Страница 101 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

3. При восстановлении нитросоединений получают

1) алканы

2) арены

3) амины

4) алкены

Решение

Восстановление нитросоединений является одним из основных промышленных и лабораторных методов получения первичных аминов. В этой реакции происходит восстановление нитрогруппы ($—NO_2$), в которой атом азота имеет степень окисления +3, до аминогруппы ($—NH_2$), где степень окисления азота равна -3.

Общая схема реакции выглядит следующим образом: $R—NO_2 + 6[H] \rightarrow R—NH_2 + 2H_2O$

Где $R$ — это любой органический радикал (например, алкильный или арильный), а $[H]$ — атомарный водород, предоставляемый восстановителем.

В качестве восстановителей обычно используют:

• Каталитическое гидрирование (водород в присутствии металлических катализаторов, таких как Ni, Pt, Pd).
  Пример: восстановление нитроэтана до этиламина.
  $CH_3—CH_2—NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3—CH_2—NH_2 + 2H_2O$
• Металлы в кислой среде (реакция, открытая Н. Н. Зининым). Часто используются железо, олово или цинк в соляной или уксусной кислоте.
  Пример: восстановление нитробензола до анилина.
  $C_6H_5—NO_2 + 3Fe + 6HCl \rightarrow C_6H_5—NH_2 + 3FeCl_2 + 2H_2O$

Таким образом, продуктом реакции восстановления нитросоединений являются амины. Рассматривая предложенные варианты:

1. Алканы – это углеводороды, они не являются продуктами восстановления нитросоединений в стандартных условиях.
2. Арены – это ароматические углеводороды. При восстановлении нитроаренов (например, нитробензола) ароматическое кольцо сохраняется, но образуется ароматический амин, а не сам арен.
3. Амины – это органические производные аммиака, содержащие аминогруппу. Это правильный ответ.
4. Алкены – это непредельные углеводороды с двойной связью, они не образуются в данной реакции.

Ответ: 3) амины

4. Верны ли утверждения?

А. Предельные амины встречаются в природе.

Б. Анилин используют для производства полимерных материалов, лекарств, красителей.

1) верно только А

2) верно только Б

3) оба утверждения верны

4) оба утверждения неверны

Решение

Для того чтобы определить верный вариант ответа, необходимо проанализировать каждое из предложенных утверждений.

А. Предельные амины встречаются в природе.

Это утверждение является верным. Предельные амины — это органические соединения, содержащие аминогруппу, связанную с насыщенным углеводородным радикалом. Многие из них образуются в результате природных процессов, в основном при разложении органических веществ, содержащих белки. Например, триметиламин ($(CH_3)_3N$) придает характерный запах несвежей рыбе. Диамины, такие как путресцин ($H_2N-(CH_2)_4-NH_2$) и кадаверин ($H_2N-(CH_2)_5-NH_2$), образуются при гниении белковых тканей. Следовательно, предельные амины действительно встречаются в природе.

Б. Анилин используют для производства полимерных материалов, лекарств, красителей.

Это утверждение также является верным. Анилин ($C_6H_5NH_2$) — это один из важнейших продуктов химической промышленности, который служит исходным веществом для синтеза многих продуктов.
Полимерные материалы: из анилина получают компоненты для производства полиуретанов, а также он служит мономером для синтеза полианилина.
Лекарства: анилин является предшественником для синтеза многих лекарственных средств, включая сульфаниламидные препараты (например, стрептоцид) и жаропонижающие (например, парацетамол).
Красители: анилин исторически является основой для производства целого класса синтетических красителей, известных как анилиновые красители.
Таким образом, анилин широко применяется во всех перечисленных областях.

Поскольку оба утверждения (А и Б) являются верными, правильным является вариант ответа, который гласит, что оба утверждения верны.

Ответ: 3

5. Соль образуется при взаимодействии веществ, формулы которых

1) $C_6H_5NH_2$ и $HCl$

2) $C_2H_5NH_2$ и $H_2O$

3) $CH_3NH_2$ и $O_2$

4) $C_6H_5NH_2$ и $Br_2$

Решение

Соль, в контексте органической химии, является ионным соединением, которое образуется в результате реакции между кислотой и основанием. Амины, как производные аммиака, проявляют основные свойства благодаря наличию неподеленной электронной пары у атома азота. Они способны присоединять протон ($H^+$), образуя катион аммония. Рассмотрим предложенные варианты взаимодействия.

1) C₆H₅NH₂ и HCl

Взаимодействие анилина ($C_6H_5NH_2$), который является органическим основанием, с соляной кислотой ($HCl$), сильной неорганической кислотой, представляет собой классическую реакцию нейтрализации. Атом азота аминогруппы присоединяет протон от кислоты, образуя соль — хлорид фениламмония.

Уравнение реакции: $C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$

Продукт реакции, хлорид фениламмония, является солью.

2) C₂H₅NH₂ и H₂O

Взаимодействие этиламина ($C_2H_5NH_2$) с водой ($H_2O$) является обратимым процессом. Этиламин, будучи основанием, отщепляет протон от молекулы воды, образуя ионы этиламмония и гидроксид-ионы.

Уравнение реакции: $C_2H_5NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [C_2H_5NH_3]^+ + OH^-$

В результате образуется водный раствор основания — гидроксида этиламмония, а не соль в чистом виде.

3) CH₃NH₂ и O₂

Взаимодействие метиламина ($CH_3NH_2$) с кислородом ($O_2$) — это реакция горения. При полном сгорании органических аминов образуются углекислый газ, вода и азот.

Уравнение реакции: $4CH_3NH_2 + 9O_2 \rightarrow 4CO_2 + 10H_2O + 2N_2$

В ходе этой реакции соль не образуется.

4) C₆H₅NH₂ и Br₂

Взаимодействие анилина ($C_6H_5NH_2$) с бромом ($Br_2$, обычно в виде бромной воды) — это качественная реакция на анилин, представляющая собой электрофильное замещение в ароматическом кольце. Аминогруппа является сильным активатором, поэтому замещение происходит сразу в трех положениях (орто- и пара-).

Уравнение реакции: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

Основным продуктом является 2,4,6-триброманилин (белый осадок), который является замещенным амином, а не солью. Образующийся бромоводород ($HBr$) может реагировать с избытком анилина с образованием соли, но основной тип взаимодействия в данной паре — это реакция замещения.

Таким образом, единственная реакция, которая непосредственно и однозначно приводит к образованию соли, — это взаимодействие амина с кислотой.

Ответ: 1

6. Этиламин реагирует с каждым из двух веществ:

1) $Cl$ и $C_6H_6$

2) $H_2$ и $O_2$

3) $NaOH$ и $H_2O$

4) $H_2O$ и $H_2SO_4$

Решение

Этиламин ($C_2H_5NH_2$) — это первичный алифатический амин. Характерным свойством аминов является наличие неподеленной электронной пары у атома азота, что обуславливает их основные свойства (способность присоединять протон $H^+$). Проанализируем взаимодействие этиламина с каждой парой веществ.

1) Cl и C₆H₆

Этиламин не реагирует с бензолом ($C_6H_6$) в обычных условиях, так как бензол вступает в реакции электрофильного замещения, а этиламин является основанием и нуклеофилом. Следовательно, эта пара веществ не подходит.

2) H₂ и O₂

Этиламин является предельным (насыщенным) соединением, поэтому он не реагирует с водородом ($H_2$) в реакциях гидрирования. С кислородом ($O_2$) этиламин реагирует в реакции горения: $4C_2H_5NH_2 + 15O_2 \rightarrow 8CO_2 + 14H_2O + 2N_2$. Так как реакция идет только с одним из веществ, эта пара не подходит.

3) NaOH и H₂O

Этиламин является слабым основанием и не реагирует с сильным основанием, таким как гидроксид натрия ($NaOH$). С водой ($H_2O$) этиламин обратимо реагирует, проявляя основные свойства. Так как реакция идет только с одним из веществ, эта пара не подходит.

4) H₂O и H₂SO₄

Этиламин, как основание, реагирует с водой и кислотами.

• Взаимодействие с водой ($H_2O$) является обратимой реакцией, в которой этиламин проявляет себя как слабое основание:
  $C_2H_5NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [C_2H_5NH_3]^+ + OH^-$

• Взаимодействие с серной кислотой ($H_2SO_4$) — это реакция нейтрализации, в которой основание (этиламин) реагирует с сильной кислотой с образованием соли — сульфата этиламмония:
  $2C_2H_5NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow (C_2H_5NH_3)_2SO_4$

Таким образом, этиламин реагирует с каждым из двух веществ в данной паре.

Ответ: 4) H₂O и H₂SO₄

7. Вещество, которое, как и фенол, образует белый осадок с бромной водой, — это

1) этилен

2) бензол

3) анилин

4) этиламин

Вопрос касается качественной реакции на фенол и вещества с аналогичными свойствами. Реакция с бромной водой (водным раствором брома $Br_2$) является качественной реакцией на фенолы и анилины.

Фенол ($C_6H_5OH$) легко реагирует с бромной водой. Гидроксильная группа ($-OH$) является сильным активатором бензольного кольца (ориентантом I рода) и направляет электрофильное замещение в орто- и пара-положения. Реакция протекает при комнатной температуре без катализатора с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Чтобы ответить на вопрос, нужно найти вещество, которое обладает схожей реакционной способностью. Рассмотрим предложенные варианты.

1) этилен
Этилен ($CH_2=CH_2$) относится к классу алкенов. Для него характерны реакции электрофильного присоединения по двойной связи. Этилен обесцвечивает бромную воду, так как бром присоединяется к нему, но при этом образуется жидкий 1,2-дибромэтан, а не осадок.

2) бензол
Бензол ($C_6H_6$) вступает в реакции электрофильного замещения значительно труднее, чем фенол. Он не реагирует с бромной водой при обычных условиях. Для проведения реакции бромирования бензола необходим катализатор (например, $FeBr_3$) и безводный бром.

3) анилин
Анилин ($C_6H_5NH_2$) — ароматический амин. Аминогруппа ($-NH_2$) является еще более сильным активатором бензольного кольца, чем гидроксильная группа. Она также является орто-, пара-ориентантом. Поэтому анилин, как и фенол, легко реагирует с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина.
$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$
Это полностью соответствует условию задачи.

4) этиламин
Этиламин ($C_2H_5NH_2$) — это алифатический (предельный) амин. Он не содержит бензольного кольца, поэтому не может вступать в реакцию замещения в кольце и не образует осадка с бромной водой, характерного для фенола.

Таким образом, единственное вещество из списка, которое, подобно фенолу, образует белый осадок с бромной водой, — это анилин.

Ответ: 3) анилин.

8. Основные свойства веществ усиливаются в ряду

1) $C_2H_5NH_2 \rightarrow NH_3 \rightarrow C_6H_5NH_2$

2) $C_3H_7NH_2 \rightarrow C_6H_5NH_2 \rightarrow NH_3$

3) $NH_3 \rightarrow CH_3NH_2 \rightarrow C_6H_5NH_2$

4) $C_6H_5NH_2 \rightarrow NH_3 \rightarrow C_2H_5NH_2$

Решение

Основные свойства аминов и аммиака обусловлены наличием неподеленной электронной пары у атома азота, которая способна присоединять протон ($H^+$), выступая в роли основания по Брёнстеду-Лоури. Сила основания зависит от электронной плотности на атоме азота: чем она выше, тем активнее вещество проявляет основные свойства.

Сравним основные свойства представленных веществ: аммиака ($NH_3$), алифатических аминов (например, этиламина $C_2H_5NH_2$) и ароматических аминов (анилина $C_6H_5NH_2$).

• В молекулах алифатических аминов (таких как метиламин $CH_3NH_2$, этиламин $C_2H_5NH_2$, пропиламин $C_3H_7NH_2$) алкильные радикалы ($CH_3-$, $C_2H_5-$, $C_3H_7-$) проявляют положительный индуктивный эффект (+I). Они смещают электронную плотность к атому азота, увеличивая ее. Это делает неподеленную электронную пару более доступной для протонирования, поэтому алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак.
• В молекуле анилина ($C_6H_5NH_2$) фенильный радикал ($C_6H_5-$) оказывает отрицательный мезомерный эффект (-М). Неподеленная электронная пара атома азота вступает в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца и делокализуется по нему. Это значительно снижает электронную плотность на атоме азота и его способность присоединять протон. Поэтому анилин является гораздо более слабым основанием, чем аммиак.

Таким образом, общий ряд по увеличению основных свойств выглядит следующим образом:
Ароматические амины < Аммиак < Алифатические амины
В нашем случае: $C_6H_5NH_2 < NH_3 < C_2H_5NH_2$

Теперь проанализируем предложенные ряды:

1) $C_2H_5NH_2 \rightarrow NH_3 \rightarrow C_6H_5NH_2$
В этом ряду основные свойства уменьшаются, так как этиламин — сильное основание, аммиак — слабее, а анилин — самое слабое. Ряд неверный.

2) $C_3H_7NH_2 \rightarrow C_6H_5NH_2 \rightarrow NH_3$
Пропиламин (сильное основание) $\rightarrow$ анилин (очень слабое основание) $\rightarrow$ аммиак (слабое основание, но сильнее анилина). В этом ряду нет последовательного усиления свойств. Ряд неверный.

3) $NH_3 \rightarrow CH_3NH_2 \rightarrow C_6H_5NH_2$
Аммиак (слабое основание) $\rightarrow$ метиламин (более сильное основание) $\rightarrow$ анилин (самое слабое основание). В этом ряду нет последовательного усиления свойств. Ряд неверный.

4) $C_6H_5NH_2 \rightarrow NH_3 \rightarrow C_2H_5NH_2$
Анилин (самое слабое основание) $\rightarrow$ аммиак (более сильное основание) $\rightarrow$ этиламин (самое сильное основание из представленных). В этом ряду основные свойства последовательно усиливаются. Ряд верный.

Ответ: 4

9. Укажите формулу вещества X в схеме реакции

$C_6H_5NO_2 \xrightarrow{X} C_6H_5NH_2$

1) $HCl$

2) $H_2$

3) $HNO_2$

4) $NH_3$

В представленной схеме реакции происходит превращение нитробензола ($C_6H_5NO_2$) в анилин, также известный как фениламин ($C_6H_5NH_2$). Данное превращение представляет собой реакцию восстановления, в ходе которой нитрогруппа ($-NO_2$) восстанавливается до аминогруппы ($-NH_2$). Для этого необходим восстановитель.

Решение

Проанализируем предложенные варианты реагентов (вещество X):

1) HCl
Соляная кислота ($HCl$) является кислотой и не выступает в роли восстановителя для нитрогруппы самостоятельно. Она используется в качестве кислой среды для восстановления нитросоединений активными металлами (например, $Fe$, $Sn$, $Zn$) в реакции Зинина.

2) H₂
Молекулярный водород ($H_2$) является классическим восстановителем. В присутствии катализаторов, таких как платина ($Pt$), палладий ($Pd$) или никель ($Ni$), водород эффективно восстанавливает нитробензол до анилина. Этот процесс называется каталитическим гидрированием и является одним из основных промышленных методов получения анилина. Уравнение реакции: $C_6H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{катализатор, t, p} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$. Следовательно, водород подходит на роль вещества X.

3) HNO₂
Азотистая кислота ($HNO_2$) не является восстановителем для нитрогруппы. Наоборот, она реагирует с продуктом реакции — анилином — в реакции диазотирования с образованием солей диазония.

4) NH₃
Аммиак ($NH_3$) — это основание и нуклеофил, он не обладает восстановительными свойствами, необходимыми для превращения нитрогруппы в аминогруппу.

Таким образом, единственным подходящим реагентом из списка, способным осуществить восстановление нитробензола до анилина, является водород.

Ответ: 2) $H_2$.

10. Метиламин не взаимодействует

1) с соляной кислотой

2) с анилином

3) с гидроксидом кальция

4) с серной кислотой

5) с водой

Метиламин, химическая формула которого $CH_3NH_2$, является представителем первичных алифатических аминов. Ключевой особенностью строения аминов является наличие аминогруппы ($–NH_2$), в которой атом азота имеет неподеленную электронную пару. Эта электронная пара обуславливает основные свойства аминов: они способны принимать протон ($H^+$), выступая в роли оснований Брёнстеда-Лоури. Рассмотрим взаимодействие метиламина с каждым из предложенных веществ.

1) с соляной кислотой

Метиламин, как основание, вступает в реакцию нейтрализации с сильной соляной кислотой ($HCl$). В результате реакции образуется соль — хлорид метиламмония. Это типичная кислотно-основная реакция.

Уравнение реакции:

$CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]^+Cl^-$

Следовательно, метиламин взаимодействует с соляной кислотой.

2) с анилином

Анилин ($C_6H_5NH_2$) также является амином и, соответственно, основанием. Два вещества, проявляющие основные свойства, не вступают в кислотно-основную реакцию друг с другом в обычных условиях. Однако термин "взаимодействие" может включать в себя и сильные межмолекулярные взаимодействия, такие как водородные связи. И метиламин, и анилин способны образовывать водородные связи, что приводит к их взаимной растворимости и физическому взаимодействию.

Таким образом, химической реакции с образованием новых ковалентных связей не происходит, но физическое взаимодействие (образование водородных связей) имеет место.

3) с гидроксидом кальция

Гидроксид кальция ($Ca(OH)_2$) — это сильное неорганическое основание (щёлочь). Метиламин, будучи сам основанием, не будет реагировать с гидроксидом кальция, так как для кислотно-основной реакции нет подходящего партнера (кислоты). Кроме того, в отличие от жидкого анилина или воды, гидроксид кальция является ионным кристаллическим веществом, с которым газообразный или жидкий метиламин не образует и значимых межмолекулярных связей. Поэтому можно утверждать, что метиламин не взаимодействует с гидроксидом кальция ни химически, ни физически в значительной степени.

4) с серной кислотой

Серная кислота ($H_2SO_4$) — сильная двухосновная кислота. Метиламин реагирует с ней, образуя соль — сульфат метиламмония. Поскольку серная кислота двухосновная, на одну ее молекулу требуется две молекулы метиламина.

Уравнение реакции:

$2CH_3NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow (CH_3NH_3)_2SO_4$

Следовательно, метиламин взаимодействует с серной кислотой.

5) с водой

Вода ($H_2O$) является амфотерным соединением. При растворении в ней метиламина вода ведет себя как слабая кислота, отдавая протон аминогруппе. Это обратимая реакция, приводящая к установлению равновесия и образованию ионов метиламмония и гидроксид-ионов, что создает щелочную среду в растворе.

Уравнение реакции:

$CH_3NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [CH_3NH_3]^+ + OH^-$

Следовательно, метиламин взаимодействует с водой.

Вывод:

Метиламин вступает в химические реакции с кислотами (соляной и серной) и водой. С другими основаниями (анилином и гидроксидом кальция) химической реакции не происходит. Однако, если учитывать и сильные межмолекулярные взаимодействия, то метиламин образует водородные связи с анилином. Таким образом, единственным веществом из списка, с которым метиламин практически не взаимодействует ни химически, ни физически, является гидроксид кальция.

Ответ: 3