основность аминов и аммиака обусловлена наличием у атома азота неподеленной электронной пары, которая способна присоединять протон ($H^+$), выступая в роли основания. Сила основания напрямую зависит от электронной плотности на атоме азота: чем она выше, тем легче атом азота отдает свою электронную пару и тем сильнее основные свойства вещества.

Проанализируем влияние заместителей, связанных с аминогруппой ($-NH_2$), в представленных соединениях:

1) $CH_3NH_2$ (метиламин) и 4) $C_2H_5NH_2$ (этиламин). В этих алифатических аминах алкильные группы ($CH_3-$ и $C_2H_5-$) являются электронодонорными заместителями. Они проявляют положительный индуктивный эффект ($+I$), то есть смещают электронную плотность к атому азота. Это увеличивает электронную плотность на азоте по сравнению с аммиаком, делая алифатические амины более сильными основаниями.

3) $NH_3$ (аммиак). В молекуле аммиака у атома азота нет заместителей, влияющих на электронную плотность. Его основность принимается за точку отсчета для сравнения с аминами.

2) $C_6H_5NH_2$ (анилин). В этом ароматическом амине фенильная группа ($C_6H_5-$) оказывает противоположное, электроноакцепторное действие. Неподеленная электронная пара атома азота вступает в сопряжение с $\pi$-электронной системой бензольного кольца (проявляется отрицательный мезомерный эффект, $-M$). В результате электронная плотность "оттягивается" от атома азота и делокализуется по бензольному кольцу. Это значительно снижает электронную плотность на атоме азота и, как следствие, его способность присоединять протон. Поэтому анилин является гораздо более слабым основанием, чем аммиак и алифатические амины.

Таким образом, если расположить данные вещества в порядке убывания их основных свойств, получится следующий ряд:
этиламин ($C_2H_5NH_2$) > метиламин ($CH_3NH_2$) > аммиак ($NH_3$) > анилин ($C_6H_5NH_2$).

Следовательно, веществом с самыми слабыми основными свойствами является анилин.

Ответ: 2) $C_6H_5NH_2$

9. Укажите формулу вещества X в схеме реакции

$CH_3NO_2 \xrightarrow{+H_2, Pt} X$

1) $CH_4$ 2) $CH_3NH_2$ 3) $C_2H_5NO_2$ 4) $C_2H_6$

Решение

В задании представлена схема реакции каталитического гидрирования. Исходное вещество – нитрометан ($CH_3NO_2$). Реакция протекает при добавлении водорода ($H_2$) в присутствии платинового катализатора ($Pt$).

Каталитическое гидрирование нитросоединений является классическим способом получения первичных аминов. В ходе этой реакции происходит восстановление нитрогруппы ($-NO_2$) до аминогруппы ($-NH_2$). При этом углеродный скелет молекулы (в данном случае метильная группа $CH_3-$) сохраняется.

Уравнение реакции можно записать так:

$CH_3NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3NH_2 + 2H_2O$

Следовательно, вещество X, образующееся в результате реакции, – это метиламин, формула которого $CH_3NH_2$.

Этот вариант ответа находится под номером 2.

Ответ: 2) $CH_3NH_2$

10. Этиламин взаимодействует

1) с гидроксидом натрия

2) с серной кислотой

3) с бромной водой

4) с аммиаком

5) с водой

Для ответа на этот вопрос необходимо проанализировать химические свойства этиламина и его возможное взаимодействие с каждым из предложенных веществ.

Этиламин ($C_2H_5NH_2$) — это первичный алифатический амин. Как и аммиак, амины проявляют основные свойства, что обусловлено наличием неподеленной электронной пары у атома азота, способной присоединять протон ($H^+$). Этиламин является более сильным основанием, чем аммиак, из-за электронодонорного эффекта этильной группы.

1) с гидроксидом натрия

Гидроксид натрия ($NaOH$) является сильным основанием (щелочью). Этиламин также является основанием, хотя и более слабым. Два вещества с основными свойствами не вступают в реакцию друг с другом.

Ответ: не взаимодействует.

2) с серной кислотой

Серная кислота ($H_2SO_4$) — сильная двухосновная кислота. Этиламин, как основание, будет реагировать с кислотой. Это классическая реакция нейтрализации, в результате которой образуется соль — сульфат этиламмония. Реакция протекает необратимо.

Уравнение реакции:

$2C_2H_5NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow (C_2H_5NH_3)_2SO_4$

Ответ: взаимодействует.

3) с бромной водой

Бромная вода (раствор брома $Br_2$ в воде) используется для качественного определения ненасыщенных соединений (реакция присоединения) или для реакций замещения в активированных ароматических системах (например, с фенолом или анилином). Алифатические амины, такие как этиламин, не вступают в характерную реакцию замещения с бромной водой, в отличие от ароматических аминов. Может происходить окисление амина, но это не специфическая реакция, которая обычно рассматривается в данном контексте.

Ответ: не взаимодействует (в рамках типичных школьных реакций).

4) с аммиаком

Аммиак ($NH_3$) — это слабое основание. Этиламин также является основанием. Вещества одного химического класса (основания) не реагируют друг с другом.

Ответ: не взаимодействует.

5) с водой

Этиламин хорошо растворяется в воде. При этом он вступает с водой в обратимую реакцию, проявляя себя как основание, а вода — как кислота (согласно теории Брёнстеда-Лоури). В результате реакции образуется ион этиламмония и гидроксид-ион, что создает щелочную среду в растворе.

Уравнение равновесия:

$C_2H_5NH_2 + H_2O \rightleftharpoons C_2H_5NH_3^+ + OH^-$

Такое взаимодействие является химической реакцией.

Ответ: взаимодействует.