Номер 7, страница 101 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

7. Вещество, которое, как и фенол, образует белый осадок с бромной водой, — это

1) этилен

2) бензол

3) анилин

4) этиламин

Вопрос касается качественной реакции на фенол и вещества с аналогичными свойствами. Реакция с бромной водой (водным раствором брома $Br_2$) является качественной реакцией на фенолы и анилины.

Фенол ($C_6H_5OH$) легко реагирует с бромной водой. Гидроксильная группа ($-OH$) является сильным активатором бензольного кольца (ориентантом I рода) и направляет электрофильное замещение в орто- и пара-положения. Реакция протекает при комнатной температуре без катализатора с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Чтобы ответить на вопрос, нужно найти вещество, которое обладает схожей реакционной способностью. Рассмотрим предложенные варианты.

1) этилен
Этилен ($CH_2=CH_2$) относится к классу алкенов. Для него характерны реакции электрофильного присоединения по двойной связи. Этилен обесцвечивает бромную воду, так как бром присоединяется к нему, но при этом образуется жидкий 1,2-дибромэтан, а не осадок.

2) бензол
Бензол ($C_6H_6$) вступает в реакции электрофильного замещения значительно труднее, чем фенол. Он не реагирует с бромной водой при обычных условиях. Для проведения реакции бромирования бензола необходим катализатор (например, $FeBr_3$) и безводный бром.

3) анилин
Анилин ($C_6H_5NH_2$) — ароматический амин. Аминогруппа ($-NH_2$) является еще более сильным активатором бензольного кольца, чем гидроксильная группа. Она также является орто-, пара-ориентантом. Поэтому анилин, как и фенол, легко реагирует с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина.
$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$
Это полностью соответствует условию задачи.

4) этиламин
Этиламин ($C_2H_5NH_2$) — это алифатический (предельный) амин. Он не содержит бензольного кольца, поэтому не может вступать в реакцию замещения в кольце и не образует осадка с бромной водой, характерного для фенола.

Таким образом, единственное вещество из списка, которое, подобно фенолу, образует белый осадок с бромной водой, — это анилин.

Ответ: 3) анилин.