Номер 4, страница 99 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

4. С бромной водой взаимодействует каждое из двух веществ:

1) пропиламин и фенол

2) анилин и этилен

3) метиламин и анилин

4) ацетилен и этиламин

Для ответа на этот вопрос необходимо определить, какие классы органических соединений вступают в характерные реакции с бромной водой ($Br_2$ (водн.)). Бромная вода обесцвечивается при взаимодействии с:

• Непредельными углеводородами (алкенами, алкинами) за счет реакции присоединения по кратной связи.
• Фенолами и ароматическими аминами (анилином) за счет реакции электрофильного замещения в активированном бензольном кольце.
• Альдегидами за счет реакции окисления.

Алифатические амины (пропиламин, метиламин, этиламин) являются основаниями и не вступают в характерные реакции присоединения или замещения с бромной водой.

Решение

Проанализируем каждую предложенную пару веществ.

1) пропиламин и фенол

Фенол ($C_6H_5OH$) активно реагирует с бромной водой. Гидроксильная группа является сильным активатором бензольного кольца, что приводит к быстрому замещению атомов водорода в орто- и пара-положениях и образованию белого осадка 2,4,6-трибромфенола:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Пропиламин ($C_3H_7NH_2$) является насыщенным (алифатическим) амином и не реагирует с бромной водой по механизму присоединения или замещения в кольце. Следовательно, эта пара не подходит.

2) анилин и этилен

Анилин ($C_6H_5NH_2$) — ароматический амин. Аминогруппа сильно активирует бензольное кольцо, поэтому анилин легко вступает в реакцию с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина:

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

Этилен ($CH_2=CH_2$) — алкен, содержащий двойную связь. Он вступает в реакцию присоединения брома, что приводит к обесцвечиванию бромной воды:

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2-CH_2Br$

Так как оба вещества взаимодействуют с бромной водой, этот вариант является правильным.

3) метиламин и анилин

Анилин ($C_6H_5NH_2$) реагирует с бромной водой (см. пункт 2).

Метиламин ($CH_3NH_2$) — алифатический амин, который не вступает в характерную реакцию с бромной водой. Таким образом, эта пара не является правильным ответом.

4) ацетилен и этиламин

Ацетилен ($CH \equiv CH$) — алкин с тройной связью. Он также обесцвечивает бромную воду в результате реакции присоединения:

$CH \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CHBr_2-CHBr_2$

Этиламин ($C_2H_5NH_2$) — алифатический амин, который не дает характерной реакции с бромной водой. Следовательно, эта пара не подходит.

Ответ: 2