Страница 95 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

5. Основные свойства аминов обусловлены

1) наличием атома азота

2) наличием углеводородного радикала

3) полярностью связей $N-H$

4) наличием неподелённой электронной пары атома азота

Решение

Амины — это органические производные аммиака ($NH_3$), в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. Подобно аммиаку, амины проявляют свойства оснований.

Основные свойства соединений, согласно теории Брёнстеда-Лоури, определяются их способностью присоединять протон ($H^+$). Согласно теории Льюиса, основания — это доноры электронной пары.

Рассмотрим строение аминогруппы. Атом азота в аминах имеет три ковалентные связи (с атомами углерода и/или водорода) и одну неподелённую (свободную) электронную пару на внешней электронной оболочке. Именно эта неподелённая электронная пара и обуславливает основные свойства аминов. Она способна образовывать новую ковалентную связь с протоном ($H^+$) или другой кислотой Льюиса по донорно-акцепторному механизму, где атом азота выступает в роли донора.

Например, реакция метиламина с соляной кислотой:

$CH_3-\ddot{N}H_2 + H^+Cl^- \rightarrow [CH_3-NH_3]^+Cl^-$

Здесь неподелённая пара электронов атома азота образует связь с протоном водорода.

Проанализируем предложенные варианты ответа:

1) Наличие атома азота — само по себе не является достаточным условием. Например, в ионе аммония ($NH_4^+$) или в солях аминов ($R-NH_3^+$) есть атом азота, но нет неподелённой электронной пары, и они проявляют кислотные, а не основные свойства. В амидах кислот ($R-CO-NH_2$) основные свойства выражены очень слабо, так как неподелённая пара азота втягивается в сопряжение с карбонильной группой.

2) Наличие углеводородного радикала — влияет на силу основных свойств, но не является их причиной. Алкильные радикалы (например, $-CH_3$, $-C_2H_5$) являются электрондонорами и увеличивают электронную плотность на атоме азота, усиливая основные свойства по сравнению с аммиаком. Арильные радикалы (например, фенил, $-C_6H_5$) являются электронакцепторами и, наоборот, ослабляют основные свойства.

3) Полярность связей N—H — обуславливает способность аминов образовывать водородные связи, что влияет на их физические свойства (температуру кипения, растворимость). Также из-за полярности связи амины могут проявлять очень слабые кислотные свойства, отщепляя протон под действием очень сильных оснований. Но к их собственным основным свойствам это прямого отношения не имеет.

4) Наличие неподелённой электронной пары атома азота — это и есть фундаментальная причина основных свойств аминов. Эта пара электронов может быть предоставлена для образования связи с протоном, что соответствует определению основания.

Таким образом, основные свойства аминов обусловлены наличием на атоме азота неподелённой электронной пары.

Ответ: 4

6. Этиламин образует соль при взаимодействии с веществом, формула которого

1) $NaOH$

2) $H_2SO_4$

3) $H_2O$

4) $C_2H_5NO_2$

Этиламин ($C_2H_5NH_2$) является органическим основанием. Наличие неподеленной электронной пары у атома азота в аминогруппе ($-NH_2$) придает ему основные свойства, подобные аммиаку. Как и все основания, этиламин способен реагировать с кислотами с образованием солей. Проанализируем каждый из предложенных вариантов взаимодействия.

1) NaOH
Гидроксид натрия ($NaOH$) является сильным основанием (щелочью). Этиламин также является основанием, хотя и более слабым. Два основания не вступают в реакцию друг с другом с образованием соли. Поэтому этот вариант неверный.

2) H₂SO₄
Серная кислота ($H_2SO_4$) — это сильная неорганическая кислота. При взаимодействии основания (этиламина) с кислотой (серной) происходит реакция нейтрализации, в результате которой образуется соль. В данном случае продуктом реакции будет сульфат этиламмония.
Уравнение реакции:
$2C_2H_5NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow (C_2H_5NH_3)_2SO_4$
Эта реакция является типичной для аминов и подтверждает их основные свойства. Этот вариант является правильным.

3) H₂O
Вода ($H_2O$) является очень слабой кислотой (и очень слабым основанием). Этиламин частично реагирует с водой, принимая протон и образуя ион этиламмония и гидроксид-ион.
$C_2H_5NH_2 + H_2O \rightleftharpoons C_2H_5NH_3^+ + OH^-$
Эта реакция обратима и приводит к установлению равновесия. Хотя в растворе и образуются ионы, этот процесс обычно не рассматривается как образование устойчивой соли, которую можно выделить.

4) C₂H₅NO₂
Данная химическая формула может соответствовать нескольким изомерам, например, аминокислоте глицину ($NH_2CH_2COOH$) или нитроэтану ($C_2H_5NO_2$). Нитроэтан не проявляет выраженных кислотных свойств для реакции с этиламином. Глицин является амфотерным соединением, так как содержит и кислотную карбоксильную группу ($-COOH$), и основную аминогруппу ($-NH_2$). Этиламин (основание) может реагировать с кислотной группой глицина. Однако глицин — слабая кислота, и реакция с сильной серной кислотой является гораздо более характерным и полным процессом образования соли для аминов.

Следовательно, из предложенных вариантов веществом, при взаимодействии с которым этиламин однозначно образует соль, является серная кислота.
Ответ: 2) $H_2SO_4$.

7. Осадок белого цвета образуется при взаимодействии анилина с раствором

1) серной кислоты

2) гидроксида калия

3) брома

4) хлорида железа(III)

Решение

Рассмотрим взаимодействие анилина ($C_6H_5NH_2$) с каждым из предложенных реагентов. Анилин — это ароматический амин, обладающий свойствами слабого основания. Аминогруппа ($-NH_2$), связанная с бензольным кольцом, является сильным активирующим заместителем и орто-, пара-ориентантом в реакциях электрофильного замещения.

1) серной кислоты
Анилин, проявляя основные свойства, реагирует с сильной серной кислотой ($H_2SO_4$) с образованием соли — сульфата фениламмония.
Уравнение реакции:
$2C_6H_5NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow (C_6H_5NH_3)_2SO_4$
Сульфат фениламмония является солью, растворимой в воде, поэтому при смешивании растворов осадок не образуется.

2) гидроксида калия
Анилин — очень слабое основание. Гидроксид калия ($KOH$) — сильное основание (щелочь). Два основания друг с другом не взаимодействуют. Следовательно, видимых признаков реакции (образования осадка) не будет.

3) брома
Взаимодействие анилина с бромной водой ($Br_2$) является качественной реакцией на анилин. Благодаря сильному активирующему влиянию аминогруппы, реакция электрофильного замещения в бензольном кольце протекает очень легко, даже при комнатной температуре и без катализатора. Происходит замещение атомов водорода в положениях 2, 4 и 6 (орто- и пара-положения относительно аминогруппы).
Уравнение реакции:
$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$
В результате реакции образуется 2,4,6-триброманилин — нерастворимое в воде соединение, которое выпадает в виде обильного осадка белого цвета.

4) хлорида железа(III)
При взаимодействии анилина с раствором хлорида железа(III) ($FeCl_3$) происходит окислительно-восстановительная реакция. Анилин окисляется, что приводит к быстрому потемнению раствора и образованию продуктов полимеризации и окисления сложного состава ("анилиновый черный"), имеющих фиолетовую или черно-зеленую окраску. Образования белого осадка не происходит.

Следовательно, из перечисленных реагентов только при взаимодействии с бромом образуется осадок белого цвета.

Ответ: 3) брома

8. Самыми слабыми основными свойствами обладает вещество, формула которого

1) $NH_3$

2) $NaOH$

3) $C_6H_5NH_2$

4) $C_2H_5NH_2$

Для определения вещества с самыми слабыми основными свойствами, необходимо сравнить силу оснований, представленных в вариантах ответа. Основные свойства соединений в данном ряду (за исключением $NaOH$) обусловлены наличием неподеленной электронной пары у атома азота, которая способна принимать протон ($H^+$).

1) $NH_3$ (аммиак)
Аммиак является классическим примером слабого основания. Его основные свойства обусловлены неподеленной электронной парой атома азота. В водном растворе он обратимо реагирует с водой:

$NH_3 + H_2O \rightleftharpoons NH_4^+ + OH^-$

2) $NaOH$ (гидроксид натрия)
Гидроксид натрия — это щелочь, то есть сильное основание. В водном растворе он практически полностью диссоциирует на ионы $Na^+$ и гидроксид-ионы $OH^-$. Это самое сильное основание среди предложенных вариантов.

3) $C_6H_5NH_2$ (анилин, фениламин)
Анилин — это ароматический амин. Его основные свойства значительно слабее, чем у аммиака. Причина в том, что неподеленная электронная пара атома азота вступает в сопряжение с $\pi$-электронной системой бензольного кольца. Это явление называется отрицательным мезомерным эффектом (-M). Электронная плотность с атома азота "оттягивается" в бензольное кольцо, что делает электронную пару менее доступной для присоединения протона. Следовательно, анилин является очень слабым основанием.

4) $C_2H_5NH_2$ (этиламин)
Этиламин — это алифатический амин. Он является более сильным основанием, чем аммиак. Алкильная группа (этил, $C_2H_5-$) проявляет положительный индуктивный эффект (+I), то есть является электронодонором. Она повышает электронную плотность на атоме азота, делая его неподеленную электронную пару более доступной для атаки протоном и, таким образом, усиливая основные свойства.

Сравнение силы оснований:

Расположим вещества в порядке убывания их основных свойств:

$NaOH > C_2H_5NH_2 > NH_3 > C_6H_5NH_2$

Таким образом, вещество с самыми слабыми основными свойствами — это анилин.

Ответ: 3

9. Укажите формулу вещества X в схеме превращений

$CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{X} CH_3-CH_2-NH_2$

1) $NH_3$

2) $N_2$

3) $NH_4Cl$

4) $HNO_2$

В представленной схеме превращений исходное вещество – этанол ($CH_3–CH_2–OH$), а конечный продукт – этиламин ($CH_3–CH_2–NH_2$). Это означает, что в ходе реакции происходит замещение гидроксильной группы (–OH) на аминогруппу (–NH₂).

Решение

Для осуществления такого превращения необходимо использовать реагент, который может служить донором аминогруппы. Таким реагентом является аммиак ($NH_3$). Реакция спиртов с аммиаком является одним из промышленных способов получения аминов.

Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения при нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализаторов (например, $Al_2O_3$, $SiO_2$).

Уравнение реакции: $CH_3–CH_2–OH + NH_3 \xrightarrow{t, p, кат.} CH_3–CH_2–NH_2 + H_2O$

Проанализируем другие предложенные варианты:

• 2) $N_2$ (молекулярный азот) – химически инертное вещество, которое не вступает в реакцию со спиртами в данных условиях.
• 3) $NH_4Cl$ (хлорид аммония) – соль, которая не используется для прямого аминирования спиртов.
• 4) $HNO_2$ (азотистая кислота) – наоборот, используется для превращения первичных аминов в спирты (реакция дезаминирования).

Следовательно, веществом X является аммиак.

Ответ: 1) $NH_3$

10. Анилин взаимодействует

1) с соляной кислотой

2) с метиламином

3) с бензолом

4) с бромной водой

5) с гидроксидом калия

Анилин ($C_6H_5NH_2$) — это ароматический амин. Его химические свойства определяются наличием аминогруппы ($-NH_2$) и бензольного кольца. Аминогруппа придает анилину основные свойства, а также сильно активирует бензольное кольцо для реакций электрофильного замещения.

Рассмотрим взаимодействие анилина с каждым из предложенных веществ.

1) с соляной кислотой

Анилин проявляет основные свойства из-за наличия неподеленной электронной пары у атома азота в аминогруппе. Поэтому он реагирует с кислотами, в том числе с сильной соляной кислотой ($HCl$), образуя соль — хлорид фениламмония. Эта реакция является типичной реакцией нейтрализации для оснований.

Уравнение реакции: $C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]Cl$

Ответ: взаимодействует.

2) с метиламином

Метиламин ($CH_3NH_2$) так же, как и анилин, является основанием. Два вещества с основными свойствами друг с другом не реагируют.

Ответ: не взаимодействует.

3) с бензолом

Бензол ($C_6H_6$) — ароматический углеводород. В обычных условиях химического взаимодействия между анилином и бензолом не происходит, они лишь смешиваются.

Ответ: не взаимодействует.

4) с бромной водой

Аминогруппа ($-NH_2$) является мощным активирующим заместителем, который значительно увеличивает реакционную способность бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения. Анилин легко, без катализатора, реагирует с бромной водой ($Br_2$ в воде) с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина. Эта реакция является качественной для обнаружения анилина.

Уравнение реакции: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

Ответ: взаимодействует.

5) с гидроксидом калия

Гидроксид калия ($KOH$) — сильное основание (щелочь). Анилин — слабое основание. Вещества с однотипными (основными) свойствами друг с другом не реагируют.

Ответ: не взаимодействует.