Страница 99 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. С бромной водой взаимодействует каждое из двух веществ:

1) пропиламин и фенол

2) анилин и этилен

3) метиламин и анилин

4) ацетилен и этиламин

Для ответа на этот вопрос необходимо определить, какие классы органических соединений вступают в характерные реакции с бромной водой ($Br_2$ (водн.)). Бромная вода обесцвечивается при взаимодействии с:

• Непредельными углеводородами (алкенами, алкинами) за счет реакции присоединения по кратной связи.
• Фенолами и ароматическими аминами (анилином) за счет реакции электрофильного замещения в активированном бензольном кольце.
• Альдегидами за счет реакции окисления.

Алифатические амины (пропиламин, метиламин, этиламин) являются основаниями и не вступают в характерные реакции присоединения или замещения с бромной водой.

Решение

Проанализируем каждую предложенную пару веществ.

1) пропиламин и фенол

Фенол ($C_6H_5OH$) активно реагирует с бромной водой. Гидроксильная группа является сильным активатором бензольного кольца, что приводит к быстрому замещению атомов водорода в орто- и пара-положениях и образованию белого осадка 2,4,6-трибромфенола:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Пропиламин ($C_3H_7NH_2$) является насыщенным (алифатическим) амином и не реагирует с бромной водой по механизму присоединения или замещения в кольце. Следовательно, эта пара не подходит.

2) анилин и этилен

Анилин ($C_6H_5NH_2$) — ароматический амин. Аминогруппа сильно активирует бензольное кольцо, поэтому анилин легко вступает в реакцию с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина:

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

Этилен ($CH_2=CH_2$) — алкен, содержащий двойную связь. Он вступает в реакцию присоединения брома, что приводит к обесцвечиванию бромной воды:

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2-CH_2Br$

Так как оба вещества взаимодействуют с бромной водой, этот вариант является правильным.

3) метиламин и анилин

Анилин ($C_6H_5NH_2$) реагирует с бромной водой (см. пункт 2).

Метиламин ($CH_3NH_2$) — алифатический амин, который не вступает в характерную реакцию с бромной водой. Таким образом, эта пара не является правильным ответом.

4) ацетилен и этиламин

Ацетилен ($CH \equiv CH$) — алкин с тройной связью. Он также обесцвечивает бромную воду в результате реакции присоединения:

$CH \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CHBr_2-CHBr_2$

Этиламин ($C_2H_5NH_2$) — алифатический амин, который не дает характерной реакции с бромной водой. Следовательно, эта пара не подходит.

Ответ: 2

5. Не проявляет основные свойства вещество, формула которого

1) $C_2H_5NH_2$

2) $NH_4NO_2$

3) $C_6H_5NH_2$

4) $NH_3$

Для того чтобы определить, какое из предложенных веществ не проявляет основные свойства, необходимо проанализировать природу каждого соединения.

Основные свойства азотсодержащих соединений, таких как аммиак и амины, обусловлены наличием на атоме азота неподеленной электронной пары, способной присоединять протон ($H^+$), то есть выступать в роли основания по теории Брёнстеда-Лоури или донора электронной пары по теории Льюиса.

1) $C₂H₅NH₂$

Это этиламин, алифатический амин. Атом азота в его молекуле имеет неподеленную электронную пару. Кроме того, этильный радикал ($C₂H₅−$) проявляет положительный индуктивный эффект ($+I$-эффект), то есть смещает электронную плотность к атому азота. Это увеличивает электронную плотность на азоте и усиливает его способность принимать протон. Поэтому этиламин является основанием, причем более сильным, чем аммиак. Он однозначно проявляет основные свойства.

2) $NH₄NO₂$

Это нитрит аммония, ионное соединение, являющееся солью. Эта соль образована слабым основанием — аммиаком ($NH₃$) и слабой кислотой — азотистой кислотой ($HNO₂$). В структуре нитрита аммония атом азота в катионе аммония ($NH₄⁺$) уже отдал свою неподеленную пару на образование связи с протоном и не может проявлять основные свойства. Наоборот, ион $NH₄⁺$ является кислотой (может отдать протон). Ион $NO₂⁻$ является основанием (может принять протон). Однако само вещество $NH₄NO₂$ в целом является солью, а не основанием, как амины или аммиак. Оно является продуктом кислотно-основного взаимодействия. Следовательно, это вещество не проявляет основных свойств в том смысле, как это делают остальные соединения в списке.

3) $C₆H₅NH₂$

Это анилин (фениламин), ароматический амин. У атома азота также есть неподеленная электронная пара. Однако, в отличие от алифатических аминов, эта электронная пара вступает в сопряжение с $\pi$-электронной системой бензольного кольца (отрицательный мезомерный эффект, $-M$-эффект). Это приводит к уменьшению электронной плотности на атоме азота, что значительно ослабляет его основные свойства по сравнению с аммиаком и этиламином. Тем не менее, анилин является очень слабым, но все же основанием и способен реагировать с сильными кислотами. Таким образом, он проявляет основные свойства.

4) $NH₃$

Это аммиак. Молекула аммиака имеет на атоме азота неподеленную электронную пару, что обуславливает его способность принимать протон и проявлять свойства слабого основания. Реакция с водой ($NH₃ + H₂O \rightleftharpoons NH₄⁺ + OH⁻$) — классический пример проявления его основных свойств.

Сравнивая все варианты, можно заключить, что этиламин, анилин и аммиак являются основаниями (сильными или слабыми), в то время как нитрит аммония — это соль. Поэтому именно он не проявляет основных свойств в данном контексте.

Ответ: 2.

6. Метиламин образует соль при взаимодействии

1) с водой

2) с соляной кислотой

3) с кислородом

4) с аммиаком

Решение

Метиламин ($CH_3NH_2$) — это органическое соединение, относящееся к классу аминов. Подобно аммиаку ($NH_3$), метиламин проявляет свойства основания. Это связано с наличием неподеленной электронной пары у атома азота, которая способна присоединять протон ($H^+$). Реакция образования соли — это, как правило, результат взаимодействия кислоты и основания. Проанализируем каждый из предложенных вариантов.

1) с водой
Метиламин растворяется в воде и вступает с ней в обратимую реакцию, образуя гидроксид метиламмония. Это соединение является основанием, а не солью. Реакция приводит к созданию щелочной среды.
$CH_3NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [CH_3NH_3]^+OH^-$
Ответ: Взаимодействие с водой приводит к образованию основания, а не соли.

2) с соляной кислотой
Соляная кислота ($HCl$) является сильной кислотой. Метиламин, как основание, вступает с ней в реакцию нейтрализации. Неподеленная электронная пара атома азота метиламина образует донорно-акцепторную связь с протоном соляной кислоты. В результате образуется соль — хлорид метиламмония.
$CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]Cl$
Ответ: Взаимодействие с соляной кислотой приводит к образованию соли.

3) с кислородом
Взаимодействие метиламина с кислородом — это реакция горения (окисления). Продуктами полного сгорания являются углекислый газ, вода и азот. Соль в этой реакции не образуется.
$4CH_3NH_2 + 9O_2 \rightarrow 4CO_2 + 10H_2O + 2N_2$
Ответ: Взаимодействие с кислородом — это реакция горения, а не образования соли.

4) с аммиаком
Аммиак ($NH_3$) также является основанием. Два основания не реагируют друг с другом с образованием соли. Метиламин является более сильным основанием, чем аммиак, но реакции нейтрализации между ними не происходит.
Ответ: Взаимодействие двух оснований не приводит к образованию соли.

Таким образом, метиламин образует соль при взаимодействии с кислотой, в данном случае с соляной кислотой.

Ответ: 2

7. Даны вещества: 1) гидроксид калия; 2) соляная кислота; 3) водо-род; 4) вода. Метиламин реагирует с веществами

1) 2, 3

2) 1, 2

3) 3, 4

4) 2, 4

Метиламин ($CH_3NH_2$) — это органическое соединение, которое является основанием благодаря наличию неподеленной электронной пары у атома азота. Проанализируем его химические свойства по отношению к предложенным веществам.

1) гидроксид калия. Гидроксид калия ($KOH$) — сильное неорганическое основание (щёлочь). Метиламин также является основанием, хотя и слабым. Реакция между двумя основаниями не происходит.

2) соляная кислота. Соляная кислота ($HCl$) — сильная кислота. Метиламин, как типичное основание, вступает с ней в реакцию нейтрализации. В результате образуется соль — хлорид метиламмония. Реакция протекает.
Уравнение реакции: $CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]Cl$.

3) водород. Водород ($H_2$) — восстановитель. Однако амины, такие как метиламин, устойчивы к восстановлению водородом в обычных условиях. Реакция гидрирования для метиламина не характерна. Реакция не протекает.

4) вода. Вода ($H_2O$) — амфотерное соединение. В реакции с основанием (метиламином) она ведет себя как слабая кислота, отдавая протон. Это обратимая реакция гидролиза, в результате которой в водном растворе метиламина устанавливается равновесие и создается щелочная среда за счет образования гидроксид-ионов. Реакция протекает.
Уравнение реакции: $CH_3NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [CH_3NH_3]^+ + OH^-$.

Таким образом, метиламин вступает в реакцию с соляной кислотой (2) и водой (4). Среди предложенных вариантов правильным является тот, который включает вещества 2 и 4.

Ответ: 4

8. Основные свойства веществ ослабляются в ряду

1) $NH_3 \to CH_3NH_2 \to C_6H_5NH_2$

2) $CH_3NH_2 \to C_6H_5NH_2 \to NH_3$

3) $C_2H_5NH_2 \to NH_3 \to C_6H_5NH_2$

4) $NH_3 \to C_6H_5NH_2 \to C_2H_5NH_2$

Основные свойства аминов и аммиака определяются способностью атома азота отдавать свою неподеленную электронную пару для образования связи с протоном. Чем выше электронная плотность на атоме азота, тем активнее он проявляет основные свойства. Сила оснований зависит от влияния заместителей, связанных с атомом азота.

1. Алкильные группы (например, метил $CH_3-$ и этил $C_2H_5-$) являются электронодонорами и проявляют положительный индуктивный эффект (+I). Они "нагнетают" электронную плотность к атому азота, увеличивая ее. В результате алифатические амины ($CH_3NH_2$, $C_2H_5NH_2$) являются более сильными основаниями, чем аммиак ($NH_3$). При этом этильная группа является более сильным донором, чем метильная, поэтому $C_2H_5NH_2$ — более сильное основание, чем $CH_3NH_2$.

2. Фенильная группа ($C_6H_5-$) в анилине является электроноакцептором и проявляет отрицательный мезомерный эффект (-M). Неподеленная электронная пара атома азота втягивается в $\pi$-систему бензольного кольца, делокализуется по ней. Это уменьшает электронную плотность на атоме азота и его способность присоединять протон. Поэтому анилин ($C_6H_5NH_2$) является значительно более слабым основанием, чем аммиак.

Таким образом, общий ряд уменьшения основных свойств для данных соединений выглядит так:
этиламин > метиламин > аммиак > анилин
$C_2H_5NH_2 > CH_3NH_2 > NH_3 > C_6H_5NH_2$

Проанализируем предложенные варианты:

1) $NH_3 \rightarrow CH_3NH_2 \rightarrow C_6H_5NH_2$
Основные свойства сначала усиливаются ($CH_3NH_2 > NH_3$), а затем ослабевают ($CH_3NH_2 > C_6H_5NH_2$). Ряд не подходит.

2) $CH_3NH_2 \rightarrow C_6H_5NH_2 \rightarrow NH_3$
Основные свойства сначала ослабевают ($CH_3NH_2 > C_6H_5NH_2$), а затем усиливаются ($NH_3 > C_6H_5NH_2$). Ряд не подходит.

3) $C_2H_5NH_2 \rightarrow NH_3 \rightarrow C_6H_5NH_2$
В этом ряду основные свойства последовательно ослабевают: этиламин является самым сильным основанием из трех, аммиак — слабее этиламина, а анилин — самое слабое основание. Этот ряд полностью соответствует условию задачи.

4) $NH_3 \rightarrow C_6H_5NH_2 \rightarrow C_2H_5NH_2$
Основные свойства сначала ослабевают ($NH_3 > C_6H_5NH_2$), а затем резко усиливаются ($C_2H_5NH_2 > C_6H_5NH_2$). Ряд не подходит.

Ответ: 3

9. Укажите формулу вещества X в схеме превращений

$CH_3—CH_2—Cl \xrightarrow{X} CH_3—CH_2—NH_2$

1) $NH_4NO_3$

2) $N_2O$

3) $NaH$

4) $NH_3$

Решение

В данной схеме показано превращение 1-хлорпропана ($CH_3-CH_2-CH_2-Cl$) в пропиламин ($CH_3-CH_2-CH_2-NH_2$). В ходе этой реакции происходит замена атома хлора ($Cl$) на аминогруппу ($-NH_2$). Этот тип реакции в органической химии называется нуклеофильным замещением.

Чтобы осуществить такое превращение, необходимо использовать реагент (нуклеофил), который является донором аминогруппы. Проанализируем предложенные вещества:

1) $NH_4NO_3$ (нитрат аммония) — это соль, которая не используется в качестве нуклеофила для получения аминов из галогеналканов.

2) $N_2O$ (оксид азота(I)) — это газ, не обладающий свойствами, необходимыми для введения аминогруппы в органическую молекулу таким способом.

3) $NaH$ (гидрид натрия) — это сильное, но не нуклеофильное основание. Его взаимодействие с галогеналканами привело бы к реакции отщепления (элиминирования) с образованием алкена (пропена), а не амина.

4) $NH_3$ (аммиак) — является классическим нуклеофильным реагентом для получения аминов из галогеналканов (реакция алкилирования аммиака по Гофману). Атом азота в молекуле аммиака имеет неподеленную электронную пару, за счет которой он атакует атом углерода, связанный с галогеном, вытесняя его. Реакция обычно проводится с избытком аммиака, чтобы нейтрализовать выделяющийся хлороводород и минимизировать образование вторичных и третичных аминов.

Суммарное уравнение реакции выглядит следующим образом: $CH_3-CH_2-CH_2-Cl + 2NH_3 \xrightarrow{t, p} CH_3-CH_2-CH_2-NH_2 + NH_4Cl$

Следовательно, вещество X — это аммиак.

Ответ: 4) $NH_3$

ЧАСТЬ 2

Тестовое задание с выбором двух правильных ответов

10. Анилин не взаимодействует

1) с аммиаком

2) с водой

3) с соляной кислотой

4) с бромной водой

5) с серной кислотой

Решение

Чтобы определить, с какими из предложенных веществ анилин не взаимодействует, необходимо рассмотреть его химические свойства. Анилин ($C_6H_5NH_2$) является ароматическим амином. Его свойства обусловлены наличием аминогруппы ($-NH_2$), которая придает молекуле основные свойства, и бензольного кольца ($C_6H_5-$), которое под влиянием аминогруппы становится очень активным в реакциях электрофильного замещения.

Рассмотрим каждый вариант:

1) с аммиаком
Анилин, как и аммиак ($NH_3$), является основанием. Вещества одного и того же химического класса (в данном случае, два основания) обычно не реагируют друг с другом. Таким образом, анилин не взаимодействует с аммиаком. Этот вариант является правильным ответом на поставленный вопрос.

2) с водой
Анилин — очень слабое основание. Его основность значительно ниже, чем у аммиака, из-за сопряжения неподеленной электронной пары атома азота с π-системой бензольного кольца. Взаимодействие с водой ($H_2O$) протекает в ничтожной степени: $C_6H_5NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [C_6H_5NH_3]^+ + OH^-$. Анилин плохо растворяется в воде, и его водный раствор не изменяет окраску индикаторов, что позволяет считать, что реакция практически не идет. Этот вариант также является правильным.

3) с соляной кислотой
Как основание, анилин активно реагирует с сильными кислотами, например, с соляной кислотой ($HCl$), образуя соль — хлорид фениламмония.
$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$
Следовательно, анилин взаимодействует с соляной кислотой. Этот вариант не подходит.

4) с бромной водой
Аминогруппа — сильный активатор бензольного кольца. Она облегчает реакции электрофильного замещения. Анилин легко реагирует с бромной водой ($Br_2(aq)$), обесцвечивая ее и образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина. Это качественная реакция на анилин.
$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr$
Следовательно, анилин взаимодействует с бромной водой. Этот вариант не подходит.

5) с серной кислотой
Серная кислота ($H_2SO_4$) — сильная кислота, и анилин, проявляя основные свойства, реагирует с ней с образованием соли — гидросульфата фениламмония.
$C_6H_5NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+HSO_4^-$
Следовательно, анилин взаимодействует с серной кислотой. Этот вариант не подходит.

Таким образом, вещества, с которыми анилин не взаимодействует, — это аммиак и вода.

Ответ: 12