Страница 96 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

11. Установите соответствие между исходными веществами и органическим продуктом их взаимодействия.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

А) $C_2H_5-Cl \text{ и } NH_3$

Б) $C_6H_5-NH_2 \text{ и } H_2SO_4$

В) $CH_3-NO_2 \text{ и } H_2$

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) $C_6H_6$

2) $CH_3-OH$

3) $[C_6H_5-NH_3]HSO_4$

4) $C_2H_5-NH_2$

5) $CH_3-NH_2$

А) $C_2H_5-Cl$ и $NH_3$

Взаимодействие хлорэтана ($C_2H_5Cl$) с аммиаком ($NH_3$) является реакцией нуклеофильного замещения, известной как алкилирование аммиака по Гофману. Атом хлора в молекуле хлорэтана замещается на аминогруппу ($-NH_2$), что приводит к образованию первичного амина — этиламина. Реакция обычно проводится с избытком аммиака для минимизации образования вторичных и третичных аминов.
Уравнение реакции:
$C_2H_5-Cl + 2NH_3 \rightarrow C_2H_5-NH_2 + NH_4Cl$
Органическим продуктом является этиламин ($C_2H_5-NH_2$), что соответствует варианту 4 в списке продуктов.
Ответ: 4

Б) $C_6H_5-NH_2$ и $H_2SO_4$

Анилин ($C_6H_5-NH_2$) является ароматическим амином и проявляет основные свойства благодаря неподеленной электронной паре на атоме азота. Он реагирует с сильными кислотами, такой как серная кислота ($H_2SO_4$). Это типичная кислотно-основная реакция, в ходе которой анилин протонируется (присоединяет протон $H^+$), образуя соль — гидросульфат фениламмония.
Уравнение реакции:
$C_6H_5-NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow [C_6H_5-NH_3]HSO_4$
Продуктом является соль гидросульфат фениламмония ($[C_6H_5-NH_3]HSO_4$), что соответствует варианту 3.
Ответ: 3

В) $CH_3-NO_2$ и $H_2$

Реакция нитрометана ($CH_3-NO_2$) с водородом ($H_2$) является реакцией восстановления. В присутствии металлических катализаторов (таких как Ni, Pt, Pd) нитрогруппа ($-NO_2$) восстанавливается до аминогруппы ($-NH_2$). Этот метод является общим способом получения первичных аминов из нитросоединений.
Уравнение реакции:
$CH_3-NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{катализатор, t} CH_3-NH_2 + 2H_2O$
Органическим продуктом является метиламин ($CH_3-NH_2$), что соответствует варианту 5.
Ответ: 5

Задания с развёрнутым ответом

12. Амины широко применяются в производстве синтетических волокон. Например, в производстве нейлона используется 1,6-диаминогексан, а в производстве суперпрочного волокна кевлар — 1,4-диаминобензол. Напишите структурные формулы этих аминов.

Решение

1,6-диаминогексан

Для того чтобы написать структурную формулу 1,6-диаминогексана, необходимо проанализировать его название в соответствии с номенклатурой ИЮПАК:

1. Корень «гекс-» указывает на то, что в основе молекулы лежит углеродная цепь, состоящая из шести атомов углерода.

2. Суффикс «-ан» означает, что все связи между атомами углерода в цепи являются одинарными (это предельный углеводород).

3. Приставка «диамин» говорит о наличии двух аминогрупп ($-NH_2$) в качестве функциональных групп.

4. Цифры «1,6-» являются локантами и указывают на положение аминогрупп. Они присоединены к первому и шестому (крайним) атомам углеродной цепи.

Таким образом, мы получаем прямую шестиуглеродную цепь, к концам которой присоединены аминогруппы.

Ответ: Структурная формула 1,6-диаминогексана:

$H_2N-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2$

Также её можно записать в более сжатом виде:

$H_2N-(CH_2)_6-NH_2$

1,4-диаминобензол

Аналогично разберем название 1,4-диаминобензола:

1. Основа «бензол» указывает на то, что в молекуле присутствует ароматическое бензольное кольцо ($C_6H_6$).

2. Приставка «диамин» означает, что два атома водорода в бензольном кольце замещены на две аминогруппы ($-NH_2$).

3. Цифры «1,4-» указывают на взаимное расположение заместителей в кольце. Они находятся в так называемом пара-положении, то есть друг напротив друга.

Следовательно, это молекула бензола, в которой аминогруппы замещают атомы водорода у первого и четвертого атомов углерода кольца.

Ответ: Структурная формула 1,4-диаминобензола:

$H_2N-C_6H_4-NH_2$

(где $-C_6H_4-$ обозначает бензольное кольцо с заместителями в положениях 1 и 4)

13. При восстановлении 61,5 г нитробензола получили 40 г анилина.
Определите выход продукта реакции от теоретически возможного.

Дано:

масса нитробензола $m(C_6H_5NO_2) = 61,5 \text{ г}$

практическая масса полученного анилина $m_{практ}(C_6H_5NH_2) = 40 \text{ г}$

Найти:

Выход продукта реакции $\eta$ - ?

Решение:

1. Составим уравнение реакции восстановления нитробензола до анилина. Классическим способом является реакция Зинина, где в качестве восстановителя используется, например, железо в соляной кислоте, что можно условно записать с помощью атомарного водорода:

$C_6H_5NO_2 + 6[H] \rightarrow C_6H_5NH_2 + 2H_2O$

Из данного уравнения следует, что из 1 моль нитробензола теоретически образуется 1 моль анилина. Следовательно, их количества вещества соотносятся как $1:1$.

$n(C_6H_5NO_2) : n(C_6H_5NH_2) = 1:1$

2. Вычислим молярные массы нитробензола ($C_6H_5NO_2$) и анилина ($C_6H_5NH_2$), используя относительные атомные массы элементов из Периодической системы Д.И. Менделеева: $Ar(C)=12$, $Ar(H)=1$, $Ar(N)=14$, $Ar(O)=16$.

Молярная масса нитробензола:

$M(C_6H_5NO_2) = 6 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 123 \text{ г/моль}$

Молярная масса анилина:

$M(C_6H_5NH_2) = 6 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 1 = 93 \text{ г/моль}$

3. Найдем количество вещества (число молей) исходного нитробензола массой 61,5 г:

$n(C_6H_5NO_2) = \frac{m(C_6H_5NO_2)}{M(C_6H_5NO_2)} = \frac{61,5 \text{ г}}{123 \text{ г/моль}} = 0,5 \text{ моль}$

4. Определим теоретическое количество вещества анилина, которое должно было получиться в реакции. Согласно стехиометрии уравнения:

$n_{теор}(C_6H_5NH_2) = n(C_6H_5NO_2) = 0,5 \text{ моль}$

5. Рассчитаем теоретически возможную массу анилина ($m_{теор}$), которая могла бы образоваться из 0,5 моль нитробензола:

$m_{теор}(C_6H_5NH_2) = n_{теор}(C_6H_5NH_2) \cdot M(C_6H_5NH_2) = 0,5 \text{ моль} \cdot 93 \text{ г/моль} = 46,5 \text{ г}$

6. Теперь определим выход продукта реакции ($\eta$). Выход продукта — это отношение массы продукта, полученной практически, к массе, которая должна была получиться теоретически, выраженное в процентах.

$\eta = \frac{m_{практ}}{m_{теор}} \cdot 100\%$

Подставим наши значения:

$\eta(C_6H_5NH_2) = \frac{m_{практ}(C_6H_5NH_2)}{m_{теор}(C_6H_5NH_2)} \cdot 100\% = \frac{40 \text{ г}}{46,5 \text{ г}} \cdot 100\% \approx 86,02\%$

Ответ: выход анилина от теоретически возможного составляет $86,02\%$.

1. К аминам относится вещество, формула которого

1) $NH_4NO_3$

2) $HNO_2$

3) $C_6H_5NO_2$

4) $CH_3-\underset{NH_2}{CH}-CH_3$

Амины — это органические соединения, которые являются производными аммиака ($NH_3$), в молекулах которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы (алкильные или арильные). Характерным признаком аминов является наличие аминогруппы ($-NH_2$, $=NH$, $\equiv N$), связанной с атомом углерода.

Проанализируем предложенные вещества:

1) $NH_4NO_3$ — нитрат аммония. Это неорганическая соль, образованная катионом аммония ($NH_4^+$) и нитрат-анионом ($NO_3^-$). Это не амин, так как в нем нет углеводородного радикала, связанного с атомом азота.

2) $HNO_2$ — азотистая кислота. Это неорганическая кислота. Это не амин.

3) $C_6H_5NO_2$ — нитробензол. Это органическое соединение, относящееся к классу нитросоединений. Оно содержит нитрогруппу ($-NO_2$), в которой атом азота связан с двумя атомами кислорода, а не аминогруппу.

4) $CH_3-CH(NH_2)-CH_3$ — пропан-2-амин (изопропиламин). Это органическое соединение, в котором аминогруппа ($-NH_2$) связана с углеводородным радикалом (изопропилом). Это вещество является первичным амином и полностью соответствует определению класса аминов.

Ответ: 4

2. Укажите формулу изомера бутиламина.

1) $CH_3-CH_2-CH_2-NH_2$

2) $CH_3-\underset{NH_2}{CH}-CH_2-CH_3$

3) $NH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

4) $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-NO_2$

Решение

Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковую молекулярную формулу (одинаковый качественный и количественный состав), но разное химическое строение и, как следствие, разные свойства.

Сначала определим молекулярную формулу бутиламина. Название «бутиламин» означает, что молекула содержит бутильный радикал (с 4 атомами углерода) и аминогруппу ($-NH_2$). Общая формула предельных одноатомных аминов — $C_nH_{2n+3}N$. Для бутиламина $n=4$, следовательно, его молекулярная формула — $C_4H_{2 \cdot 4 + 3}N$, то есть $C_4H_{11}N$.

Теперь проанализируем каждый из предложенных вариантов, чтобы найти соединение с такой же молекулярной формулой.

1) $CH_3–CH_2–CH_2–NH_2$
Это пропиламин (или пропан-1-амин). Подсчитаем количество атомов: 3 атома углерода (C), 9 атомов водорода ($3+2+2+2=9$) и 1 атом азота (N). Молекулярная формула: $C_3H_9N$. Эта формула не совпадает с формулой бутиламина ($C_4H_{11}N$).

2) $CH_3–CH(NH_2)–CH_2–CH_3$
Это бутан-2-амин (или втор-бутиламин). Подсчитаем количество атомов: 4 атома углерода (C), 11 атомов водорода ($3+1+2+3+2=11$) и 1 атом азота (N). Молекулярная формула: $C_4H_{11}N$. Эта формула совпадает с молекулярной формулой бутиламина. При этом строение отличается от строения бутан-1-амина ($CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–NH_2$) положением аминогруппы в углеродной цепи. Следовательно, это соединение является изомером бутиламина (это изомер положения).

3) $NH_2–CH_2–CH_2–CH_2–CH_2–CH_3$
Это пентиламин (или пентан-1-амин). Подсчитаем количество атомов: 5 атомов углерода (C), 13 атомов водорода ($2+2+2+2+2+3=13$) и 1 атом азота (N). Молекулярная формула: $C_5H_{13}N$. Эта формула не совпадает с формулой бутиламина ($C_4H_{11}N$).

4) $CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–NO_2$
Это 1-нитробутан. Данное соединение относится к другому классу органических веществ (нитросоединения), так как содержит нитрогруппу ($-NO_2$), а не аминогруппу ($-NH_2$). Его молекулярная формула — $C_4H_9NO_2$. Она отличается по составу от формулы бутиламина ($C_4H_{11}N$), поэтому это соединение не является его изомером.

Таким образом, единственным соединением из предложенных, которое имеет ту же молекулярную формулу, что и бутиламин ($C_4H_{11}N$), но иное строение, является соединение под номером 2.
Ответ: 2

3. Реакцией Зинина называют

1) восстановление нитробензола до анилина

2) нитрование бензола

3) получение аминов взаимодействием спиртов с аммиаком

4) взаимодействие аминов с кислотами

Решение

Реакцией Зинина называют метод получения ароматических аминов путем восстановления соответствующих нитросоединений. Этот метод был открыт русским химиком Н. Н. Зининым в 1842 году. Для определения правильного варианта ответа, проанализируем каждый из них.

1) восстановление нитробензола до анилина
Этот процесс является классическим и наиболее известным примером реакции Зинина. В этой реакции нитрогруппа ($–NO_2$) в молекуле нитробензола ($C_6H_5NO_2$) восстанавливается до аминогруппы ($–NH_2$), в результате чего образуется анилин ($C_6H_5NH_2$). Исторически Зинин использовал в качестве восстановителя сульфид аммония ($(NH_4)_2S$).
$C_6H_5NO_2 + 3(NH_4)_2S \rightarrow C_6H_5NH_2 + 6NH_3 + 3S + 2H_2O$
Этот вариант является верным определением реакции Зинина.

2) нитрование бензола
Нитрование бензола — это реакция электрофильного замещения, в ходе которой в бензольное кольцо вводится нитрогруппа. В результате образуется нитробензол, который является исходным веществом для реакции Зинина, но сам процесс нитрования таковой не является.

3) получение аминов взаимодействием спиртов с аммиаком
Это метод синтеза алифатических аминов (например, этиламина из этанола и аммиака), известный как алкилирование аммиака. Реакция Зинина же применяется для получения ароматических аминов.

4) взаимодействие аминов с кислотами
Это реакция, которая демонстрирует основные свойства аминов, а не способ их получения. В результате взаимодействия амина с кислотой образуется соль. Например, анилин с соляной кислотой образует хлорид анилиния:
$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^–$

Ответ: 1