Номер 8, страница 99 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Основные свойства веществ ослабляются в ряду

1) $NH_3 \to CH_3NH_2 \to C_6H_5NH_2$

2) $CH_3NH_2 \to C_6H_5NH_2 \to NH_3$

3) $C_2H_5NH_2 \to NH_3 \to C_6H_5NH_2$

4) $NH_3 \to C_6H_5NH_2 \to C_2H_5NH_2$

Основные свойства аминов и аммиака определяются способностью атома азота отдавать свою неподеленную электронную пару для образования связи с протоном. Чем выше электронная плотность на атоме азота, тем активнее он проявляет основные свойства. Сила оснований зависит от влияния заместителей, связанных с атомом азота.

1. Алкильные группы (например, метил $CH_3-$ и этил $C_2H_5-$) являются электронодонорами и проявляют положительный индуктивный эффект (+I). Они "нагнетают" электронную плотность к атому азота, увеличивая ее. В результате алифатические амины ($CH_3NH_2$, $C_2H_5NH_2$) являются более сильными основаниями, чем аммиак ($NH_3$). При этом этильная группа является более сильным донором, чем метильная, поэтому $C_2H_5NH_2$ — более сильное основание, чем $CH_3NH_2$.

2. Фенильная группа ($C_6H_5-$) в анилине является электроноакцептором и проявляет отрицательный мезомерный эффект (-M). Неподеленная электронная пара атома азота втягивается в $\pi$-систему бензольного кольца, делокализуется по ней. Это уменьшает электронную плотность на атоме азота и его способность присоединять протон. Поэтому анилин ($C_6H_5NH_2$) является значительно более слабым основанием, чем аммиак.

Таким образом, общий ряд уменьшения основных свойств для данных соединений выглядит так:
этиламин > метиламин > аммиак > анилин
$C_2H_5NH_2 > CH_3NH_2 > NH_3 > C_6H_5NH_2$

Проанализируем предложенные варианты:

1) $NH_3 \rightarrow CH_3NH_2 \rightarrow C_6H_5NH_2$
Основные свойства сначала усиливаются ($CH_3NH_2 > NH_3$), а затем ослабевают ($CH_3NH_2 > C_6H_5NH_2$). Ряд не подходит.

2) $CH_3NH_2 \rightarrow C_6H_5NH_2 \rightarrow NH_3$
Основные свойства сначала ослабевают ($CH_3NH_2 > C_6H_5NH_2$), а затем усиливаются ($NH_3 > C_6H_5NH_2$). Ряд не подходит.

3) $C_2H_5NH_2 \rightarrow NH_3 \rightarrow C_6H_5NH_2$
В этом ряду основные свойства последовательно ослабевают: этиламин является самым сильным основанием из трех, аммиак — слабее этиламина, а анилин — самое слабое основание. Этот ряд полностью соответствует условию задачи.

4) $NH_3 \rightarrow C_6H_5NH_2 \rightarrow C_2H_5NH_2$
Основные свойства сначала ослабевают ($NH_3 > C_6H_5NH_2$), а затем резко усиливаются ($C_2H_5NH_2 > C_6H_5NH_2$). Ряд не подходит.

Ответ: 3